Математика | ||||
Курс органической химии Часть I-Степаненко Б. Н М., «Высшая школа», 1976. 448 с. с ил. | ||||
Степаненко Б. Н.
9 Курс органической химии (в двух частях). Часть I. Учебник для вузов. Изд. 5-е, пере-раб. и доп. М., «Высшая школа», 1976. 448 с. с ил. В книге материал расположен по общепринятой схеме — по рядам органических соединений (алифатический, карбоцикличе-ск"ий, гетероциклический ряды). Отражены черты, характерные для современного состояния органической химии; широко использованы данные физических методов, электронные представления, успехи в изучении строения сложных природных соединений; показана связь органической химии с биохимией. В настоящем издании расширены электронные представления (даны сведения о связывающих и разрыхляющих орбиталях и др.); расширены сведения об УФ-спектроскопии; дан раздел об абсолютной (/? и S) конфигурации и др. предисловие Наиболее важная черта современной органической химии— широкое использование физических и физико-химических представлений и методов исследования. Применение этих методов, и в первую очередь ИК-и УФ-спектроскопии, ЭПР- и ЯМР-спектроскопии, а также масс-спектроскопии, нетолько во много раз ускорило расшифровку строения органических соединений, но и дало возможность гораздо глубже характеризовать электронную структуру и энергетику органических модекул. Эти методы также позволили во многих случаях раскрыть механизм химических реакций. В результате в курсах органической химии становятся необходимыми спектральные характеристики различных классов органических веществ, а также по возможности замена прежних, в известной степени формальных, схем органических реакций электронными механизмами отдельных стадий реакций. Для органической химии наших дней характерны крупнейшие успехи, достигнутые при изучении сложнейших природных соединений. К ним относятся достижения в расшифровке строения и синтез все более и более сложных белков — гормонов белковой природы, белков-ферментов, полная расшифровка строения ряда рибонуклеиновых кислот, наконец, синтез гена. Следующей особенностью современной органической химии является возникновение совсем новых ее разделов, посвященных описанию очень своеобразных классов органических соединений, среди которых по их необычности на первое место нужно поставить небензольные ароматические соединения, некоторые группы элементорганических соединений, а также катенаны, ротаксаны и др. Наконец, необходимо отметить дальнейшее сближение органической химии с биохимией и биологией. Химики-органики не только занимаются расшифровкой строений сложных органических соединений, • они вносят большой вклад в «динамическую биохимию» (выяснение механизма действия энзимов, молекулярных основ наследственности и т. д.). При подготовке пятого издания настоящий курс подвергся переработке, в процессе которой автор стремился в пределах возможного Оглавление Предисловие.............•••••.............. 5 Введение................................. 7 Определение понятия «органическая химия»......... 7 Краткий исторический очерк развития органической химии . . 7 Причины выделения органической химии в самостоятельную науку.'Характерные особенности органических веществ ..... 10 Значение органической химии ... .............. 12 Важнейшие источники органических соединений....... 12 Глава I. Общий путь первоначального изучения органических веществ . . 14 Краткие сведения о выделении, очистке и определении чистоты органических веществ.....•................ 14 Качественный анализ органических соединений......, . 21 Количественный анализ органических соединений ....... 24 Вывод атомных и молекулярных формул органических соединений . . '. . .................."......, 27 Глава!!. Строение органических соединений и методы его установления . . 30 Состояние теоретических представлений в органической химии до появления теории строения................ 30 Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова . . 33 Формулы строения и их вывод............... 35 Электронные представления в органической химии и природа химической связи..................«... 38 Типы химических реакций с позиций электронных представлений........................... 55 Некоторые физические методы, применяемые для выяснения строения органических веществ ... _........... 58 Общие сведения о методах, в которых используется взаимодействие вещества с электромагнитными волнами...... 61 Диффракционные методы ....,:..............' 62 Оптическая спектроскопия .... ........ ...... 64 Классификация органических соединений........... 77 АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, ИЛИ СОЕДИНЕНИЯ ЖИРНОГО РЯДА.................................. 79 УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ ........ 79 Глава III. Предельные, или насыщенные, углеводороды (парафины, или алканы) ...................... 79 Номенклатура и изомерия................ 