В ней изложены основные теоретические положения органической химии в их историческом развитии и систематически рассмотрены на современном уровне знаний все важнейшие классы органических соединений. Из индивидуальных представителей этих классов более подробно описаны соединения, имеющие практическое, теоретическое или историческое значение.
Первый том посвящен органическим соедине-нийм алифатического ряда.
СОДЕРЖАНИЕ ПЕРВОГО ТОМА
От издательства ..................... ....... ?
Предисловие редактора к пятому изданию ............... »
Введение
Органическая химия, ее возникновение и развитие ........... 11
Источники органических веществ ................... 24
Простейшие методы исследования органических веществ ......... 29
Развитие теории органической химии в XIX в. до возникновения учения
А. М. Бутлерова . . . • ....................... 40
Теория химического строения А. М. Бутлерова ............. 48
Понятие о связи атомов в молекуле ............ - ..... 57
Проблема взаимного влияния атомов в молекулах .......... 68
Дальнейшее развитие теории А. М. Бутлерова (стереохимическая теория) 72
Причины многообразия органических веществ .............. 77
Способы установления строения молекул ................. 78
Классификация органических веществ ........ i ......... 82
Современное состояние теории химического строения
Современные физические методы исследования органических соединений 88
Электронные представления в органической химии ............ 99
Типы химических связей ....................... 103
Квантово-механические представления о строении электронной оболочки
атома углерода .......................... 115
Электронные представления о простых и кратных углерод-углеродных
связях ...................... ........ 118
Углерод-углеродная связь в ароматических соединениях ....... 122
Современные представления о химическом строении и взаимном влиянии
атомов в молекулах ........................ 125
Отличительные свойства органических соединений и особенности орга-
нических реакций ........................ 144
Значение теории химического строения А. М. Бутлерова для развития
органической химии и промышленности органического синтеза . . . 150
ЧАСТЬ ПЕРВАЯ Ациклические соединения (алифатический, или жирный, ряд)
Предельные углеводороды (парафины, или алканы) ......... 155
Нефть и продукты ее переработки .............. 170
Моторное топливо ....................... 172
Синтез углеводородов из окиси углерода и водорода ...... 173
Ожижение твердого топлива . . ..... . .......... 174
Галоидные производные предельных углеводородов .......... 175
Моногалоидные производные, или галоидные алкилы ....... 175
Днгалоидные производные .................... 183
Полигалойдные производные ............. • ..... 186
Одноатомные производные предельных углеводородов....... 190
Предельные одноатомные спирты, или алкоголи............ 190
Кислотные свойства продуктов присоединения солей к спиртам 201
Спиртовое брожение...................... 205
Простые эфиры........................... 211
Оксониевые соединения..................... 214
Органические перекисные соединения................ 215
Органические гидроперекиси................... 215
Органические перекиси...................... 217
Сложные эфиры минеральных кислот................. 218
Альдегиды и кетоны.............•........... 223
Нитросоединения.......................... 244
Амины................................ 250
Четырехзамещенные аммониевые основания.............. 257
Предельные одноосновные кислоты жирного ряда.......... 258
Мыла.............................. 272
Производные жирных одноосновных кислот.............. 273
Галоидангидриды кислот...................... 275
Ангидриды кислот......................... 276
Перекиси и гидроперекиси кислот................. 277
Сложные эфиры карбоновых кислот................ 278
Ортоэфиры............................ 280
Амиды кислот........................... 281
Амидины............................. 283
Гидроксамовые кислоты...................... 284
Гидразиды и азиды кислот.................... 285
Нитрилы и изонитрилы (цианистые и изоцианистые соединении) . . 285
Производные предельных углеводородов, содержащие серу...... 291
Тиоспирты (меркаптаны) ..................... 291
Тиоэфиры (сернистые алкилы, или диалкилсульфиды)....... 293
Сульфониевые соединения..................... 296
СулыЬокислоты.......................... 297
Сульфиновые кислоты....................... 298
Тиосульфокислоты........................ 299
