Предисловие................................. 3
Глава I. Методы синтеза ванильных производных ароматических углеводородов . . 5
1. Дегидратация арилметилкарбинолов ..................... 5
2. Дегидратация fi-арилэтиловых спиртов.................... И
3. Декарбоксилирование замещенных коричных кислот.............. И
4. Дегидрогалоидирование а- и fl-галоидэтильных производных ароматических
углеводородов................................. 11
5. Пиролиз сложных и простых эфиров арилметилкарбинолов и р-арилэтиловых спир-
тов .................................... 15
•6. Прочие методы получения винильных производных ароматических углеводородов 16
Глава II. Ванильные производные ароматических углеводородов......... 17
1. Производные стирола........................... 17
А. Монозамещенные производные стирола................. 17
Галоидопроизводные........................... 17
2-Фторстирол ........................... 17
3-Фторстирол............................ 18
4-Фторстирол............................. 19
2-Хлорстирол...........................' . 20
3-Хлорстирол............................ 22
4-Хлорстирол............................. 24
2-Бромстирол............................. 26
3-Бромстирол............................ 27
4-Бромстирол............................ 28
2-№дстирол............................. 30
3-Иодстирол............................. 30
4-Иодстирол............................. 32
Алкилпроизводные........................... 33
2-Метилстирол...........................• 33
3-Метилстирол............................ 35
4-Метилстирол............................ 36
2-Этилстирол............................ 39
3-Этилстирол............................. 40
4-Этилстирол............................. 41
4-Изопропенилстирол.......................... 43
4-Изопропилстирол.......................... 44
3-втор- Бутилстирол......................... 45
3-трет. Бутилстирол........................ 46
4-н.Бутилстирол........................... 47
4-втор- Бутилстирол......................... 48
4-трет. Бутилстирол........................• 49
4-трет. Амилстирол......................... 50
4-н. Гексилстирол........................... 51
4-н. Гептилстирол........................... 51
4-н.Октилстирол........................... 52
4-(2-Этилгексил)стирол........................ 53
4-н.Нонилстирол.......................... 54
4-н. Децилстирол........................... 55
4-н. Додецилстирол ........................ 55
4-н.Тетрадецилстирол......................... 56
4-н. Гексадецилстирол......................... 57
•4-н. Октадецилстирол........................ 58
3-Трифторметилстирол......................... 58
2-Бромметилстдрол.......................... go
2-Винилбензилдиметиламин...................... go
Хлористый 4^винилбензилтриметиламмоний............... gl
4-Оксиметилстирол......................... g2
4-Ацетоксиметилстирол........................ g2
4-й-втор.Бутоксиметилстирол..................... g4
2-Винилбензил-й(-втор.бутилсульфид.................. gg
4-Бензилстирол............................ gg
4-Винилбензилтриэтилсилан...................... gg
4-(|3-Фенилэтил)стирол......................... gg
4-Пиклогексилстирол......................... 70
2-Фенилстирол............................ 71
3-Фенилстирол............................ 72
4-Фенилстирол............................ 73
4-(2'-Фторфенил)стирол...................... 74
4-(4'-Хлорфенил)стирол........................ 75
4-(2'-Дифенилил)стирол........................ 75
Оксипроизводные и подобные им производные.............. 76
2-Оксистирол............................. 76
3-Оксистирол............................ 77
4-Оксистирсл............................. 78
2-Метсксистирол............................ 79
3-Метсксистирол........................... ЯО
4-Метоксистирол........................... ,S2
2-Этоксистирол........................... 84
4-Этоксистирсл............................ g5
2-н.Прспоксистирол.......................... да
4-н.Прспоксистирол.......................... g7
2-н.Бутоксистирол.......................... 87
4-н.Бутоксистирол.......................... Я8
2-Изоамилоксистирол......................... 89
4-Изоамилоксистирол......................... яд
