64 Органическая химия: Пособие для учителя. — 3-е изд., перераб. — М.: Просвещение, 1983. — 367 с., ил,
В 3-е издание пособия внесены изменения. Как и в прежних изданиях, пер» вые главы посвящены историческим вопросам, гомологии, изомерии, номенклатуре. Подробно раскрывается существо теории химического строения А. М. Бутлерова. В последующих главах на основе связи строения со свойствами дается материал о важнейших классах органических соединений. Учитывая акценты новой школьной программы, большее место занимают обобщения и сравнения, вопросы взаимосвязи классов органических соединений. Особое внимание об-, ращено на современные пути промышленного органического синтеза.
4306011400—469 „„ „„ ББК 74.265.7
Глава I. ИСТОРИЧЕСКОЕ РАЗВИТИЕ
ПРЕДСТАВЛЕНИЙ ОБ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВАХ
ВВЕДЕНИЕ
Встречаясь с бесконечным разнообразием природы, человеческий ум, первоначально, быть может, даже бессознательно, стремится прежде всего объединить сходные предметы или явления, облегчая себе таким образом их дальнейшее понимание. Поэтому первым этапом развития молодой науки является всегда накопление фактов и систематизация опытного материала. Пытаясь произвести такую систематизацию, химики древности и средних веков не делали различия между органическими и минеральными веществами. Свою классификацию они основывали на внешних признаках веществ. Например, солями именовались все бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде. Вместе с настоящими солями сюда попадали янтарная кислота, щавелевая кислота, винная кислота. Маслами считались все густые жидкости: сюда причислялись и растительные масла (подсолнечное, хлопковое и др.), и «масло винного камня» (расплывшееся во влажном воздухе едкое кали), и купоросное масло — название, еще и сегодня употребляемое в технике для концентрированной серной кислоты. Спиртовыми веществами считались летучие жидкости: винный спирт, хлорное олово, соляная и азотная кислоты, водный раствор аммиака. Для последнего еще и ныне употребительно название «нашатырный спирт».
В XVII—XVIII вв. из животных и растительных организмов было выделено значительное число веществ, по своим свойствам и составу имевших много общего, но резко отличающихся от давно известных минеральных веществ. В курсе химии Н. Лемери (1675 г.) впервые было проведено четкое разделение на растительные, животные и минеральные вещества. Позднее такое разделение стало общепринятым. Обосновывая это разделение, А. Лавуазье в конце XVIII в. видел разницу, во-первых, в наборе встречающихся элементов, отмечая, что растительные вещества содержат углерод, водород и кислород, животные же, кроме того, азот, а иногда фосфор и серу. Второй характерной особенностью животных и растительных веществ А. Лавуазье считал их состав, более сложный по сравнению с составом минеральных веществ.
По мере дальнейшего изучения веществ, выделяемых из растительных и животных организмов, становилось все яснее, что границы между ними не существует: одни и те же соединения (например, жиры, кислоты) стали находить в продуктах как раститель-
1* 3
«ого, так »животного происхождения. Постепенно, с конца XVIII в. для них вошло в употребление название «органические вещества».
В начале XIX в. довольно быстро развивались общетеоретические основы химии. Распространились благодаря работам М. В. Ломоносова и А. Лавуазье количественные способы исследования химических превращений, увеличивалась точность химических анализов. Постепенно выкристаллизовывались представления о химическом индивиде, о сложных и простых телах; о химическом элементе, как «химическом начале», отличном от простого тела.
В самом начале XIX в., после горячей дискуссии К. Бертолле с Ж- Прустом, утвердился один из основных законов химии — закон постоянства состава. К давно открытому закону Бойля — Мариотта присоединились другие газовые законы: закон Гей-Люссака (1802 г.), закон соединительных весов (1808 г.). На основе дальнейшего изучения свойств газов возникла гипотеза А. Аво-гадро (1811 г.). К концу первого десятилетия XIX в. появились работы Д. Дальтона, о которых Ф. Энгельс впоследствии сказал: «...новая эпоха в химии начинается с атомистики (следовательно не Лавуазье, а Дальтон — отец современной химии)». На базе атомистических представлений Д. Дальтон в 1806—1808 гг. сформулировал закон кратных отношений.
В смежной области — в физике, конец XVIII и начало XIX в. проходили под знаком развития прежде всего учения об электричестве. Это оказало существенное влияние и на теоретические представления в области химии, в частности и органической.
Большую роль в развитии химии в этот период сыграл шведский ученый Я. Берцелиус. В 1800 г. он провел известные работы по разложению солей электрическим током и развил представления об электрической природе химического сродства, так называемую «теорию электрического дуализма». Суть этой теории сводилась к утверждению, что каждое вещество состоит из двух частей — электроотрицательной (это чаще всего кислород) и электроположительной (металлы, водород). Во втором десятилетии XIX в. Я. Берцелиус приложил свою руку химика к атомистической теории физика Д. Дальтона: определив около 20 химических эквивалентов, он придал конкретность общим представлениям Д. Дальтона.
В тот же период происходило постепенное создание химического языка (Дальтон, Берцелиус), вырабатывались обозначения элементов и соединений, входили в употребление химические формулы и уравнения.