Производные предельных углеводородов, содержащие селен и теллур 299 Производные предельных углеводородов, содержащие фосфор, мышьяк,
сурьму и висмут......................... 299
Производные предельных углеводородов, содержащие кремний .... 304 Стереоизомерия соединений с асимметрическими неуглеродными
атомами......•.................... 307
Металлорганические соединения................... 310
Непредельные (ненасыщенные) углеводороды жирного ряда и их
одноатомные производные................... 322
Углеводороды ряда этилена (олефины, или алкены).......... 322
Углеводороды ряда ацетилена (алкины)............... 336
Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены)....... 345
Каучук.............................. 352
Углеводороды со многими этиленовыми связями (полиены)...... 354
Углеводороды с двойной и тройной и с двумя тройными связями (алке-
нины и алкадиины)........................ 356
Химическая переработка углеводородов нефти......... 357
Полимеризация непредельных соединений............ 364
Синтетический каучук.....•............... 371
Природа ненасыщенных соединений............... 376
Стереохимия этиленовых соединений.............. 379
Галоидные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов . . 383
Ненасыщенные спирты и простые эфиры............... ^
Ненасыщенные альдегиды и кетоны................. ^jj
. Кетены............................... *»
Одноосновные ненасыщенные кислоты.......•........ ^Х/ч
Ненасыщенные кислоты общей формулы CnH2»,-2O2........ *™
Ненасыщенные кислоты общей формулы С„Н2п-4О2........ 'JU/
Возможности промышленных синтезов на основе ацетилена ... ада
Многоатомные производные предельных и непредельных углеводо-родов ...............................
Двухатомные спирты (гликоли).................... 415
Непредельные двухатомные спирты................ 4Л
Трехатомные спирты (глицерины)................... 4^о
Жиры........................... «О
Многоатомные спирты........................ *»
Многоатомные альдегиды и кетоны.................. 435
Диальдегиды........................... 435
Дикетоны............................. 436
Многоатомные соединения, содержащие азот, серу и другие элементы 441
Многоосновные кислоты....................... 445
Двухосновные насыщенные кислоты................ 445
Трехосновные насыщенные кислоты................ 456
Двухосновные кислоты с этиленовыми связями ..."........ 457
Двухосновные кислоты с ацетиленовыми связями......... 463
О зависимости между строением и физическими свойствами 464 Молярные теплоты сгорания и теплоты образования органических веществ...................... 467
Молекулярные объемы и удельные веса............ 469
Молекулярная рефракция.................. 469
Магнитное вращение плоскости поляризации......... 471
Поверхностное натяжение и парахор............ 473
Соединения со смешанными функциями............... 475
Соединения, содержащие галоид и кислород............. 475
Галоидоспирты и галоидоэфиры.................. 475
Галоидоальдегиды и гялоидокетоны................ 476
Галоидозамещенные кислоты.................... 479
Значение галоидозамещенных кислот для стереохимических
исследований......................... 483
Оксикислоты............................ 485
Одноосновные двухатомные оксикислоты.............. 485
Процессы поликонденсации.................... 494
Одноосновные многоатомные оксикислоты............. 496
Двухосновные трехатомные оксикислоты.............. 498
Двухосновные четырехатомные оксикислоты............ 499
Разделение оптически недеятельных веществ на оптические антиподы ... •........................ 506
Асимметрический синтез.................... 508
Многоосновные многоатомные оксикислоты............ 513
Ненасыщенные оксикислоты.................... 514
Альдегидокислоты и кетонокислоты.................. 515
Альдегидокислоты........................ 515
о-Кетонокислоты......................... 516
р-Кетонокислоты......................... 517
Сложноэфирная конденсация................. . 517
Кето-енольная таутомерия.................... 520
у-Кетонокислоты ......................... 529
Двухосновные кетонокислоты ................... 529
Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы (сахара) ........... 531
Простые углеводы, или моносахариды (простые сахара) ...... 532
Сложные углевэды, полисахариды, или полиозы (сложные сахара) . . . 583
Олигосахариды .......................... 585
Высшие полиозы, или высшие полисахариды ............ 604
Кетоноальдегиды (альдегидокетоны) ................. 636
