.21 Органическая химия. Курс для средней школы и техникумов: Пер. с чешек. — М.: Мир, 1986.— 366 с., ил.
ное ™НД«ирН™Иппг"ая чеш.ским Ученым И. Пацаком, представляет собой учеб-2ия »»„ V л органической химии для всех, желающих приобрести общие зна-ния или углубить свои познания в этой области Пособие отмеченнор я НГГР
еМ фонда' написан° очень удатао
,етпп
ня-автоп **? «™?™"еМ изложения ПРИ сохранении высокого научного уров-мым в книге Наиболее ^Ременные трактовки по всем проблемам, обсуждае-
ПРЕДИСЛОВИЕ РЕДАКТОРА ПЕРЕВОДА
Начинать изучение одной из труднейших наук, органической химии, с чтения объемистых учебников — очень сложная задгча для учащегося. С другой стороны, написать небольшой учебник, не пропустив ничего существенно важного из необъятного материала органической химии, — трудная задача для автора. Книгу д-ра Иозефа Пацака, доцента кафедры органической химии Карлова университета в Праге, безусловно, следует признать удачной и оригинальной. Прочитав эту книгу, хочется изучать органическую химию.
На наш взгляд, достоинство книги И. Пацака в значительной мере обусловлено тем, что в ней с самого начала и до последних страниц подчеркивается глубокая связь органической химии с повседневной жизнью современного общества, с мировыми проблемами человечества. Органическая химия — это, с одной стороны, синтетические красители и синтетические волокна, душистые вещества и лекарственные препараты, но, с другой стороны, это наркотики, канцерогены, боевые отравляющие вещества. С уровнем развития органической химии связаны и дополнительный комфорт в жизни человека, и рост экологических проблем. Внимание к таким, казалось бы, далеким от чистой химии вопросам жизни, очевидно, необходимо привлекать уже на ранних стадиях изучения органической химии; эти вопросы могут сделать учебник по органической химии интересным для широкого круга учащихся, даже для тех, кто «не любит» химию. Не случайно книга И. Пацака была отмечена премией Чешского литературного фонда.
Серьезное внимание автор уделил и промышленным процессам, связанным с получением важнейших органических соединений. Однако большая часть книги, и это естественно, посвящена теоретическим вопросам: номенклатуре, стереохимии, классификации реагентов и реакций, типам связей в органических соединениях, основным механизмам реакций, методам очистки и установления строения. Используя множество перекрестных ссылок, для каждого класса органических соединений автор сразу в одной главе дает все важнейшие реакции. Это значительно облегчает самостоятельную работу с учебником с учетом «вечной» нехватки времени у учащегося.
Можно надеяться, что книга И. Пацака будет с интересом встречена преподавателями, а у учащихся будет стимулировать интерес к дальнейшему изучению органической химии.
К. Бутин
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие редактора перевода........ 5
Предисловие автора к русскому изданию..... 6
1. Основные понятия органической химии ... 7
1.1. Введение.............. 7
1.2. Возникновение органических соединений ...... 9
1.3. Значение органических соединений....... 10
1.4. Развитие органической химии......... 10
1.5. Углеводороды и их производные........ 13
1.6. Изомерия, строение, структура........ 16
1.7. Определение эмпирических и брутто-формул органических соединений .............. 18
1.8. Стереохимия и наглядное изображение молекул ... 21
1.9. Способы определения структуры органических соединений 23
1.10. Химическая литература.......... 29
2. Номенклатура органических соединений . . 31
2.1. Основные названия углеводородов и соответствующих алкиль-
ных групп.............. 32
2.2. Рациональная и раднкало-функциональная номенклатура 35
2.3. Систематическая номенклатура........ 37
2.3.1. Названия насыщенных ациклических углеводородов (алканов) 37
2.3.2. Названия насыщенных циклических углеводородов (цикло-алканов).............. 38
2.3.3. Названия углеводородов с двойными или тройными связями (алкенов или алкинов) ........... 40
