Родиновская Л. А., Промоненков В. К-, Шаранин Ю. А., Литвинов В. П., Шестопалов А. М. В-Енаминокарбонильные соединения в синтезе 3-циано-2(1Н)-пиридонов...... 3
1. Синтез 3-циано-2(1Н)-пиридонов......... 3
1.1. Синтез монозамещенных 3-циано-2(1Н)-пиридонов ... 4
1.2. Синтез ди- и тризамещенных 3-циано-2(Ш)-пиридонов . . 6
1.3. Синтез конденсированных 3-циано-2(1Н)-пиридонов ... 15
1.4. В-Енаминоэфиры и В-енаминоамиды в синтезе 3-циано-2(1Н)-пиридонов............... 21
2. Химические свойства 3-циано-2(1Н)-пиридонов..... 34
2.1. Реакции амидной группы с эндоциклическим атомом азота . 35
2.2. Реакции нитрильной группы......... 44
2.3. Реакции с участием других заместителей пиридинового кольца 48
2.4. Реакции с участием атомов углерода пиридинового ядра . . 51
3. Биологическая активность 3-циано-2(1Н)-пиридонов и продуктов
их превращения.............. 54
Список использованных источников информации..... 63
Литвинов В. П., Промоненков В. К., Шаранин Ю. А.,
Шестопалов А. М. 3-Циано-3(1 Н)-пиридинтионы и -селеноны 72
1. Физико-химические свойства 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов и -селенонов ................ 72
.1. Ультрафиолетовая спектроскопия........ 72
.2. Инфракрасная спектроскопия......... 78
.3. Спектроскопия ЯМР........... . 80
.4. Масс-спектрометрия........... 85
.5. Рентгеноструктурный анализ......... 87
2. Синтез 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов и -селенонов .... 94
2.1. 2-Галоген (гидрокси)-3-цианопиридины в синтезе 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов ............. 94
2.2. Синтез 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов (селенонов) на основе 1,3-дикарбонильных соединений и их енаминов .... 95
2.3. Синтез на основе а,6-непредельных карбонильных соединений 102
2.4. Синтезы на основе а.В-непредельных нитрилов .... 106
2.5. 1,5-Кетонитрилы в синтезе 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов . 112
2.6. Рециклизация и другие методы...... . . .115
3. Химические свойства 3-циано-2(1Н)-пиридинтионов и -селенонов 124
3.1. Реакции тио(селено)амидной группы с эндоциклическим атомом азота..............124
3.1.1. Окисление............. 124
3.1.2. Алкилирование ............ 126
3.2. Реакции с участием нитрильной группы...... 132
3.3. Синтез тиено (селенофено) [2,3-6] пиридинов и конденсированных гетероциклов на их основе........ . 133
3.4. Синтез изотиазоло [5,4-6] пиридинов и других конденсированных пиридинов............. 13»
3.5. Синтез и стереохимия образования солей тиазоло(селеназоло)-[3,2-д] пиридиния . ........... I42
4. Практическое использование ..........
Список использованных источников информации ...... 148
Шаранин Ю. А., Промоненков В. К. Нитрилы в синтезе енами-
нонитрилов азинового ряда ........... 158
1. Синтез аминонитрилов азинового ряда . .-• ..... 158
1.
. Пиридины
..... . . . .
.1. Циклизация 1,5-аминонитрилов ... ..... 159
1.1.2. Конденсация аминокарбонильных соединений с малононит-
рилом . . . . - . . ........ 163
.3. Взаимодействие халконов с малононитрилом .... 165
.4. Синтезы на основе карбонильных соединений .... 167
.5. Циклизация 1,5-динитрилов ......... 168
.6. Циклизация 1,5-амидонитрилов ....... 171
.7. Синтезы на основе непредельных нитрилов . . . . • 176
.8. Синтезы на основе реакции Торпа . ...... 182
-. .9. Трансформация циклов .......... 186
.2. Пиридазины .............. 191
.3. Пиримидины ............. 194
.4. Пиразины .............. 202
.5. 1,3,4-Триазины и 1,2,6-тиадиазины ........ 205
.6. Введение енаминонитрильного фрагмента ...... 207
1.6.1. Синтезы на основе соединений, содержащих енаминонит-
рильный фрагмент ........... 208
2. Химические свойства енаминонитрилов азинового ряда . . . 210
Список использованных источников информации ...... 216
Промоненков В. К., Шестопалов А. М., Шаранин Ю. А. Арилазомалононитрилы в синтезе азотсодержащих гетероцикличес-
ких соединений .............. 231
1. Синтез арилазомалононитрилов ......... 231
2. Строение и физико-химические свойства арилазомалононитрилов 235
3. Ациклические производные арилазомалононитрилов .... 236
4. Синтез пятичленных гетероциклических соединений .... 238 4.1. Конденсированные гетероциклы ........ 241
5. Синтез шестичленных гетероциклических соединений .... 244 5.1. 4,6-Диамино-5-арилазопиримидины и аденин ..... 246
6. Биологическая активность арилазомалононитрилов .... 247 Список использованных источников информации ...... 248
Шестопалов А. М., Литвинов В. П., Шаранин Ю. А., Про-
моненков В. К. Илиды пиридиния в синтезе пиридинов . . 253
1. Синтез солей и илидов пиридиния ......... 253
1.1. Синтез солей пиридиния .......... 254
1.1.1. Синтез на основе алкилгалогенидов, пиридина и его производных ............ . 254
1.1.2. Синтез солей пиридиния по реакции Ортолева — Кинга . 262
1.1.3. Синтез солей пиридиния рециклизацией солей пирилия . 265
1.1.4. Другие методы синтеза кватернизированных пиридинов 267
2. Методы генерирования илидов пиридиния ...... 272
2.1. Синтез илидов пиридиния из солей пиридиния .... 272
2.2. Синтез илидов пиридиния на основе окиси тетрацианоэтилена 276
2.3. Синтез динитрометилидов пиридиния и диформилметилида пиридиния ............... 277
2.4. Синтез илидов пиридиния из пиридина и непредельных соединений .............. 279
2.5. Другие методы синтеза илидов пиридиния ..... 279
3. Синтез пиридинов с использованием илидов пиридиния . . . 282
3.1. Синтезы на основе а,В-непредельных кетонов и альдегидов . 283
3.1.1. Синтез дипиридилов .......... 286
3.1.2. Синтез три- и полипиридилов ... .... 288
3.2. Синтез пиридинов на основе оснований Манниха .... 290 Список использованных источников информации ...... 291
К л о к о л Г. В., Промой енков В. К-, Шаранин Ю. А., Литвинов В. П. Синтез и свойства азолов и азинов, аннелированных
со стероидами
1. Стероиды, конденсированные с азолами
.1. Пирролы.......
.2. Пиразолы.......
.3. Имидазолы......
.4. Оксазолы и изоксазолы
.5. Тиазолы .......
.6. Оксадиазолы и триазолы
2. Стероиды, конденсированные с азинами
2.1. Пиридины . . . . .
2.2. Диазины и оксазины
296 296 300 309 312 322 333 335 335 339
2.2. Диазины и оксазины...........
Список использованных источников-информации......346
Цена: 150руб.