Метод рентгеноструктурного анализа в органической химии '. 637
Электрические свойства молекул. Дипольный момент ..... 646
Спектроскопические методы исследования органических веществ 652
Аминоалкоголи ........................... 656
Аминоальдегиды и аминокетоны ................... 659
Диазосоединения жирного ряда ... ................. 660
Аминокислоты ............................ 664
Одноосновные аминокислоты ........... . ....... 664
Моноаминомонокарбоновые кислоты ............. ... 675
Двухосновные аминокислоты (дикарбоновые аминокислоты) .... 677
Одноосновные диаминокислоты .................. 678
Аминокислоты, содержащие другие функциональные группы .... 680
Полипептиды ......... • .................. 682
Циклические ангидриды аминокислот (2,5-дикетопиперазины) ..... 684
Стерические ряды и впльденовское обращение .......... 691
Белковые вещества (протеины) ................... 697
Структурные элементы белковых веществ ............ ' 703
Теории строения белков ................... ' ' 705
Классификация белковых веществ ................. 710
Синтез белков ....................... '.'.'. 713
Образование белков в животном организме ............ 714
Использование белковых веществ в промышленности ....... 715
Полиамидные смолы и волокна ............... \ 716
Соединения циана ........................... 718
718
Синильная кислота (цианистый водород) и ее соли ......... 719
Галоидные соединения циана ................... 722
Цианамид .......................... ' ' 723
Циановая и изоциаиовая кислоты ................. 724
Тиоциановая (роданистоводородная) кислота и горчичные масла '. '. 726
Гремучая кислота ......................... 729
Полимеры циановой кислоты ................ '.'.'. 730
Производные угольной кислоты ................... 733
Галоидангидриды угольной кислоты ................. 733
Сложные эфиры угольной кислоты ............... '.'.'. 735
Производные угольной кислоты, содержащие серу ......... ] 736
Производные угольной кислоты, содержащие азот ....... '.'.'. 738
Мочевина и ее производные .................. 740
Производные угольной кислоты и гидразина ............ 749
Карбамидные смолы и пластические массы ........ '.'.'. 750
Предметный указатель ..................... 751
ОТ ИЗДАТЕЛЬСТВА
Современная органическая химия располагает огромным, с каждым годом увеличивающимся экспериментальным и теоретическим материалом. Растет производство многочисленных органических продуктов, расширяются области их применения, повышается их значение в 'народном хозяйстве. Исследования в различных направлениях органической химии приобретают все больший размах и приводят ежегодно к получению тысяч новых органических соединений, из которых многие находят практическое применение. Даже самое сжатое изложение всех имеющихся сведений об органических веществах занимает в справочных руководствах объем многих томов. Этим объясняется трудность создания пособия для изучения, органической химии, систематизирующего и обобщающего основной материал этой науки.
В отечественной химической литературе имеется ряд фундаментальных руководств по органической химии, представляющих по своему содержанию и методическому построению большую ценность и сыгравших большую роль в подготовке наших химиков-органиков. К числу таких руководств принадлежит широко известная книга А. Е. Чичибабина «Основные начала органической химии», вышедшая последним изданием (двумя выпусками) в 1932 г.
В отношении методической последовательности изложения, выбора фактического материала и полноты освещения теоретических вопросов книга А. Е. Чичибабина, по общему признанию, являлась одним из лучших пособий по органической химии в мировой химической литературе. Однако эта книга в значительной мере устарела и не отражает современного состояния органической химии. Считая, что при соответствующей переработке книги А. Е. Чичибабина эти недостатки могут быть устранены, Госхимиздат предпринял подготовку нового ее издания. При этом Издательство учитывало острую необходимость выпуска руководства для углубленного изучения основ органической химии, которое могло бы также быть полезным для химиков-органиков всех специальностей.
Общая переработка, дополнение и редактирование книги А. Е.Чи-чибабина были поручены одному из его учеников — профессору, доктору химических наук П. Г. Сергееву,-а к работе над отдельными главами первого тома был привлечен ряд химиков-органиков.
В связи с развитием и успешным применением электронных представлений в органической химии потребовалось дать новое
Цена: 600руб.