Такова была химия в то время, когда начала зарождаться органическая химия как самостоятельная наука.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Глава I. Историческое развитие представлений об органических веществах
Введение ..................................., 3
Выделение органической химии как науки и ее первые шаги....... 5
Теория радикалов......, . . ...................... 7
Теория типов................................. . 9
Органическая химия в конце 50-х годов XIX в. .,....,,...,,, 12
Глава II. Теория химического строения органических соединений
Александр Михайлович Бутлеров .,,,.,.,,,,,.,,,,,.,..., 15
Классические работы А. М. Бутлерова................... 16
Философское содержание теории строения органических соединений
А. М. Бутлерова..............................., 20
Формальная трактовка теории строения в прошлом и настоящем. , , . , 23
Развитие теории химического строения в 60—70-х годах XIX в. . . , . 28
Современное значение бутлеровской теории химического строения .... 30
Стереохимическая теория........................... 33
Зарождение электронных представлений................... 37
Взаимосвязь теории и практики . , , , ,.................. 40
Глава III. Классификация и номенклатура органических соединений
Гомология ........,..,,.,.,................... 43
Изомерия . ............, . ,..................... 49
Общие принципы номенклатуры.........,............. 55
Г л а в а IV. Современные данные о строении органических соединений и течении их реакций
Геометрия органических молекул....................... 65
Одинарная (простая) ковалентная связь (а-связь)............. 77
Кратные (я) связи . .............................. 79
Сопряжение кратных связей......................... 81
Поляризация связей и электронные смещения............... 82
Свободные электронные пары. Донорно-акцепторные связи ........ 83
Характеристики различных типов связи................... 85
Классификация органических реакций..................... 87
Глава V. Углеводороды и галогенопроизводные
Типы углеводородов . ,'............................ 92
Свойства алканов . . . . .................. .........;. 98
Свойства циклоалканов .,,.,.,.,,,........,,..,,... ЮЗ
f\pe
Свойства непредельных углеводородов . , ,.........,....... J07 :
Свойства ароматических углеводородов ................... цд
Ориентация в бензольном ядре ..,,,..................' 129
Многоядерные ароматические углеводороды................. 12/
Гетероциклы .• F ...... t ........................ j2g
Природные источники углеводородов..................... 133
Способы взаимного превращения углеводородов............... 135
Галогенопроизводные.,.,........,................. 141
Хлорорганические продукты в промышленности.............. 145
Функциональные группы . ... i ...... ,,,..,...,...,,. 148
Глава VI. Спирты и фенолы
Кислотные свойства спиртов и фенолов................... 151
Разрыв связи С—О: Реакции замещения гидроксила............ 154
Действие окислителей на спирты и фенолы................. 157
Важнейшие представители спиртов и фенолов..............., 159
Простые эфиры .....,».,.,,..... i ,..,..,..,,,,,. 166
Глава VII. Альдегиды и кетоны
Химические свойства............,................. 172
Важнейшие представители альдегидов и кетонов.............. 179
Индивидуальные различия в свойствах карбонильных соединений . . . . 185
Глава VIII. Карбоновые кислоты
Строение и свойства карбоксила ....................... 188
Функциональные производные кислот.................... 191
Сложные эфиры................................. 193
Жиры . . Т..........................,......... »96
Синтетические моющие средства....................... 198
Важнейшие одноосновные карбоновые кислоты.....,......... 200
Фумаровая и малеиновая кислоты. Дис-трояс-изомерия........., 203
Предельные двухосновные кислоты...................... 265
Ароматические карбоновые кислоты.......,,.,,,....,... 208
- Взаимосвязь углеводородов, галогенопроизводных и кислородных органических соединений ............. ..... ............ 212
Окислительные методы в промышленности .,,.,,,,,...,,.,.. 213
Глава IX. Азотсодержащие соединения
917
Строение и свойства нитрогруппы ..........•>..<>••••*• rii
Таутомерия нитросоединений......................... ~±г
Важнейшие представители нитросоединений................. ***
Строение аминов и их получение.................•..... ™2
Свойства аминов .,..,....,...................... Их»
Диазосоединения ароматического ряда........,........... ~*?
Важнейшие представители аминов ...................... *?L
Взаимные превращения азотсодержащих соединений............ ая-
Глава X. Элементоорганические соединения
Классические работы Р. Бунзена и Э. Франкланда............ |„
Цинкорганические соединения в работах школы Бутлерова........ fj-
Магнийорганические соединения.......................
Органические соединения алюминия..................... 250
Органические соединения свинца................... , , , , 251
Органические соединения фосфора и мышьяка............... 253
Органические соединения кремния ...................... 257
Глава XI. Соединения со смешанными функциями
Галогенозамещенные кислоты......................... 259
Оксикислоты.................................. 261
Стереоизомерия оксикислот ..................... ..... 263
Ацетоуксусный эфир и его таутомерия..................., 267
Аминокислоты ..............,.,,.,,.,,,,....... 275
Глава XII. Углеводы
Классификация................................. 280
Строение глюкозы............................... 281
Химические свойства глюкозы........................ 286
Стереохимия моносахаридов.......................... 290
Стереохимическая номенклатура....................... 294
Строение олигосахаридов . , ......................... 299
Роль Сахаров и их производных в природе................. 302
Строение и свойства клетчатки и крахмала................, 305
Крахмал и клетчатка в природе и в технике ................ 310
Глава XIII. Природные и синтетические высокомолекулярные соединения
Общие свойства и методы получения высокомолекулярных соединений ....................................... 316
Природный каучук ............................... 319
Синтетический каучук . , ,.......................... 323
Синтетические материалы ......,,,,,,.,..,,........'. 327
Глава XIV. Органическая химия и живая природа
Исследование природных веществ прежде и теперь .,..,,,,,,... 337
Белковые вещества в природе. Синтетическая пища............ 338
Строение белков и их синтез .,.,,.,,,.,............., 340
Нуклеиновые кислоты .,,.,,,,.,.,,.............' ' 347
Физические методы исследования .,,...,............'. . . , 354
Настоящее и будущее органической химии .............. '. . . 362
Цена: 150руб.