81 " Природные источники предельных углеводородов..... 88 Синтетические способы получения предельных углеводородов ;......................... 91 ' I. Реакции, при которых число атомов углерода в молекуле не изменяется ... .........• • • 9' II. Реакции, при которых число атомов углерода в молекуле увеличивается..............« 92 III. Реакции, при которых число атомов углерода в моле- . ' куле уменьшается (расщепление углеродной цепи) . . 92 Физические свойства ................... 93 Химические свойства.................. 95' Отдельные представители . . . . .............96 Глава IV. Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды ...... 97 .Углеводороды ряда этилена, или олефины ......• $8 Строение, номенклатура и изомерия .......... -98 Природные источники и способы получения олефинов . . 100 Физические свойства.................. 102 Химические свойства.................. 103 Отдельные представители......• . . ........ 111 Диеновые углеводороды, или диолефины ........ 111 Отдельные представители................ 114 Каучук ..... .................... 115 Углеводороды ряда ацетилена, или алкины....... 118 Строение, номенклатура, изомерия........... 118 Способы получения................., 119 Физические свойства.................. 121 Химические свойства ... . .'............. 121 Отдельные представители ... .•........... . 124 Глава V. Галогенопроизводные алифатических углеводородов .... 124 Номенклатура и изомерия............... 125 Способы получения . . , . . •............. 125 Физические свойства..................' 129 Химические свойства................... 130 . Отдельные представители................ 133 Фторзамещенные урлеводородов ............ 136 СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ КИСЛОРОД.............. 139 Глава VI. Спирты, или алкоголи. Простые эфиры........... 139 Одноатомные спирты . . . ,............". . 140 Строение, изомерия, номенклатура ........... 140 Природные источники и способы получения ....... 142 Физические свойства.................... 144 Химические свойства.................. 147 I. Свойства атома водорода в гидроксиле...... 147 П. Свойства гидроксила спирта........... 148 III. Свойства радикала спирта . ............. 149 IV. Реакции окисления спиртов............. 149 V. Образование комплексов............. 151 Отдельные представители................. 151 Многоатомные спирты................. 156 Простые эфиры................, . . . 161 Номенклатура и изомерия............... 162 Способы получения ................... 162 Физические свойства.................. 164 Химические свойства................. 164 Отдельные представители............... 166 Глава VII. Альдегиды и кетоны................. 168 Альдегиды....................... 168 Номенклатура и изомерия ................ 169 Способы получения.................... 170 Физические свойства.................. 17J Химические свойства.................. 172 I. Реакции окисления............... 172 II. Реакции карбонильной группы альдегидов .... 173 III. Реакции, обусловленные превращениями в радикале альдегидов.................. 180 Отдельные представители ...............* 180 Кетоны.................. ..... 184 : Номенклатура и изомерия...............• . 185 Способы получения . , .....,,,.,...... 185 445 ' Физические свойства.................. 186 Химические свойства.................. 188 I. Отношение к окислению............. 188 II. Реакции карбонильной группы кетонов..... 189 III. Реакции, обусловленные превращениями в радикале кетонов..................... 191 Отдельные представители................ 192 Глава VIII. Одноосновные карбоновые кислоты ........... 194 Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты..... 195 Номенклатура и изомерия............... 196 Природные источники и способы получения....... 196 Физические свойства................. 199 Химические свойства................... 200 I. Свойства водорода в карбоксиле кислоты..... 200 II. Реакции кислот, обусловленные гидроксилом карбоксила ..........•••'•......... 202 III. Свойства карбонильной группы кислот ..... 205 IV. Свойства радикала карбоновых кислот ..... 207 Отдельные представители................ 208 Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты .... 216 Номенклатура и изомерия . . , ,........... 216 Z/uo/пранс-изомерия................. . 216 Природные источники и способы получения...... . 220 Физические свойства.................. 221 Химические свойства.........,........ 221 Отдельные представители................ 223 Глава IX. Сложные эфиры. Жиры................... 225 Сложные эфиры.................... 225 Номенклатура . . .................... 226 Природные источники и способы получения ...... 227 Физические свойства.................. 229 Химические свойства ... . . -............ 229 Отдельные представители................ 231 Жиры........................... 232 Получение жиров...........'