Предлагаемый «Курс органической химии» рассчитан на студентов нехимических учебных заведений очных, вечерних и заочных факультетов. Он составлен в соответствии с действующими программами по органической химии для технологических и товароведческих специальностей.
Авторы учитывали широкое развитие в настоящее время вечернего и заочного образования, трудности, с которыми встречаются студенты, работающие над курсом органической химии самостоятельно, особенно в системе заочного обучения, и стремились излагать материал в наиболее доступной форме.
Опыт показывает, что для студентов, особенно для заочников, не получающих систематических объяснений на лекциях, вначале наиболее трудными представляются вопросы теории строения, изомерии и номенклатуры углеводородов и других соединений. Поэтому эти вопросы изложены в книге несколько подробнее, формулы соединений написаны, в большинстве случаев, развернуто и названия под формулами повторяются.
В книге особое внимание уделено связи между различными ее разделами при помощи перекрестных ссылок, чтобы студент, изучающий тот или иной вопрос, имел возможность без труда связать его с предыдущим или последующим материалом.
Органическая химия играет исключительную роль в различных отраслях промышленности, сельского хозяйства, в медицине, в биологии и в быту. Поэтому авторы на всем протяжении курса старались подчеркивать практическое значение рассматриваемых соединений и процессов в свете решений XXI и XXII съездов КПСС, майского (1958 г.) и декабрьского (1963 г.) Пленумов ЦК Партии о развитии химической промышленности, а также хотя бы кратко характеризовать сырьевые возможности получения тех или иных материалов.
Особое внимание уделено получению, свойствам и применению синтетических высокомолекулярных соединений, увеличению произ-
1» 3
ОГЛАВЛЕНИЕ
Стр.
Предисловие.............................. 3
Введение................................ 5
1. Предмет органической химии. Краткие исторические сведения ............................... 5
2. Значение органической химии и ее роль в различных отраслях народного хозяйства................... 9
3. Основные теоретические представления в органической химии ............................... 14
4. Классификация органических соединений......... 30
Часть I АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Углеводороды и их галогенпроизводные
Глава I. Предельные, или насыщенные, углеводороды (парафины, алканы) ..................... 35
Глава II. Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды . . 62
1. Непредельные углеводороды ряда этилена (олефины, алке-
ны)............................... 62
2. Диеновые углеводороды (алкадиены)............ 77
3. Непредельные углеводороды ряда ацетилена (алкины) ... 83
Глава III. Галогенпроизводные углеводородов......... 91
1. Галогенпроизводные предельных углеводородов...... 91
2. Галогенпроизводные непредельных углеводородов..... 99
Кислород- и серусодержащие соединения
Глава IV. Спирты, простые эфиры и их тиоаналоги..... 104
1. Одноатомные и многоатомные спирты............ 104
2. Простые эфиры ....................... 129
3. Тиоспирты и тиоэфиры.................... 134
Глава V. Альдегиды и кетоны ................. 136
Глава VI. Карбоновые кислоты и их производные...... 155
1. Одноосновные и" двухосновные карбоновые кислоты . . . 156
2. Сложные эфиры карбоновых кислот. Жиры ........ 184
528
Стр.
Глава VII. Оксикислоты, альдегидо- и кетонокислоты .... 194
1. Оксикислоты, или спиртокислоты.............. 195
2. Оптическая изомерия. Отдельные представители оксикис-
лот........ ...................... 200
3. Альдегидокислоты и кетонокислоты ............ 220
4. Явление таутомерии. Таутомерия ацетоуксусного эфира . . 222
Глава VIII. Углеводы...................... 224
1. Моносахариды (простые углеводы) .............. 225
2. Дисахариды и другие олигосахариды (сахароподобные сложные углеводы)...................... 253
3. Высшие полисахариды (несахароподобные сложные углеводы) .............................. 262
Азотсодержащие соединения
Глава IX. Амины и аминоспирты . ............... 273
Глава X. Аминокислоты и белковые вещества......... 282 ^
\. Аминокислоты......................... 282
2. Белковые вещества...................... 293
Глава XI. Синильная кислота. Нитрилы и изонитрилы (цианистые и изоцианистые соединения)........ 304
1. Нитрилы............................ 305
2. Изонитрилы (карбиламины)................. 306
Элементорганические соединения
Глава XII. Металлорганические и кремнийорганические соединения ....................... 307
1. Металлорганические соединения............... 307
2. Кремнийорганические соединения.............. 310
Часть II КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Алициклические соединения
Глава XIII. Алициклические углеводороды и их кислородсодержащие производные. Терпены и каротиноиды . 315
1. Циклопарафины........................ 315
2. Непредельные алициклические углеводороды ....... 323
3. Терпены............................ 324
4. Каротиноиды......................... 330
Ароматические соединения
Ароматические соединения ряда бензола
Глава XIV. Ароматические углеводороды У. ......... 333
Глава XV. Ароматические галогенпроизводные, нитросоеди-
нения и сульфокислоты i/:............. 351
1. Галогенпроизводные ароматических углеводородов .... 351
2. Ароматические нитросоединения . .............. 354
3. Ароматические сульфокислоты................ 358
Глава XVI. Фенолы и ароматические спирты......... 361
Цена: 150руб.