2.3.4. Названия ароматических углеводородов (аренов) ... 41
2.3.5. Названия производных углеводородов с одной функциональной группой.............. 43
2.3.6. Названия производных углеводородов с двумя и более функциональными группами........... 46
2.3.7. Названия важнейших гетероциклических соединений . . 46
2.3.8. Построение формул исходя из названия...... 48
3. Связи в соединениях........ 50
3.1. Электростатические связи.......... 50
3.2. Ковалентные связи............ 52
3.2.1. Структура простейших углеводородов...... 54
3.2.2. Свойства ковалентных связей......... 58
3.2.2.1. Длина ковалентных связей.......... 58
3.2.2.2. ' Полярность ковалентных связей........ 59
3.2.2.3. Поляризуемость ковалентных связей....... 60
3.2.2.4. Индуктивный эффект (/-эффект)........ 61
3.2.2.5. Энергии ковалентных связей......... 61
3.2.2.6. Углы между ковалентными связями......» 62
3.3. Влияние типа связей на свойства соединений..... 63
3.4. Структура соединений с несколькими двойными связями 63
3.5. Структура ароматических соединений ..... 65
3.6. Резонанс............. ' g<>
3.7. Мезомерный или резонансный эффект (М-эффект) ' ' 71
4. Пространственная структура органических молекул............ 74
4.1. Конформации ациклических соединений...... 74'
4.2. Конформации циклических соединений...... 78
4.3. Заторможенное вращение вокруг простой связи .... 80
4.4. Пространственная изомерия, стереоизомерия..... 81
4.4.1. цис-граис-Изомерия в кольце......... 81
4.4.2. чис-транс-Изомеры относительно двойной связи (?/7-изоме- ^ РИЯ)............... 83
4.4.3. Оптическая изомерия........... 84
4.4.3.1. Какие соединения оптически активны?...... 86
4.4.3.2. Диастереомеры............. 90
4.4.3.3. Конфигурационные проекционные формулы ..... 91
4.4.3.4. Конфигурации 'D/L и R/S.......... 93
4.4.3.5. Рацемизация............. 95
4.4.3.6. Возникновение хиральных соединений ..... 95
4.5. Некоторые интересные структуры полициклических углеводородов ............... 96
4.6. Пространственная структура молекул некоторых простейших производных углеводородов........ 98
5. Общая характеристика реакций органических соединений.......... 99
5.1. Термодинамические и кинетические факторы . . . . 101
5.2. Механизм реакции............ 102
5.3. Классификация органических реакций...... 105
5.4. Реагенты и субстраты........... 110
5.5. Кислоты и основания........... 111
6. Реакции отдельных групп органических соединений ........... 116
6.1. Гомологические ряды и проявляющиеся в них закономерности 116
6.2. Обзор важнейших реакций отдельных групп соединений 118
6.2. . Углеводороды........... . . 118
6.2. .1. Алканы и циклоалканы (R—Н)........ 118
6.2. .1.1. Окисление алканов кислородом воздуха...... П9
6.2. .1.2. Галогенирование алканов.......... 119
6.2. .1.3. Сульфохлорирование алканов......... 120
6.2. .2. Алкены и циклоалкены (R—CH=CH—R) . . . . . 121
6.2.1.2.1. Электрофильное присоединение бромоводорода .... 121
6.2.1.2.2. Присоединение других электрофильных реагентов . . . 122
6.2.1.2.3. Присоединение воды........... 123
6.2.1.2.4. Радикальная реакция с бромоводородом...... 124
6.2.1.2.5. Каталитическое гидрирование .... . 124
6.2.1.2.6. Окисление.............. 125
6.2.1.2.7. Полимеризация............. 126
6.2.1.3. Алкины (R—Cs=C—R)......... . 127
6.2.1.3.1. Гидрирование алкинов........... 127
6.2.1.3.2. Электрофильное присоединение........
6.2.1.3.3. Ацетилениды.............
6.2.1.4. Алкадиены (R—CH = CH-CH=CH—R)......
6.2.1.4.1. 1,2- и 1,4-Присоединение..........
6.2.1.4.2. Циклоприсоединение...........
6.2.1.4.3. Полимеризация.............
6.2.1.5. Арены (Ar—H).............
6.2.1.5.1. Электрофильное замещение.........
6.2.1.5.2. Каталитическое гидрирование.........
6.2.1.5.3. Окисление..............
6.2.1.5.4. Галогенирование боковой цепи........
6.2.2. Галогенопроизводные...........
6.2.2.1. Нуклеофильное замещение и элиминирование ....
6.2.2.2. Реакции с металлами...........
