«Ктг^яЗ?--«.. "«ssssSS
СОДЕРЖАНИЕ
От редактора............................. 8
ЧАСТЬ ПЕРВАЯ Общие методы работы
I. Аппаратура и общие приемы работы...........-..... 9
1. Сборка приборов ...-................... 9
2. Нагревание......................... 10
3. Охлаждение......................... 15
4. Перемешивание....................: . . 16
II. Выделение и очистка органических соединений.......... 18
5. Кристаллизация....................... 18
6. Экстракция......................... 24
7. Перегонка........................'. 29
8. Перегонка с водяным паром................. 33
9. Перегонка под уменьшенным давлением........... 35
10. Возгонка...........:.............. 40
III. Определение физических констант органических соединении .... 41
11. Определение температуры плавления............. 41
12. Определение температуры кипения............. 44
13. Определение удельного веса................ 45
IV. Запись работы.......................... 46
V. Меры предосторожности..................... 48
VI. Первая помощь при несчастных случаях.............. "50
ЧАСТЬ ВТОРАЯ Синтез органических препаратов
I. Получение галоидопроизводных................... 52
Замещение спиртового гидроксила на галоид............ 52
1. Бромистый этил....................... 52
2. Йодистый этил....................... 54
3. Бромистый бутил (w-бутилбромид)...........'.'.'. 56
Замещение водорода на галоид................... 57
4. Монохлоруксусная кислота................. 57
5. Бромбензол............_,............• 59
6. а-Бромнафталин....................... 60
7. Хлористый бензил . . . ^.................. 62
8. Хлористый бензилиден (бензальхлорид) ........... 64
Присоединение галоида к двойной связи...........• . . . 64
9. Бромистый этилен..................... 65
Замещение кислотного гидроксила на галоид (получение хлорангидт
РИДОВ кислот) ........................ 70
10. Хлористый бензоил.................... 70
11. Хлористый л-нитробензоил................. 72
И. Гидролиз галоидопроизводных................... 73
12. Этиленгликоль....................... 74
13. Бензойный альдегид . . -................... 75
111. Реакции алкнлирования...................... 76
14. Диэтиловый эфир...................... 77
15. Изоамиловый эфир..................... 79
16. Фенетол.......................... 81
IV Реакции ацилирования ...................... 81
Ацилирование посредством кислоты................. 83
17. Уксусноэтиловый эфир................... 83
18. Бензойноэтиловый эфир................... 84
19. Диэтиловый эфир щавелевой кислоты..........: . 85
Ацилирование посредством ангидрида кислоты........... 87
20. Ацетанилид.............<........... 87
Ацилирование посредством хлорангидрида кислоты......... 87
21. Глицеринтрибензоат................... . . 88
V. Окисление первичных спиртов................... 89
Получение альдегидов...................... 89
22. Уксусный альдегид^..................... 90
23. Изовалериановый альдегид............... . . 94
Получение карбоновых кислот................... 95
24. Изомасляная кислота................... 96
25. Изовалериановая кислота.................. 97
26. Сахарная кислота...................... 98
27. п-Нитробензойная кислота.................. 99
VI. Восстановление......................... 101
28. Гидрокоричная (р-фенилпропионовая кислота) . . .,..... 101
29. Этилбензол (из ацетофенона)................ 102
30. о-Крезол..............«............ 103
31. Фурфуриловый спирт................... 104
32. Циклогексанол (каталитическое восстановление)....... 106
VII. Реакции Канниццаро и Тищенко ................. 108
33. Бензиловый спирт и бензойная кислота (из бензальдегида) . , 109
34. Фурфуриловый спирт и пирослизевая кислота (из фурфурола) ПО
35. Маслянобутиловый эфир (из масляного альдегида)...... 111
VIII. Получение хинона и гидрохинона............... . 111
36. Хинон........................... Н2
37. Гидрохинон......................... ИЗ
IX. Получение нитросоединений.................... 113
Нитросоединения жирного ряда.................. 114
38. Нитрометан.......................... 114
Нитросоединения ароматического ряда............... 115
39. Нитробензол........................ 115
40. л-Динитробензол...................... 117
41. а-Нитронафталин . . . •.................. !1S
42 Нитрофенол (орто- и пара-)................. 119
43. л-Нитроацетанилид и л-нитроанилин............. 121
X. Получение аминов восстановлением нитросоединений ........ 122
44. Анилин........................... 123
45. .м-Нитроанилин . . •.................... 125
46. а-Нафтиламин.......................• 125