......... 234 Физические свойства.....-............. 234 Химические свойства.................. 235 Применение жиров................... 238 Твины . . ,............., .......... 238 Глава X. Двухосновные карбоновые, или дикар'боновые, кислоты' . '239 Двухосновные насыщенные карбоновые кислоты .... 239 Номенклатура...................• • 239 Получение....................... 240 Физические и химические свойства........... 241 Отдельные представители................, 243 Двухосновные ненасыщенные .карбоновые кислоты . . . 248 Глава XI. Оксикислоты, или сп иртокислоты............ . 249 Номенклатура и из омерия............... 250 Способы получения................... 251 Физические свойства :................. .252 Понятие об оптической активности и ее измерении . • • 252 Химические свойства.................. 257 I. Свойства, зависящие от наличия карбоксила . •• • 257 II. Свойства, зависящие от наличия спиртового гид- Роксила.............. ........ 258 III. Реакции, характерные лишь для оксикислот .... *о" Отдельные 'представители.............. 261 ^ Одноосновные оксикислоты.............. 261 Зеркальная, или оптическая, изомерия ........ 263 Двухосновные и трехосновные оксикислоты....... 209 Стереоизомерия с несколькими асимметрическими углеродными атомами и некоторые другие вопросы стереоизомерии 277 Глава XII. Альдегидокислоты и кетонокислоты . . ......... 288 Номенклатура..................... 288 Способы получения.................. 288 Свойства........................ 289 Отдельные представители................ 289 Глава XIII. Простые углеводы (простые сахара), или моносахариды (мо- нозы).......................... . 295 Строение моносахаридов ................ 297 Классификация и номенклатура..........., 304 Изомерия....................... 304 Природные источники и способы получения . . ..... 313 Физические свойства.................. 314 Химические свойства.................. 315 Отдельные представители................ 321 Пентозы........................ 321 Гексозы........................ 322 Фотосинтез...................... 328 Глава XIV. Сложные углеводы, или полисахариды (полиозы)..... 331 Сахароподобные полисахариды, или олигосахариды . . . 332 Отдельные представители ................ 334 Несахароподобные сложные углеводы, или высшие полисахариды ........................ 340 СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АЗОТ................. 357 Глава XV. Амины и аминоспирты ............... 357 Амины........................ 357 Номенклатура и изомерия................ 357 Способы получения................... 353 Физические свойства.......'.......... 359 Химические свойства.................. 36Э Отдельные представители................ 362 Аминоспирты ..................... 364 Глава XXI. Аминокислоты ...................... 365 Номенклатура и изомерия . . . ."........... 366 Способы получения . . ................ 367 Физические и химческие свойства............ 368 Отдельные представители................ 372 Глава XVII. Амиды кислот . . .'......•............ 378 Способы получения................... 378 Физические свойства..........."... . 379 Химические свойства.................. 379 Отдельные представителе.............. 380 Глава XVIII. Белки........................... 388 Состав и строение белков................ 389 Классификация белков................. 400 Свойства белков . .................... 403 Реакции на белки.................... 405 Глава XIX. Цианистая, циановая и гремучая кислоты ....... 406 Цианистая, или синильная кислота и ее производные . . 406 Циановая кислота ................... 409 Гремучая кислота ................... 410 447 Глава XX. Понятие о нитросоединениях жирного ряда....... 411 Соединения, содержащие серу..............413 Глава XXI. Тиолы (тиоспирты), алкилсульфиды (тиоэфиры), сульфокси- ды и сульфоны.................... 413 Тиолы (тиоспирты) и алкилсульфиды (тиоэфиры) ..... 413 Физические свойства.................. 414 Химические свойства ................. 414 Отдельные представители............... 415 Сульфоксиды...................... 415 Сульфоны....................... 416 Глава XXII. Роданистоводородная кислота, сероуглерод и ксантогено- вые кислоты...................... 416 СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ ФОСФОР И МЫШЬЯК ....... 419 Глава XXIII. Важнейшие соединения, содержащие фосфор мышьяк . . . 419 , . Соединения, содержащие фосфор......-...... 419 Фосфины и фосфиновые кислоты............ 419 - Фосфатиды ...................... 422 Соединения, содержащие мышьяк............ 424 СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ КРЕМНИЙ . ............ . 425 Глава XX"'. Важнейшие кремнийорганические соединения ..... 425 МЕТАЛЛОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ЖИРНОГО РЯДА..... 428 Глава XXV. Важнейшие металлорганнческие соединения жирного ряда . 428 Цена: 150руб. |
||||