Органическая химия, наряду с другими разделами химии и физи-. кой, в последнее время властно вторгается в биологию, благодаря чему , прогресс разных областей биологических знаний получает невиданное ускорение. Органическая химия является одной из важнейших основ молекулярной биологии, молекулярной патологии, молекулярной фармакологии. Естественно, что в связи с общей тенденцией биологических дисциплин приблизиться к «молекулярному уровню», к курсу органической химии сейчас должны предъявляться повышенные требования, поскольку фундамент этого «молекулярного уровня» создается органической химией. >
Написание современного учебника органической химии для студентов-медиков представляет собой исключительно трудную задачу. Главная трудность заключается в том, что согласно учебному плану на этот курс отводится очень малое число часов, тогда как значение и роль этого курса в подготовке медиков, всегда очень большая, в последние годы чрезвычайно возросла. Эта трудность еще более усиливается самим характером современной органической химии. Современная органическая химия характеризуется широчайшим использованием физических методов и электронных представлений. Отсюда вытекает вторая немаловажная трудность: необходимость дать какие-то представления о современной органической химии и ее методах студенту-медику, который еще не прошел курса физики.
Желая создать основу для «молекулярного уровня» биологических дисциплин, мы стремились в учебнике дать по возможности наглядные представления об органических молекулах, их размерах, форме, сте-реохимических особенностях, электронном строении связей. С этой целью в книге приведено большое количество рисунков молекулярных моделей (в том числе моделей Стюарта, Бриглеба и Куртолда). Для объяснения различного фармакологического действия стереоизомеров дана схема .взаимодействия их функциональных групп е рецепторами клетки по Беккету. Помимо схем электронного строения связей включена таблица, сопоставляющая электронное строение различных связей. Равноценность двух атомов кислорода в ионизированном^карбок-силе кислот (карбоксилат-ионе) иллюстрируется диаграммой распределения электронных плотностей. *
Поскольку современная органическая химия немыслима без физических методов, в книге даются краткие сведения о рентгеноструктурном анализе, спектроскопии, методе ЯМР, ЭПР, масс-спектрометрии и некоторых других методах. Хотя краткое описание всех этих методов по ряду причин дано в начале книги, представляется целесообразным изучать их, сочетая с какими-либо главами основного курса (например, понятие о диполях в лекциях можно излагать в разделе галогенопроизводных и т. д.). Степень детализации этих сведений в лекциях можно сильно варьировать.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Стр.
Предисловие............................... 3
Введение...................................g,
Краткий исторический очерк развития органической химии ..... 5
Причины выделения органической химии в самостоятельную науку . . 7
Значение органической химии в народном хозяйстве, биологии и медицине 9
Важнейшие источники органических веществ............ Ш
Глава I. Общий путь первоначального изучения органических веществ. 12
Краткие сведения об очистке и определении чистоты органических веществ 12
Качественный анализ органических соединений.......... . 16
Понятие о количественном анализе органических соединений .... 18
Вывод атомных и молекулярных формул органических веществ ... 20
Глава II. Строение органических соединений и методы его установления 23
Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова.....• 23;
Электронные представления в органической химии, природа химической
связи, электронные механизмы реакций............... 27
Понятие о некоторых физических методах, применяемых для выяснения
строения органических веществ.................. 44
Молекулярные модели....................... 60
Классификация органических соединений.............. 62
УГЛЕВОДОРОДЫ ..,_
. Глава III. Алифатические углеводороды . . . . ,......... . 65
Предельные, или насыщенные, углеводороды (парафины или алканы) . . 66
•Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды........... 79:
: Углеводороды ряда этилена, или алкены (олефины)..... 80
Диеновые углеводороды, или диолефины........... 89J.;
Углеводороды ряда ацетилена, или алкины......... 94
Глава IV. Алициклические углеводороды.............. 99