2-н.Гексилоксистирол ......................... 90
4-н.Гексилоксистирол ......................... gi
2-н.Нонилоксистирол......................... 91
4-Бензилоксистирол .......................... 92
2-Винилфеноксиуксусная кислота................... 92
4-феноксистирол........................... 92
В, d-Глюкозид 4-оксистирола..................... 94
Тетраацетил-8, d-глюкозид 4-оксистирола............... 96
Эфир 2-оксистирола и уксусной кислоты............... дб
Эпир 4-оксистирола и уксусной кислоты............... 97
Эоир 4-оксистирола и пропионовой кислоты............. 98
Эпир 4-оксистирола и н.масляной кислоты.............. 99
Эфир 4-оксистирола и капроновой кислоты.............. 99
Эоир 4-оксистирола и каприловой кислоты.............. 99
Эпир 4-оксистирола и лауриновой кислоты.............. 100
Эфир 4-оксистирола и пальмитиновой кислоты............ 100
Эоир 4-оксистирола и бензойной кислоты ............... 101
Эфир 4-оксистирола и 4-толуолсульфокислоты............. 102
Производные, содержащие карбонильную группу............ 103
3-Формилстирол........................... 103
4-Формил стирол............................ 103
2-Ацетилстирол........................... 104
4-Ацетилстирол........................... 105
2-Бензоилстирол ........................... 107
2-Фенилацетилстирол......................... 107
3-Винилбензойная кислота....................... 108
4-Винилбензойная кислота...................... 108
Метиловый эфир 4-винилбензойной кислоты.............. 109
d-втор.Бутиловый эфир 4-винилбензойной кислоты.......... 110
Амид 3-винилбензойной кислоты................... 111
Азотсодержащие производные...................... ц-?
2-Аминостирол............................ 111,
4-Аминостирол............................ 112
4-N, N-Диметиламиностирол..................... 113.
2-Нитростирол............................ 114.
3-Нитростирол............................ 114
4-Нитростирол............................ 115
2-Цианстирол............................ 117
3-Цианстирол............................ 118
4-Цианстирол............................ 119
4-Винил-4'-оксиазобензол....................... 121
4-Винил-3'-метил-4'-оксиазобензол................... 121
4-Винил-4'-диметиламиноазобензол................... 122
4-Винил-а-окси-а'-бензолазонафталин................. 122.
4-Винил-а-амино-а'-бензолазонафталин................. 123
Прочие монозамещенные производные.................. 123
4-Трихлорсилилстирол ........................ 123
4-Триметилсилилстирол........................ 124,
4-Триэтилсилилстирол........................ 125
4-Триметоксисилилстирол....................... 126
4-Метилдиметоксисилилстирол..................... 126
4-Диметилметоксисилилстирол..................... 127
4-Метилмеркаптостирол......................... 127
4-Метилсульфонилстирол....................... 128
н. Бутиловый эфир 4-винилбензолсульфокислоты............ 129
н.Гексиловый эфир 4-винилбензолсульфокислоты............ 129
н.Октиловый эфир 4-винилбензолсульфокислоты............ 130
Бензиловый эфир 4-винилбензолсульфокислоты.........., . 130
Калиевая соль 4-винилбензолсульфокислоты............. 130
4-Сульфамидостирол......................... 133
4-N, N-Диметилсульфамидостирол................... 134
4-Винилфениловый эфир тиоуксусной кислоты............. 135
4-Триэтилгермилстирол........................ 136-
4-Триэтилстанноилстирол....................... 137
Б. Дизамещенные производные стирола................... 138
Галоидопроизводные ........................... 138
2,3-Дихлорстирол........................... 138
2,4-Дихлорстирол.......................... 138
2,5-Дихлорстирол........................... 140
2,6-Дихлорстирол........................... 143
3,4-Дихлорстирол........................... 143
3,5-Дихлорстирол........................... 145
2,5-Дибромстирол........................... 146
3,4-Дибромстирол........................... 147
Алкилпроизводные........................... 147
2,4-Диметилстирол.......................... 147
2,5-Диметилстирол........................... 148
2,6-Диметилстирол.......................... 149
3,4-Диметилстирол......................... 150
3,5-Диметилстирол.......................... 151