XI. Диазотирование ароматических аминов и реакции диазосоединений 126
Замещение диазогруппы на гидроксил, галоид или циан..... 127
47. Фенол........................... 127
48. л-Крезол.......................... 129
49. Иодбензол......................... 130
50. л-Нитрохлорбензол..................... 131
51. я-Толунитрил . ....................... 132
Азосочетание (получение красителей)............... 133
52. Гелиантин (метиловый оранжевый, метилоранж)....... 134
53. ^-Нафтоловый оранжевый (нафголоранж).......... 135
Восстановление солей диазония (получение ароматических гидразинов) 136
54. Фенилгидразин....................... 136
55. л-Нитрофенилгидразин.................... 139
XII. Сульфирование ароматических соединений............ 141
56. Толуолсульфокислота.................... 141
57. р-Нафталинсульфокислота................. . 144
58. Сульфаниловая кислота.................. . 145
ХШ. Получение фенолов из сульфокислот............... 146
59. я-Крезол.......................... 146
60. р-Нафтол.......................... 147
XIV. Получение аминов жирного ряда................. 148
61. Метиламин (из ацетамида).................. 149
62. Этилендиамин........................ 150
63. Гликоколь......................... 152
XV. Получение амидов кислот.................... 153
64. Ацетамид.......................... 154
65. Бутирамид . . ....................... 156
66. Бензамид.......................... 157
XVI. Получение нитрилов кислот из их амидов............157
67. Ацетонитрил........................158
XVII. Получение кетонов пиролизом карбоновых кислот и их солей . . 158
68. Ацетон »...........................159
69. Бутирон..........................161
XVIII. Синтез углеводородов...........> .......162
70. н-Октан...........................163
71. Этилбензол .............. .......... 164
72. Дифенил..........................165
XIX. Реакции Гриньяра........................166
73. Бензойная кислота..................... 167
74. Фенилуксусная кислота '................... 168
75. о-Нафтойная кислота .'..'.'..,-..... ...... 169
76. Дифенилкарбинол (бензгидрол)........'....... 170
77. Диметилзтилкарбинол (2-метилбутанол-2)........... 171
78. Трифёнилкарбинол...................... 173
XX. Реакции Фриделя-Крафтса...................174
79. Ацетофенон.........................175
80. Бензофенон.........................176
81. Дифенилметан........................177
XXI. Сложноэфирные конденсации..................177
82. Ацетоуксусный эфир....................180
83. Щавелевоуксусный эфир..................181
84. Бензоилацетон.....,................183
XXII. Синтезы при помощи малонового эфира.............184
85. Масляная кислота......................185
XXIII. Реакции конденсации соединений, содержащих карбонильную
группу...........................189
86. Коричная кислота...................., . 189
87. Фенолфталеин........................ 191
88. Флуоресцеин........................ 193
89. Эозин . . . . •....................... 194
90. Малахитовый зеленый.................... 195
XXIV. Синтез ароматических оксиальдегидов.............196
91. Салициловый альдегид....................196
92. р-Окси-а-нафтальдегид...................198
XXV. Синтез Скраупа.........................199
93. Хинолин..........................199
XXVI. Деструктивное окисление...................201
94. Адипиновая кислота.....................201
95. Азелаиновая кислота....................203
XXVII. Внутримолекулярные перегруппировки............. 205
96. Бензидин.......................... 205
97. Пинаколин......................... 206
XXVIII. Синтез препарата по литературным данным.......... 209
ЧАСТЬ ТРЕТЬЯ Анализ органических соединений
I. Элементарный качественный анализ................. 212
1. Открытие углерода и водорода............... 212
2. Открытие азота....................... 213
3. Открытие галоидов..................... 214
4. Открытие серы....................... 215
5. Открытие других элементов............Г .... 215
II. Элементарный количественный анализ............... 216
6. Определение углерода и водорода.............. 216
7. Определение азота...................... 227
8. Определение галоидов и серы................ 233
Таблицы
I. Удельный вес растворов серной кислоты............. 238
П. Удельный вес растворов азотной кислоты............. 239
III. Удельный вес растворов соляной кислоты............. 240
IV. Удельный вес растворов едкого натра............... 240
V. Практические атомные веса некоторых элементов......... 241
VI. Давление водяного пара при различных температурах....... 241
Предметны и указатель................... 242
Цена: 150руб.
