Математика | ||||
химия антибиотических веществ-М.М.Шемякин Москва 1953 стр.646 | ||||
Книга является исчерпывающей монографией о развитии и современном состоянии химии антибиотических веществ. Кроме того, в книге в сжатой форме изложены основные сведения о нахождении антибиотиков в природе, об их физических и биологических свойствах и практическом применении.
В связи с появлением за последние годы в литературе большого числа новых данных, имеющих важное теоретическое и практическое значение, при подготовке второго издания книга была полностью переработана и значительно расширена, хотя общий план ее построения и характер изложения остались такими же, как и в первом издании. Во втором издании критически рассмотрены все важнейшие материалы, опубликованные по декабрь 1952 г. Книга рассчитана в первую очередь на химиков и биохимиков, работающих в области антибиотиков, но она может представить интерес и для всех научных работников, соприкасающихся с изучением этих веществ, а также для студентов старших курсов и аспирантов по специальностям органической химии и биохимии. СОДЕРЖАНИЕ Предисловие к первому изданию.................... 10 Предисловие ко второму изданию................... 13 Введение.............................. 15 Глава I. Антибиотики ациклического строения.............. 21 Грифолин............................... 21 Группа жирных кислот......................... 23 Предельные монокарбоновые кислоты................ 23 Непредельные монокарбоновые кислоты............... 23 Ди- и трикарбоновые кислоты .................... 24 Каператовая кислота......................... . 24 Оксидифтериновые кислоты...................... 25 Глюколипид из Pseudomonas aeruginosa................ 25 Пиолиповая кислота.......................... 26 Устилаговая кислота.......................... 26 Аллицин................................ 26 Рафанин (сульфорафен)....................... 33 Хейролин........ ...................... 35 Аллил- и фенилэтилгорчичное масло .................. 37 Ликомаразмин............................. 38 Глава П. Антибиотики алициклического строения............ 41 Хаульмугровая и гиднокарповая кислоты................ 42 Актидион............................... 43 Гумулон и лупулон .......................... 50 Туевая кислота ............................ 55 Лактаровиолин............................ 57 Группа антибиотиков-трополонов ................ 58 Общая характеристика трополонов................... 58 Туяплицины.............................. 63 а-Туяплицин.............................. 65 р-Туяплицин (хинокитиол)....................... 65 7-Туяплицин.............................. 67 Стипитатовая кислота ... ...................... 69 Пуберуловая и пуберулоновая кислоты................. 70 Колхицин............................... 73 Глава lit. Антибиотики ароматического строения............ 78 Гентизиновый спирт.......................... 78 Пиносильвин и монометиловый эфир пиносильвина........... 79 Нордигидрогваяретовая кислота .................... 80 Курку мин (антибактериальная активность a.jj-непредельных кетонов) . . 82 6-Окси-2-метилбензойная кислота.................... 83 Анакардовая кислота ......................... 83 Бензилгентизат........................'. . . . 84 Спарассол............................... 84 Кофейная кислота........................... 85 Эхинакозид.............................. 85 Микофеноловая кислота........................ 86 Гладиоловая кислота.......................... 89 Мицелианамид............................. 89 Группа антибиотиков, являющихся депсидами и депси- донами.............................. 91 Леканоровая кислота.......................... 92 Эверновая кислота........................... 93 Сферофорин.............................. 94 Диварикатовая кислота......................... 95 Анциаевая кислота........................... 95 Перлатолиновая кислота........................ 95 Оливеторовая кислота ......................... 96 Секикаевая кислота ......................... 96 Рамалиноловая кислота ........................ 97 Бониновая кислота........................... 98 Обтузатовая кислота.......................... 98 Диффрактаевая кислота........................ 99 Атранорин............................... 100 Тамноловая кислота .......................... 101 Физодовая кислота........................... 101 Лобаровая кислота........................... 103 Псоромовая кислота.......................... 104 Протоцетраровая и фумарпротоцетраровая кислоты........... 