6.2.3. Нитросоединения (R—NO2).........
6.2.3.1. Восстановление..........• •
6.2.4. Амины [RNH2 (первичные), R2NH (вторичные), R3N (третичные)] ................
6.2.4.1. Основность..............
6.2.4.2. Нуклеофильный характер..........
6.2.4.3. Диазониевые соли............
6.2.5. Гидроксисоединения (R—ОН).........
6.2.5.1. Кислотность..............
6.2.5.2. Основность..............
6.2.5.3. Замена гидроксила на галоген......• •
6.2.5.4. Окисление и дегидрирование.........
6.2.5.5. Этерификация.............
6.2.5.6. Дегидратация.............
6.2.5.7. Электрофильное ароматическое замещение.....
6.2.6. Простые эфиры (R—О—R).........
6.2.6.1. Основность..............
6.2.7. Тиоспирты (RSH) и тиоэфиры (RSR).......
6.2.7.1. Нуклеофильный характер........•
6.2.7.2. Окисление..............
6.2.8. Карбонильные соединения: альдегиды (RCHO) и кетоны (RCOR)...............
6.2.8.1. Нуклеофильное присоединение........
6.2.8.2. Окисление..............
6.2.8.3. Восстановление.............
6.2.9. Карбоновые кислоты (RCOOH)........
6.2.9.1. Кислотные свойства...........
6.2.9.2. Этерификация.............
6.2.9.3. Получение хлорангидридов и ангидридов карбоновых кислот
6.2.9.4. Поведение дикарбоновых кислот при нагревании . . _.
6.2.10. Производные карбоновых кислот с измененной карбоксильной группой ...............
6.2.10.1. Сольволиз (гидролиз, алкоголиз, аммонолиз) ....
6.2.10.2. Дегидратация.............
6.2.10.3. Восстановление.............
6.2.10.4. Расщепление амидов до аминов........
6.2.10.5. Конденсация Кляйзена...........
6.2.10.6. Алкилирование соединений с активными метиленовыми группами................
6.2.11. Производные карбоновых кислот с замещением в углеродной цепи................
6.2.12. Производные угольной кислоты.......•
127 128 129 129 130 132 132 132 136 137 137 138 138 143 144 144
145 145 148 148 149 150 151 152 152 153 154 154 154 155 155 156 156
157 157 163 163 163 164 165 167 167
169 169 170 170 171 171
173
174 175
7.
Природные соединения.......173
7.1. Химические реакции в живых организмах.....
7.2. Простые промежуточные и конечные продукты метаболизма
7.2.1. Спиоты..............
7.2.2. Карбонильные соединения..........
7.2.3. Карбоновые кислоты............
7.2.4. Азотсодержащие соединения.........
7.3. Аминокислоты, пептиды, белки.........
7.3.1. Аминокислоты..........
7.3.2. Пептиды ,..............
7.3.2.1. Некоторые важные пептиды.....
7.3.3. Белки................
7.3.3.1. Классификация белков..........',
7.4. Липиды...............
7.4.1. Простые липиды............
7.4.1.1. Глицериды..............
7.4.1.2. Воски ...............
7.4.2. Сложные липиды............
7.4.3. Простагландины............
7.5. Сахариды..............
7.5.1. Моносахариды.............
7.5.1.1. Химические свойства моносахаридов.......
7.5.1.2. Нуклеозиды и нуклеотиды..........
7.5.1.3. Важные моносахариды . s.........
7.5.2. Олигосахариды.............
7.5.3. Полисахариды.............
7.6. Нуклеиновые кислоты..........
7.6.1. Первичная структура нуклеиновых кислот.....
7.6.2. Вторичная структура нуклеиновых кислот.....
7.7. Изопреноиды.............
7.7.1. Терпеноиды . ............
7.7.1.1. Гемитерпеноиды . . ......... .
7.7.1.2. Монотерпеноиды и сесквитерпеноиды.......
7.7.1.3. Дитерпеноиды, тритерпеноиды и тетратерпеноиды
7.7.1.4. Политерпеноиды............
7.7.2. Стероиды......... .
7.7.2.1. Стерины..............
7.7.2.2. Желчные кислоты............
7.7.2.3. Стероидные гормоны...........
7.7.2.4. Стероидные сердечные гликозиды........
7.8.
Цена: 150руб.
