12 пособие "для химико-технологических специальностей
вузов/ Под ред. Гинзбурга О. Ф. и Петрова A. A.—J
4-е изд., перераб. и доп.— М.: Высш. школа, 1982.—
269 с., ил.
60 к.
Авт. указ, на обороте тит. л.
В пособии приводятся общие указания по методам работы, по технике безопасности, по методам синтеза органических соединений. Для каждого типа превращений дано несколько лабораторных работ. В книге рассматривается идентификация органических соединений с использованием современных методов спектроскопии. В последнем разделе изложены краткие сведения об основной справочной литературе по органической химии.
Книга предназначена для студентов химико-технологических специальностей вузов.
ПРЕДИСЛОВИЕ
Настоящий сборник лабораторных работ по органической химии построен на основе материалов, используемых при проведении лабораторного практикума в Ленинградском технологическом институте им. Ленсовета.
В первом разделе сборника приводятся общие указания по методам работы и рекомендации по технике безопасности, к которым студент должен обращаться постоянно в процессе выполнения всех лабораторных работ. Второй раздел начинается с рассмотрения общих методов синтеза органических соединений, после чего дана характеристика различных типов превращений, приведены примеры синтезов, описание отдельных лабораторных работ. Прописи получения наиболее распространенных соединений заимствованы с некоторыми изменениями из ранее изданных руководств — Н. Д. Прянишникова, Ю. К. Юрьева, Л. Гаттермана и Г. Виланда, С. Вайбеля. Вопросы идентификации органических соединений с использованием современных методов спектроскопии рассмотрены в третьем разделе.
Последний раздел руководства содержит краткие сведения об основной справочной литературе по органической химии. В конце каждого раздела имеется список литературы, изучение которой позволит студенту расширить свои знания по отдельным вопросам, рассмотренным в этом руководстве. Справочные данные, которые могут потребоваться студенту при выполнении лабораторных работ, приведены в Приложении.
Настоящее руководство предназначено Для студентов химических факультетов технологических вузов, проходящих общий практикум по органической химии, включающий исследовательскую работу.
Раздел «Общие сведения о работе в лаборатории органического синтеза», кроме параграфов, посвященных хроматографии и органическим растворителям, написан О. Ф. Гинзбургом, «Хроматогра-фические методы разделения органических веществ», «Газо-адсорб-ционная и газо-жидкостная хроматография» — Л. М. Зубрицким, «Тонкослойная хроматография», «Колоночная хроматография», «Практические работы по хроматографии» — Д. П. Севбо, «Органические растворители и их очистка» — К. Б. Ралль.
В разделе «Методы синтеза органических соединений» параграфы «Общая характеристика», «Синтезы с помощью металлорганических соединений» написаны М. Д. Стадничуком, «Галогенирование» — R м" ^азУмов°и. «Нитрование», «Нитрозирование», «Пиролиз» — "• М. Альбицкой, «Диазотирование. Азосочетание» — К. Б. Ралль, «Ч^льфирование ароматических соединений» — О. Ф. Гинзбургом, «Окисление», «Восстановление», «Реакции гидридного обмена» — • И. Серковой, «Гидратация и дегидратация органических соеди-
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие ..............................
I. Общие сведения о работе в лаборатории огранического синтеза-. . .:
1. Цели и задачи лабораторного практикума.............
2. Шсуда и некоторые приборы для проведения химических реакций '. '
3. Разделение и очистка органических веществ.........
Разделение суспензий (20). Разделение твердых смесей и очистка твердых веществ (23). Разделение жидких смесей и очистка жидкостей (26). Концентрирование водных и неводных растворов (37). Извлечение органических веществ (37). Сушка органических соединений (40)
4. Хроматографические методы разделения огранических веществ . . . ', Газо-адсорбционная и газо-жидкостпая хроматография (46). Тонкослойная хроматография (52). Колоночная хроматография (55). Практические работы по хроматографии (57)
5. Определение некоторых констант органических соединений.....•••
6. Органические растворители и их очистка..............
7. Правила техники безопасности при работе в лаборатории и первая
помощь при несчастных случаях..................,
Литература.............................
П. Методы синтеза органических соединений...............
1. Галогенирование......................... .
Бромистый этил (88). Йодистый этил (89). Бромистый бутил (90). Бромбензол (91). 5-Иодфурфурол (91). л-Бромацетанилид (92). сылш-Триброманилин (93)
2. Нитрование............................