104 Салациновая кислота.......................... 106 Глава IV. Левомицетин.......................... 108 Получение левомицетина биосинтетическим путем............ 109 Физические свойства и устойчивость левомицетина........... 110 Антибиотическая активность левомицетина ............... 111 Фармакология левомицетина...................... 114 Токсичность левомицетина....................... 114 Применение левомицетина в медицине ................. 115 Строение левомицетина......................... 117 Методы синтеза левомицетина..................... 121 Аналоги левомицетина......................... 125 Методы синтеза аналогов левомицетина................. 135 Зависимость антибиотического действия левомицетина от его строения . . 144 Методы определения левомицетина................... 146 Биохимические превращения левомицетина............... 147 Механизм антибиотического действия левомицетина........... 148 Глава V. Антибиотики-хиноны ...................... 149 4-Метокситолухинон.......................... 149 Фумигатин............................... 150 Спинулозин.............................. 151 Аурантиоглиокладин и руброглиокладин ................ 152 Тимохинон............................... 153 Феницин................................ 153 6-Метил-1,4-нафтохинон ........................ 154 2-Метокси-1,4-нафтохинон....................... 154 Юглон................................. 155 Плюмбагин.............................. 155 Плюмбагол.............................. 156 Яваницин и оксияваницин....................... 157 Рейн (кассевая кислота)........................ 162 Эндокроцин.............»................ 164 Механизм антибиотического действия хинонов............. 165 Глава VI. Антибиотики — кислородсодержащие гетероциклические соединения ............................ 167 Карлина-оксид............................. 167 Протоанемонин............................. 169 Пеницилловая кислота......................... 171 Вульпиновая кислота.......................... 177 Протолихестериновая кислота...................... 178 Парасорбиновая кислота........................ 180 Койевая кислота............................ 182 Меллеин (охрацин)........................... 186 Дикумарол............................... 187 Датисцетин и кверцетин........................ 188 Цитринин............................... 189 Гризеофульвин............................. 199 Дехлоргризеофульвин.......................... 204 Геодин ................................ 205 Дидимовая кислота........................... 212 Усниновая кислота........................... 214 Патулин (клавацин).......................... 221 Цитромицетин (фреквентовая кислота)................. 233 Глава VII. Антибиотики — азотсодержащие гетероциклические соединения ............................. 239 Фузариновая кислота..........•............... 240 Аспергилловая кислота ......................... 240 Оксиаспергилловая кислота....................... 247 Группа пиосоединений........................ 247 Гемипиоцианин и пиоциании ...................... 249 Хлорорафин.............................. 252 Иодинин................................ 254 Виолацеин............................... 257 Антибиотическая активность гетероауксинов .............. 258 Кордицепин.............................. 258 Нокардамин.............................. 260 Продигиозин................•............. 262 Антибиотическая активность порфинов................. 264 Глиотоксин.............................. 265 Соединение С14Н16О4К28г ....................... 270 Антибиотическая активность алкалоидов ................ 270 Глава VIII. Пенициллины......................... 272 Основные этапы изучения пенициллинов..........,...... 273 Образование, выделение и очистка пенициллинов............ 279 Характеристика индивидуальных пенициллинов и их производных • . , . 284 Устойчивость пенициллинов...................... 289 Антибиотическая активность пенициллинов............... 291 Фармакология пенициллинов..............•....... 298 Токсичность пенициллинов....................... 301 Применение пенициллинов в медицине ................. 302 Пути доказательства строения пенициллинов.............. 304 Пеницилламин............................. 306 Методы синтеза пеницилламина..................... 307 Пениллоальдегиды........................... 313 Пенальдиновые (пенальдовые) кислоты................. 314 Пенициллоиновые и пениллоиновые кислоты.............. 