В предисловии к сборнику № 1 «Синтезов органических препаратов» отмечена огромная созидательная роль советских, а в прошлом российских, химиков-органиков в построении современной органической химии.
За последнее время наша литература по синтезам в органической химии обогатилась выпущенными в свет новыми произведениями крупнейших советских ученых (например книгами В.М. Родионова-, Б. М. Богословского и А. М. Федоровой «Лабораторное руководстве по химии промежуточных продуктов и красителей», Н. Д. Прянишникова «Практикум по органической химии»), отражающими непрерывный рост советской органической химии и все возрастающее значение ее в технике, медицине, сельском хозяйстве. Задуманы и готовятся новые книги-справочники, которые по широте охвата материала- и по целеустремленности, есть все основания полагать, явятся исключительно ценными.
Американские сборники «Синтезы органических препаратов», 1-й из которых вышел в издании ИЛ в 1948г., выделяются среди иностранной справочной литературы удачным под-, бором новых методов синтеза и сравнительно подробной характег ристикой их. В работе редакционной коллегии сборников участвовали такие известные органики, как Адаме, Уитмор, Гильман, Каротерс и др.
2-й, настоящий, сборник «Синтезы органических, препаратов» представляет собой перевод «Organic Syntheses, Collective Volume 2», вышедшего в США в 1946 г., в который вошли выпуски с X по XIX, с исправлениями и дополнениями. Добавления, вошедшие в этот том по сравнению с первоначальными выпусками, часто весьма существенны, причем использована оригинальная литература и за последние годы. Прописи синтеза некоторых препаратов претерпели настолько сильные изменения, что их можно считать составленными заново. В русском переводе (I—V тома, издания 1932— 1938 гг.) вышли американские выпуски I—XVII; таким образом американские выпуски XVIII—XIX в русском переводе появляются впервые.
Книги «Синтезы органических препаратов», предлагаемые вниманию советского читателя, никак не могут претендовать на исчерпывающий характер. В сборниках многого нет и многое едва ли будет включено в будущие выпуски. К книгам нами, однако, не составлено
дополнений, так как эти дополнения по объему заслуживали бы отдельного издания. Подобный материал целесообразнее включить « упомянутые выше подготавливаемые у нас произведения.
Примечания к тексту ограничиваются поэтому содержанием текста и не указывают на недостаточно широкое освещение вопроса.
Приоритет советских ученых восстановлен в тех случаях, где он не нашел отражения у американских составителей. В отношении цитированных русских работ, опубликованных в русских журналах, сделаны соответствующие дополнения и исправления.
Указатели к книге, как и для I тома, пополнены списком составителей прописей.
Кроме того исправлены явные ошибки и неточности американского издания.
Академик Б. А. Казанский.
! ПРЕДИСЛОВИЕ
Сборник 2 «Синтезов органических препаратов» содержит в переработанном виде материал, появлявшийся в ежегодных выпусках ' Organic Syntheses X—XIX. Он является продолжением Сборника 1 • и построен по одинаковому с ним общему плану. При обработке -материала для Сборника 2 были'исправлены ошибки, допущенные в ежегодных выпусках, проверены литературные ссылки и расчеты исходных реагентов, внесены в текст изменениями улучшения методик, приводившиеся в ежегодных выпусках, и были добавлены один» надцать новых и улучшенных проверенных методов. Новые методики приведены для синтеза 2-карбэтоксициклопентанона, 1, 2-дибром» циклогексана, этилового эфира адипиновой кислоты, этилового •' эфира метилмалоновой кислоты, этилового эфира а-нафтойной кис- > • лоты, 4-нитрофталимида, нитрозометилмочевины (два способа), пи»' мелиновой кислоты (два способа) и трифенилметилнатрия.
Раздел «Другие методы получения» по каждому синтезу был5 проверен, и в него были7 включены методы, имеющие препаративное значение и описанные в работах, рефераты которых были даны ' в Chemical Abstracts, кончая 35 т. за 1941 г. Имеется также ряд литературных ссылок на статьи, опубликованные в 1942 г., однако за этот год литература исчерпывающим образом не просмотрена. Для удобства читателей, желающих подобрать полную литературу по данному препарату, в подзаголовке дано название препарата, принятое в Chemical Abstracts, если это название отличается от принятого названия препарата.
В тех случаях, когда описан синтез такого соединения, которое может быть приобретено по цене не выше 5 долларов за 1 кг, у назват ния препарата поставлена звездочка Ч Возможно, что во многих лабораториях изготовление такого препарата, если не учитывать получаемых при этом экспериментальных навыков, нецелесообразно.