Полиметиленовые углеводороды, или циклоалканы...... 100
Ментан, терпены...................... 102-
Глава V. Ароматические углеводороды........... . . . . 106
Бензол и его гомологи...................... 108
Правила замещения в бензольном ядре ............... Ч"
Многоядерные ароматические соединения с конденсированными циклами 121
Группа нафталина..................... 121-
Группа антрацена ;.................... 125
Группа фенантрена и другие конденсированные системы ... 125
Небензольные ароматические соединения............... 127
Ароматические системы с пятичленным циклом........ 12&-
Ароматические системы с семичленным циклом ........ 129
Ароматическая система, содержащая конденсированные пяти- _
членное и семи членное кольца............. . . 130
Сшр,
СОЕДИНЕНИЯ С ОДНОЙ ИЛИ НЕСКОЛЬКИМИ ОДИНАКОВЫМИ
ФУНКЦИЯМИ ............................ 132
Глава VI, Галогенопронэводиые углеводородов........... 132
Глава VII. Гидроксильные соединения и их производные....... 144
Спирты.............................. 145
Одноатомные спирты.................... 145
Многоатомные спирты................... 158
Простые эфиры спиртов.................. 163
Фенолы.............................. 168
Одноатомные фенолы.................... Н58
Многоатомные фенолы................... 177
Нафтолы.......................... 181
Глава VIII. Альдегиды, кетоны, хиноны.............. 182
Альдегиды............................. 182
Кетоны.............................. 196
Хиноны.............................. 203
Глава IX. Карбоновые кислоты и их производные.......... 206
Одноосновные карбоновые кислоты................. 207
Одноосновные предельные кислоты.............. 207
Одноосновные непредельные кислоты............. 223
Двухосновные карбоновые или дикарбоновые кислоты........ 227
Двухосновные предельные кислоты............. 227
Двухосновные непредельные кислоты........... 236
Геометрическая, или цис-транс-изомерия............ 237
Сложные эфиры. Жиры . . .,................... 240
Сложные эфиры . ..................... 240
Жиры и масла...................... 246
Амиды............................... 254 '
Глава X. Соединения с функциональными группами, содержащими серу, и
их производные............................ 260
Тиолы (тиоспирты) и алкилсульфиды (тиоэфиры).......... 260
Сульфоновые кислоты....................... 263
Г л а в а XI. Нитросоединения.................... 265
Г л а в а XII. Амины........................ 269
Глава XIII. Диазосоединения и азосоединения............ 282
Цвет и строение веществ
Глава XIV. Некоторые элементорганические соединения....... 288
Магнийорганические соединения.................. 288
Мышьякорганические соединения.................. 289
СОЕДИНИНИЯ С РАЗЛИЧНЫМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ 294
Глава XV. Оксикислоты и фенолокислоты............. 295
Одноосновные оксикислоты.................... . 295
Понятие об оптической активности и ее измерении......... 297
Зеркальная, или оптическая изомерия................ 306
Двухосновные и трехосновные оксикислоты............. 313
Фенолокислоты............................ 319
Глава XVI. Оксокислоты — альдегидокислоты и кетонокислоты ..... 324
Глава XVII. Углеводы......................, 328
Простые углеводы...................'..*... 328
Сложные углеводы......................... 352
Сахароподобные полисахариды, или олигосахариды........ 353
Несахароподобные сложные углеводы, или высшие полисахариды . 358
Глава XVIII. Аминоспирты и аминокислоты .......... . . . 369
Аминоспирты........................... 369
Фосфатиды.............................. 370
Аминокислоты.....•...................... 371
Понятие о белковых веществах ................... 383
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ............... 386
Глава XIX. Пятичленные гетероциклические соединения....... 387
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом........... 387
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами.......... 394
Глава XX. Шестичленные гетероциклические соединения........ 397
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом........... 397
Шестичленные гетероцяклы с двумя гетероатомами......... 401
Глава XXI. Конденсированные системы из гетероциклов....... 406
Понятие о нуклеиновых кислотах.................. 411
Глава XXII. Понятие об алкалоидах................ 413
Предметный указатель......................... 421
Цена: 150руб.