316 Гидрогенолиз бензилпенициллина.................... 324 Взаимодействие метилового эфира бензилпенициллина с тиоциановой кислотой ............................... 328 Обсуждение структурной формулы пенициллинов............ 330 Рентгеноструктурный анализ солей бензилпенициллина......... 335 Характерные особенности кольчатых группировок молекул пенициллинов ............................. . . 337 Изомерные превращения пенициллинов................. 341 Пеницилленовые кислоты....................... 342 Пенилловые и изопенилловые кислоты................. 344 Пениллоновые кислоты........................ 348 Бензилпсевдопенициллин........................ 350 Энзиматическое расщепление пенициллинов.............. . 352 Попытки синтеза и синтез пенициллинов................ 353 Химические изменения ацильного радикала п-оксибензилпенициллина , . 365 Биосинтез аналогов пенициллинов................... 366 Зависимость антибиотического действия пенициллинов от их строения . . 371 Механизм антибиотического действия пенициллинов........... 373 Методы определения пенициллинов ................... Глава IX. Стрептомицины......................... 382 Образование, выделение и очистка стрептомицина............ 383 Антибиотическая активность стрептомицина............... 386 Фармакология стрептомицина...................... 391 Токсичность стрептомицина....................... 392 Применение стрептомицина в медицине................. 393 Основные этапы химического изучения стрептомицинов......... 394 Общая характеристика стрептомицина.................. 396 Строение и свойства стрептидина.................... 397 Строение и свойства стрептобиозамина................. 405 Строение стрептомицина........................ 413 Дигидрострептомицин......................... 418 Пространственная конфигурация стрептомицина............. 422 Стрептомициновая кислота....................... 424 Дидегуанил-дигидрострептомицин.................... 424 Стрептомициламин и N'-замещенные стрептомициламины........ 425 Бис-(се-оксистрептомицил)-амин..................... 426 Оксистрептомицин........................... 427 Маннозидострептомицин........................ 429 Отношение стрептомицинов к щелочам................. 435 Зависимость антибиотического действия стрептомицинов от их строения . 439 Механизм антибиотического действия стрептомицинов.......... 440 Методы определения стрептомицинов.................. 443 Глава X. Антибиотики, являющиеся полипептидами или белками .... 445 Грамицидин С............................. 446 Антибиотики группы тироцидинов и группы грамицидинов....... 455 Антибиотики группы полимиксинов................... 460 Антибиотики группы бацитрацинов................... 468 Антибиотики группы лихениформинов................. 471 Антибиотики группы низинов..................... 472 Биомицин............................... 472 Субтилин............................... 473 Субтилин С.....; :....................... 475 Бацилизин......................• •....... 475 Микосубтилин............................. 475 Бацилломицин............................. 475 Фунгистатин.............................. 476 Фунгоцин............................... 476 Ризобацидин.............................. 476 Вискозин............................... 476 Альвеин................................ 476 Латероспорины АиВ......................... 477 Марцесцин............................... 477 Полипептин.............................. 478 Антибиотики группы колицинов .................... 478 Лизоиим................................ 479 Пуротионин.............................. 4°} Диплококкин.............................. 481 Нотатин................................ 481 Актиномицетин............................. 482 Парамеции............................... 482 Малоизученные антибиотики, являющиеся полипептидами или белками . . 482 Глава XI. Антибиотики-депсипептиды................... 484 Энниатин В.............................. 485 Энниатин А (латеритиин I)....................... 487 Энниатин С.............................. 489 Самбуцинин, авенацеин, фруктигенин и латеритиин II.......... 489 Глава XII. Антибиотики с установленной суммарной формулой..... 491 Соединение СИН18.....................•..... 491 Микоии G! (С5Н603).......................... 491 Терреевая кислота (С7Н6О4 )...................... ™\ Нудовая кислота В (С8Н4Оз)...................... 4д1 Соединение С10Н8О4.......................... 492 Соединение СщН^Оя.......................... 492 Цена: 1000руб. |
||||