Описание некоторых приборов и частей приборов, например^ , таких, как видоизмененная колба Клайзена, ловушка для погло* Щения газов и т. д., упоминание о которых стало столь частым,'1 в ежегодных выпусках «Синтезов органических препаратов», в тексте ( Сборника 2 было давать нецелесообразно и толькЬ излишне загреб ,', моздило бы текст. Поэтому эти описания опущены. Для удобств^*',
В переводе это обстоятельство, как не имеющее существенного значения.
ДЛЯ COBPTPI/HY YMIUUU-/M> lia /Vfifatii пл/ч- /Tlntlu паЛ \
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие редактора.................
Предисловие...........................
Азелаиновая кислота...........................
Азлактон а-бензоиламино-^-(3,4-диметоксифенил)-акриловой кислоты ' Азоксибензол............................; . .
Аконитовая кислота...........................
Акридон .................................
р-Аланин.........................'........
Аллантоин ......... .......................
Аляиламин..............................
Амид о-толуиловой кислоты......................
н.-Амилбензол..............................
4-Аминовератрол............................:
а-Аминоизомасляная кислота.......................
е-Аминокапроновая кислота . . . ;..................
Y-Аминомасляная кислота........................
2-Амино-4-метилтиазол....... . :.................
1-Амино-2-нафтол солянокислый....................
1,4-Аминонафтол солянокислый ....................
1-Амино-2-нафтол-4-сульфокислота..................'.
Ангидрид 3,4-дигидро-1,2-нафталевой кислоты .............
Ангидрид янтарной кислоты ....... ...............
Антрахинон-а-сульфокислоты калиевая соль.............
d-Аргинин солянокислый........................
Ацеталь акролеина...........................
у Ацеталь d /-глицеринового альдегида..................
Ацеталь р-хлорпропионовопиальдегида................
Ацетилбензоин........*......................
• Ацетилглицин...............................
Ацетилендикарбоновая кислота.....................
а-Ацетоаминокоричная кислота.....................
Ацетол......... . .........................
2-Ацетотиенон..............................
,,Ацето-л-цимол..............................
Барбитуровая кислота..........................^ :
Бензальфталид............................../ .
Бевзантрон ........ . . . ч.......................
Бевзилфталимид..............•............... . .:
Бензимидазол............................... . :
Бензогидроксамовая кислота.......................^i
е-Бензоиламино-а-бромкапроновая кислота............. . .7**
Е-Бензоиламинокапроновая кислота................... iv
Бензоиленмочевина ............................,.'.!й'
'^-Бензоилпропионовая кислота.....................'-ф
р-Бензпинаколин............................., V
I ' ' . p-
фё йингидразид солянокислый.......v............... 100
Б! «иль..................•................ 102
6 |Мацетон.................................. ЮЗ
№ (ромбензальдегид............................. 105
«(• шомизовалериановая кислота...................... 107
~* 0мистый водород (безводный) ..................... 109
омистый н.-додецил.....;...................... 112
омистый изобутил............................. 114
В омистый фенацил............................. 116
В оммезитилен................................ 118
4-Бромрезорцин............................... 120
о-Бромфенол................................. 121
Ёромциан................................... 123
ффромэтансульфокислоты натриевая соль ................ 124
?$)Вромэтиламина бромистоводородная соль................ 126
1,3-Бутадиен ........................"......... 128
а*-Бутилнитрит.................................. 131
и.-Бутиловый эфир борной кислоты.........'........... '133
н.-Бутилсульфат............................... 135 j
н.-Бутилсульфит ..................... . .......... 136
Н.-Бутилфосфат................................ 138
бутироин............................."...... 140
Вератровый альдегид............................ 142
Вератронитрил................................ 145
Галлацетофенон ............................... 147
н,-Гексадекан................................. 148
1?ексаметиленгликоль ............................ 149
Гептанол-2.................................. 152
лесылш.-Гептахлорпропан.......................... 153
н.-Гептиламин..........................-...... 154
а-Гидриндон...................... ........... 156
Гиппуровая кислота ............................. 158
1-Гистидин солянокислый.........................' . 160
«^-Глицериновый альдегид......................... 163
Гомовератровая кислота.......................... 164
Дезоксибензоин............................... 167
Декаметиленгликоль............................ . 170
Диазоаминобензол.............................. 172
Диазометан................: . . ............... 174
* 2,4-Диаминотолуол.............................. 176
^Дибензальацетон................................ 179
Ч,4-Дибензоилбутан.............:............... 181
,, Ад-Дибромгидрин глицерина ....................... 183
#.б-Дибром-4-нитрофенол.......................... 185
2,6-Дибромхинон-4-хлоримид........................ 181^
s 1,2-Дибромциклогексан .......................... . 189,
, й.В-Дибромянтарная кислота........................ 1&Д1,
tH.-бутилкарбинол............................ " 1»
идрохолестерин .ч............................
