Стремительное развитие экспериментальной и теоретической органической химии и сопредельных с ней биохимии и органической химической технологии потребовали значительного обновления материала курса органической химии, изданного в 1967 г., что и выполнено в меру возможностей авторов. Не выделяя в самостоятельные разделы, сохраняя прин-иип смысловой связи с фактическим материалом, авторы изложили важнейшие проблемы строения и механизмов реакций органических соединений. Успехи биохимии заставили по-новому рассмотреть белки, нуклеиновые кислоты и порфирины.
Авторы сочли своевременным в ограниченных пределах осветить проблему возникновения органических соединений на Земле в добиоло-гический и отчасти в биологический периоды. Эволюция элементов и химических соединений давно обсуждается ядерной и космической физикой и геохимией. Однако генезису органических соединений до сего времени уделялось мало внимания. Мы попытались восполнить этот пробел.
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие............................ 3
Введение.............................. 4
Часть первая СОЕДИНЕНИЯ С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ
Глава I. Углеводороды..................... 18
1. Валентное состояние углерода и атомов других элементов первого и второго периодов периодической системы элементов Д. И. Менделеева ................. —
2. Предельные углеводороды (алканы) ........... 24
3. Нефть......................... 44
4. Непредельные этиленовые углеводороды (алкены)..... 4,7
5. Непредельные ацетиленовые углеводороды (алкины) .... 75
6. Диеновые углеводороды (алкадиены)........... 85
Углеводороды с сопряженными двойными связями .... — Углеводороды с сопряженными двойными и тройными связями .........."............... 94
7. Каучук ........................ 95
Глава II. Галогенопроизводные углеводородов .......... 101
1. Галогенопроизводные предельных углеводородов (галогено-
алкилы, или галогеноалканы)............-. . —
Моногалогенопроизводные................ —
Полигалогенопроизводные................ 107
2. Галогенопроизводные непредельных углеводородов .... 111
3. Фторпроизводные углеводородов ............. 114
Фторуглеводороды и фторуглероды............ 115
Фторгалогеноуглероды.................. 117
Фторалкены ...................... 118
Глава III. Органические соединения, содержащие кислород 120
1. Предельные одноагомные спирты. Простые зфнры..... —
Спирты......................... — \
Простые эфиры..................t • • 130
2. Непредельные одноатомные спирты ........... 132 ч!
Этиленовые спирты................... _ ^|
Ацетиленовые спирты................... jgg /^
3. Многоатомные спирты................... J3g
Двухатомные спирты — гликоли............. _ ''-.-.
Трехатомные спирты — глицерины-............ 139
Четырех-, пяти- и шестиатомные спирты........ 14Q
4. Предельные альдегиды и кетоны............ _
5. Непредельные альдегиды и кетоны. Кетены....... 151
Непредельные альдегиды ................ _
Непредельные кетоны ................. 152 ~
Кетены........................ 153
6. Диальдегиды и дикетоны................ 154
7. Одноосновные предельные карбоновые кислоты и их производные ..................... . . 155
Гидроперекиси и перекиси ............... 167
8. Одноосновные непредельные карбоновые кислоты и их производные ....................... 169 ч
9. Двухосновные предельные карбоновые кислоты....._ 174 .
10. Двухосновные непредельные карбоновые кислоты .... 178
11. Оксикарбоновые кислоты................. 180
Монооксикарбоновые кислоты.............. —, -
Двухосновные оксикарбоновые кислоты......... 187
Двухосновные оксикарбоновые кислоты, содержащие два
различных асимметрических центра ........... 189
Трехосновные оксикарбоновые кислоты.......... 190
12. Альдегиде- и кетокарбоновые кислоты и их эфиры .... 194
13. Углеводы ...................... . 204
Моносахариды (монозы)................. 205
Олигосахариды .................... 222
Полисахариды ..................... 225
Глава IV. Органические соединения, содержащие серу, селен, теллур 231
1. Соединения, содержащие серу.............. —
Тиоспирты, или меркаптаны .............. —
Тиоэфиры, или сульфиды................ 232
Алкилсульфокислоты и алкилсульфохлориды (или хлоран-
гидриды сульфокислот)................. 234
Тиоугольные кислоты.................. 237
2. Соединения селена и теллура............... —
Глава V. Органические соединения, содержащие, азот ...... 238
1. Нитросоединения.................... 239
2. Амины. Аминоспирты. Тиоамины............ 246
Амины......................... ~~
") Диамины........................ 254
Аминоспирты.......,.............. 255
Тиоамины ....................... 256
628
3. Аминокислоты..................... 257
а-Аминокислоты .................... —
^-Аминокислоты................... . 272
7-Аминокислоты .................... —
и- и е -Аминокислоты 4................. 273
4. Белки......................... 275
5. Синтетические полиамидные волокна........... 283
6. Алифатические диазосоединения..........•. . . 284
7. Диазарины....................... 288