Нитробензол (100). «-Динитробензол (101). ж-Динитробензол (полумикрометод) (102). о- и я-Нитротолуол (103). Нитрометан (104). о- и л-Нитрофенол (105). , а-Нитронафталин (106). л-Нитроацетанилид (106). л-Нитробензойная кислота (107). 5-Нитробензимидазол (107)
3. Нитрозирование..........................
л-Нитрозодиметиланилин (109). п-Нитрозофенол (110)
4. Диазотирование. Азосочетание...................
Фенол (117). Иодбензол (118). Хлорбензол (119). о-Хлорбензойная кислота (120). п-Бромтолуол (121). силик-Трибромбензол (122). л-Нитроанилиновый красный (л-нитробензолазо-р-нафтол) (122). Метиловый оранжевый (123). 4-Окси-З-карбоксиазо-бензол (124)
5. Сульфирование ароматических соединений..............
Сульфаниловая кислота (1$6). р-Нафталинсульфокислота (127). БекзолсуЛьфохлО' рид (128). 2,4-Диметилбензолсульфокислота (натриевая соль) (128)
6. Окисление .............................•
Ацетон (136). Изомасляная кислота (137). Адипиновая кислота (137). Бензофенои (138). Бензойная кислота из толуола (138). Бензойная кислота из бенэиловото спирта (139). л-Нитробензойная кислота (139). Антрахинон (140)
7. Восстановление ..........................
Анилин (145). л-Нитроанилин (146). Фенилгидроксиламин (147). 5-Аминосалицило-вая кислота (147). Бензгидрол (148). Гидробензоин (148). Пинаконгидрат (149)
8. Реакции гидридного обмена............•.......• • '
Бензойная кислота и бензиловый спирт (151). Бензиловый спирт (15 1). ФуРФУРИ' ловый спирт и пирослизевая кислота (152)
9. Гидратация и дегидратация органических соединений . . . ... •••• ?'v
Циклогексен (165). Фурфурол (166). Дибутиловый эфир (166). УксусноэтиловыЯ эфир (167). Уксусноизоамиловый эфир (168). Бензойноэтиловый эфир (169). р-Пента- , ацетилглюкоза (169). р-Нафтилацетат (170). • Ацетилсалициловая кислота (f'^f. Гидролиз бензойноэтилового эфира (170). п-Нитроанилин <171). Бензимидазол (lit) ;
10. Реакции конденсации......................' '*'•
Р-Оксимасляный альдегид (179). Коричная кислота (179). р-Фурфурилакриловая кислота (180). Дибензальацетон (180). Ацетофенон (180). Этилфенилкетон (181)
11. Полимеризация и поликонденсация
Эмульсионная полимеризация
фата аммония (188). Полнкондснсация адипиновой кислот!
CTrtnuununauf амиа *Ьта пе,г>лт-п ЯЫГ-ЫЛЛИПЯ С ГЛИН РПИИОМ (189)
метилметакрилата в присутствии инициатора перСУЛ1г [енсация адипиновой кислоты с этиленгликолем (ю°1-
12. Синтезы с помощью металлорганических соединений.....'...'. 189
Аллилбензол (199). Бензгидрол (200). Диметилэтилкарбинол (201). Этнлдифенил-карбинол (201). Трифенилкарбинол (202). Пропионовая кислота (202). Бензойная кислота (203). Фенилуксусная кислота (203)
13. Пиролиз.............................. 204
Дифенил (206). Циклопентанон (206). 1-Гептен (207) Литература............................ 208
III. Функциональный анализ и идентификация органических веществ . . . 209
1. Введение.............................. 209
2. Качественные реакции и получение производных различных классов органических соединений....................... 212
•Углеводороды (212). Галогенопроизводные (215). Оксипроизводные (спирты, фенолы, енолы) (216). Карбонильные соединения (222). Карбоновые кислоты (226). Простые эфиры (228). Сложные эфиры (230). Амины (231). Нитросоединения (234). Сульфокислоты (236). Приготовление растворов и реактивов для анализа (236) »' •'",-
3. Абсорбционная спектрометрия................... ^ЗТ1!:
Спектроскопия в видимой и ультрафиолетовой областях (электронные спектры) (238). '|
Спектроскопия в инфракрасной области (240). Спектроскопия ядерного магнитного S
резонанса (246) i
Литература ............................ 254 •
IV. Краткие сведения об основной справочной литературе по органической
химии............................... 255
Источники научной информации (255). Справочник Бейльштейна (256) Реферативные журналы (258). Экспресс-указатели (201) Справочники (262)
Литература........................... . 262
Приложения............................ 263
Цена: 150руб.