Дииод-л-нитроа нилин ......................... .
шл.-Дидчетилгидразин солянокислый................*.. ,
ё«мл.-Диметилгидразин солянокислый................... 20* -
Дйметилглиоксим...........................• • • ^"^
2;^-Диметил-3,5-дикарбоэтоксипиррол................... ^jj
^$4-;Диметил-5-карбоэтоксипиррол.......'. .....-•...... ^и
.• •• ••• •• .• • •
, 2,$-Диметилпиридин ..... . . ........ ....... ......
2,4-Дцметилпиррол . . . ..... ......... ... ..:...
2,1^-Диметилпиррол ..... ........................
t б,8-Диметил-1 ,3-циклогександион ...... ......
ь\ Ди-р-нафгилртуть . . . . . ............ .....
** |2,4-Динитроанилин . ........ ....
i 2,4-ДинитрОбензальдегид .... ........... ...........
, к-Динитробензол ..... ......... ......:..
! 'З^Динитрофенилгидразин ...... . . . . . ......... . . . .
,' 1,4-Дифенилбутадиен .... ..... .'
, 4,5-Дифенилглиоксалон ..... ...... ... ............
Дифенилмётаи '..-.• ............ .............. ' . ,..
jyS-Дифенилпропиофенон . . . . . ............ ...... . .
'i Дифенилсел^н ............. .......... . ........
, Ди( «нилселен двухлористый и трифенилселен хлористый „• ..... .
\ 4 4ЧЦифтордифенил , . . ..... ............ ...... $f.
, ДихлоруксуснаЯ кислота ....... ....... ...........
р-Диэтиламиноэтиловый спирт ........ ........ ..... .
',/Дйэпгилцинк . ..... .......
Дурол и изодурол, .... ...... . . . ..... .............
Дурохинон . ..... . . . . ...... ..... ........ ....
Изонитрозрпропиофенон ......... ......... .........
Изопропиловый эфир молочной кислоты . :\ ...... .....
Яэопропйлтиоцианат ..... ....... ........... .....
' ИМинодифенилметан солянокислый . . . . ..... ......
; ... .........
5-Иодантранйловая кислота ........
л-ИОдбензойная кислота . .
(Ирдбензол ....... ...
, Йодистый н.^-гексадецил ......... .
Йодистый метил ............ ,. ....
,2-Иодтиофен ...... ......... ...
1 яг-Иодфенол ........... . ......
Итаконовый .ангидрид ,и итаконоввя кислота
Казеин ............ ч . ........
'Капроновый альдегид . ............
» 2*КарбоэтоксициклоПентанон
Катализатор медно-хромовый . . , ...... ..
„2-Кетогексаметиленимин ..... ....;...
, 'Лйуриловый спирт
Лизина хлористоводородные соли ^Малоновая кислота './.. .'..„.
' ,Мезаконовая кислота
,.,.....
йШетилвалериановая кирлота . . . Иягидразин сернокислый . . . .
илизопропилкарбинол '... . . . . .
?5Ида«лизопропилкётон . . .... . . '
»^МетилийОтио1иочевина сернокислая МётиЛИ1йинодиуксусная кислота
''
1 ...
'Метиловый эфир щавелевой кислоты .1-Метил-2-пиридой i ; . ."
' ' "
рацил................................. 331
п-а-фенилгидразин.......................... 331
фурфурол.............................. 33'
ионин.................................. 341
иацетонитрил.......................,..... 34
ээтиловый эфир себациновой кислоты................. 34
^Нафталевый ангидрид......................... . 34
НЕафтойная кислота.........................::.. 34
|Нафтойная кислота.................~':. ......... . 35
,2-Нафтохинон..............'...............• • • • 35;
(итрил малоновой кислоты......................... / 35
[итрил а-фенил-р-бензоилпроштоновой ^кислоты............. . 35
•Нитро-2-ацетилнафтиламин........................ 35
-Нитроацетофенон............................. 36
1итробарбитуровая кислота................'.........•'' 36^
-Нитробензальдегид........................... :/'.ЭД
?Нитробензилбромид ..•„..'...'.................... 3©
гНитродифениловый эфир......................... 37
'-Нитрозометиланилин..........................,.; '371
[итрозометилмочевина ........................... З1^
(итрозометилуретан,.......................г ...•.'.;'. 37)
(итромезитилён ............................... 37'
•Нитро-2-нафтол ..................•............ 37)
•Нитротиофен................................ 3$
-Нитрофенилизоцианат........................... 38:
•Нитрофлуорен и 2-аминофлуорен .................... 38
;Нитрофталевая кислота.......................... ЗЙ
•Нитрофталимид.............................. 38!