8. Соединения циана.................... 289
Дициан, синильная кислота............... —
Нитрилы........................ 290
Цианэтилены...................... —
Изонитрилы.................,....'. 291
Циановая и изоциановая кислоты............ 292
Цианамид ....................... 293
9. Производные угольной кислоты............. —
Фосген.........................' 294
Уретаны........................ <—
Мочевина ....................... —
Моноуреиды...................... 296
Г л а в.а VI. Органические соединения фосфора, мышьяка, сурьмы,
висмута........................ 297
1. Фосфорорганические соединения ............ —
Р—С-Фосфорорганические соединения.......... 298
Р—О—С-Соединёния.................. 306
Фосфорорганические высокомолекулярные соединения . . . 312
2. Соединения, содержащие мышьяк............ 313
3. Соединения, содержащие сурьму и висмут........ 315
Глава VII. Органические соединения, содержащие кремний..... 326
1. Силаны, галогеносиланы, алкоксисиланы, ацилоксисиланы . . 317
2. Соединения, содержащие Si—С-связь........... 319
3. Высокомолекулярные кремнийорганические соединения . . 32-4
Глава VIII. Органические соединения металлов.......... . 331
1. Элементы первой группы ................ 333
Органические соединения лития ............. —
Органические соединения натрия............. 336
Органические соединения калия............. 337
2. Элементы второй группы................ 338
Органические соединения магния............. —
Органические соединения цинка............. 342
Органические соединения ртути •»............ 344
i
3. Элементы третьей группы................ 347 !
Органические соединения бора.............. __ ••
Органические соединения алюминия ........... 353
4. Элементы четвертой группы............... 359
Органические соединения германия............ __
Органические соединения олова............. 360
Органические соединения свинца............. 361
5. Металлоорганические комплексы переходных металлов . , 362
Часть вторая КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава IX. Алициклические соединения .........'. . . . . 366
1. Циклические углеводороды и их производные ...... —
Полиэдрические структуры в органической химии..... 387
2. Терпеноиды ...................... 388
Монотерпеноиды..................... _
Каротиноиды (тетратерпеноиды)............. 398
Стероиды....................... 400
Глава X. Ароматические соединения ............... 407 v
1 Ароматические углеводороды............... —
Свободные радикалы................... 431 \
4. Ароматические галогенопроизводные........... 434
3. Ароматические сульфопроизводные ............ 442
4 Ароматические нитросоединения ,............ 447.
5. Ароматические амины.................. 453
6. Ароматические диазо- и азосоединения.......... 465 (
7. Ароматические оксисоединен ия.............. 474
Оксисоединения (фенолы) ................ — v-
Ароматические спирты................ 482
8. Ароматические альдегиды и кетоны............ 484
Альдегиды....................... —
Кетоны......................... 491
9. Хиноны........................ 495 .
10. Ароматические карбонопые кислоты............ 503 ,/
Одноосновные карбоноиые кислоты............ —
Замещенные ароматические кислоты............ 506
Двухосновные карОоновые кислоты . ".......... . 509
Жирноароматическне карбоновые кислоты......... 512
11. Реакции замещения в ароматическом ядре........ 513
х 12. Ионообменные высокомолекулярные соединения...... 516
13. Дегидробензол (циклогексадиенин, арии)......... 520
14. Небензоидные ароматические соединения ......... 522
15. Ароматические комплексы переходных металлов (циклобута-диеновые, дициклопентадиенильные и йис-ароматические производные) ...........,........... 531
г>лл
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ...... 536
1. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетеро-
атомом ........................ 540
Пиррол и его производные ............... —
Индол и его производные................ 551
Фуран и его производные................ 559
Тиофен и его производные ............... 562
2. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетеро-
атомами ............^........... 566
Пиразол и его производные. ..........•..... 567
Имидазол и его производные............... 570
Изоксазол и его производные.............., 573
Оксазол и его производные........^...... 575
Тиазол и его производные................ — .
3. Пятичленные гетероциклы с тремя и четырьмя гетероатомами 578
Триазолы........................ —
Тетразолы ....................... —
4. Антибиотики...................... 580
5. Шестичленные гетероциклические соединения с одним гете-
роатомом........................ 582
Пиридин и его производные............... 583
Пиран и его производные................ 596
6. Шестичленные гетероциклические соединения с двумя и четырьмя гетероатомами................... 601
Диазины и их производные ............... —
Оксазины и тиазины .................. 606
Производные пурина .................. 607
7. Нуклеиновые кислоты и нуклеотидные кофгрменты .... 612
Цена: 300руб.