гОксибензойная кислота.......................... 39
•Окси^3,5-дииодбензойная кислота.................... 39
>Ксим бензофёнона ............................. 39
«сим энантола............................... 39
Оксиэтилметилсульфид.......................... 39
'ктаацетат о-целлобиозы.......................... 39
•леиновый спирт.............................. 40
[ртаниловая кислота........................... . 40
(еларгоновая кислота............................. 40
;-Пентан................................... 40
[имелиновая кислота............................ 41|
Ыперониловая кислота........................... 41!
[иромеллитовая кислота.................-......... 41!
Гфопиленгликоль.............................. 42
даропилсульфид ........ . ..................... 4й
[рстионовый альдегид........................... 42
Йропиофенол и л-пропиофенол ........:.......;.....
Ьогокатеховый альдегид..........................
(Резорциловая кислота...........................
^Родандиметиланилин............................
Рейнеке.............................ь . . .
ание в-толидина и Чикаго-кислоты .............г , '.<•
инимид................... ..'..........» ...» -
м- и тетраиоднеопентан ран...... • ' •
а-Тетралон ........
Тетраметиленхлоргидрин
' Тиобензофенон ......
8-Тиодигликоль......
, Тиосалициловая кислота
Тиофен -..........
л-Толилкарбинол .....
д-Толуиловая кислота . . ' '••• лгТолуиловый альдегид . си^ж.-Трибромоензол . . 1,2,3-Трииод-5-нитробензол Трикарбометоксиметан . . . Трикарбоэтоксиметан. . . .
. /-Триптофан........
.еыиш.-Тритиан.......
, Трифенилметилнатрий . . .
Трифенилэтилен...........
Трихлорэтиловый спирт.......
Триэтилкарбинол...........
Урамил ...............
• Фенантрен-2- и 3-сульфокислоты .
rf/тр-Фенилаланин............
Фениларсиновая кислота........
: е^Фенилацетоацетонитрил.......
Фенилбензоилдиазометан.......
Фенилглиоксаль ........... \
• 0-Фенилендиамин............
f-Феншшасляная кислота.......
Фенилнитрометан...........
2-Фенилпиридин............
Фенилпировиноградная кислота . . .
Фенилпропиоловая кислота......
Фенилтиенилкетон...........
а-Фенилэтиламин.......г. . . .
d- и /-а-Фенилэтиламин . .
Фенокстин.........
Флороацетофенон .....•<
Фталид . . .........
л-Фторбензойная кислота .
Фторбензол...................
Фумаровая кислота.............\
Хелидоновая кислота.............
Хинон......................
Хлорангидрид фталевой кислоты симм. и несимм
йчХлорантрахинон..................
;л-Хлорбензальдегид.................
я-Хлорбензальдегид............... . . .
'tfi-Хлррбензойная кислота.............
Хлористая р-нафтилртуть...............
'Хлористый дезил..................
)§гХлор-0-нитротиофенол...............
!Й*-ЗСлорэтилметилсульфид ..............
ДОлестанон......................
;Целлобиоза....................» ...
.Циангидрин ацетона.........
Стр.
ТЙ^фогексилбензол............................. 567
1рйгтконовый ангидрид и цитраконовая кислота..........-. . 570
Энажговая кислота.............................. 571
ЭяАюргидрин и эпибромгидрин...................... 573
• Чпи^одал кислота.............................. 575
Нового эфира глицина хлористоводорбдная соль........... 577
повый эфир адипиновой кислоты.................... 578
» » ацетоянтарной кислоты.................. 580
» » бензоилдиметилуксусной кислоты............ 582
» » бензоилуксусной кислоты................. 584
» » а, З-дибром-р-фенилпропионовой, кислоты ........ 586
» » N-метилкарбаминовой кислоты.............. 587
» » метилмалоновой кислоты
588
____.................. ооо
» » а-нафтойной кислоты................... 592 -
» » н.-тридекановой кислоты................. 593
; » » а-фенилацетоуксусной кислоты.............. 596
, » » фенилмалоновой кислоты......... ...... 599
» » фенилцианпировиноградной кислоты........... 600
» » этилентетракарбоновой кислоты............. 601
» » этоксалилпропионовой кислоты.............. 604
Ы-Этил-л<-толуидин......................,........ 605
Эгоксиуксусная кислота и этиловый эфир этоксиуксусной кислоты . . 607
Указатель синтезов по типам реакций.................. 610
Указатель синтезов по типам соединений................. 619
Указатель веществ по формулам......-............... 626
Указатель рисунков............................. 632
Предметный указатель........................... 633
Указатель составителей рецептуры..................... 644
Цена: 600руб.