2,5-Диэтилстирол........................... 151
3,5-Диэтилстирол............................ 1511
6-Винил-1,2,3,4-тетрагидронафталин.................. 152
2-Винилфлуорен............................ 153
2,5-бис(Трифторметил)стирол...................... 154
3,4-бис(Трифторметил)стирол..................... 154
3,5-б«с(Трифторметил)стирол..................... 155
4-Фтор-3-(трифторметил)стирол.................... 155
2-Хлор-5-метилстирол........................ 156
4-Хлор-З-метилстирол........................ 157
4-Хлор-2-(трифторметил)стирол.................... 158
4-Хлор-3-(трифторметил)стирол.................... 158
2-Бром-5-метилстирол......................... 159
4-Бром-З-метилстирол......................... 159
2-Бром-4-(трифторметил)стирол.................... 160
Оксипроизводные............................ 161
2,5-Диоксистирол.......................... 161
2,5-Диметоксистирол............................ 161
2,6-Диметоксистирол......................... 162
2,5-Диацетоксистирол......................... 164
2,5-Дибензоксистирол......................... 166
Эфир угольной кислоты и 3,4-диоксистирола............. 166
3,4-Метилендиоксистирол....................... 167
2-Окси-5-метилстирол......................... 167
2-Метокси-5-метилстирол....................... 168
4-Метокси-2-метилстирол....................... 168
4-Метокси-З-метилстирол....................... 169
2-Винил-4-метилфеноксиуксусная кислота............... 169
З-Окси-4-этоксистирол........................ 170
Азотсодержащие производные...................... 170
2,4-Динитростирол.......................... 170
З-Нитро-4-оксистирол......................... 170
В. Тризамещенные производные стирола.................. 171
2,3,4-Трихлорстирол......................... 171
2,4,5-Трихлорстирол......................... 172
2,4,5-Триметилстирол......................... 173
2,4,6-Триметилстирол......................... 174
2,6-Диметил-4-трет.бутилстирол.................... 174
2,4,5-Триизопропилстирол....................... 175
4-Хлор-2,5-бис(трифторметил)стирол.................. 176
4-Хлор-3,5-бис(трифторметил)стирол.................. 176
3,4-Дихлор-5-(трифгорметил)стирол................... 177
3,5-Диметил-6-оксистирол....................... 178
2-Метил-5-изопропил-4-метоксистирол................. 179
2-Формил-4,5-диметоксистирол..................... 180
•; 2-Ацетил-4,5-диметоксистирол..................... 180
2-Бензоил-4,5-диметоксистирол..................... 181
• 2-Карбокси-4,5-диметоксистирол.................... 181
I 2,4,6-Тринитростирол......................... 182
Г. Тетразамещенные производные стирола.................. 183
2-Формил-3-метокси-4,5-метилендиоксистирол.............. 183
| Д. Пентазамещенные производные стирола................. 184
j Пентахлорстирол........................... 184
2. .Моновинильные производные нафталина, фенантрена и других конденсирован-
[ ных ароматических углеводородов ..................... 186
! А. Производные, не содержащие заместителей................ 186
1-Винилнафталин........................... 186
: 2-Винилнафталин........................... 187
Аценафтилен............................. 188
i 1-Винилантрацен........................... 190
' 2-Винилантрацен........................... 190
9-Винилантрацен........................... 191
2-Винилфенантрен........................... 192
3-Винилфенантрен.......................... 193
i 9-Винилфенантрен.......................... 193
: 1-Винилпирен............................ 194
: • Б. Производные, содержащие заместители.................. 195
1-Винил-4-хлорнафталин....................... 195
: 1-Винил-5-хлорнафталин........................ 196
^ 1-Винил-7-хлорнафталин........................ 196
: 1-Метил-4 (?)-винилнафталин...................... 198
1-Винил-2-метоксинафталин...................... 198
1-Винил-4-метоксинафталин...................... 198
; 1-Винил-5,8-дихлорнафталин..................... 199
1-Винилаценафтен........................... 200
,^ 3. Ди- и тривинильные производные ароматических соединений........ 201
А. Производные бензола.......................... 201
1,2-Дивинилбензол.......................... 201
i 1,3-Дивинилбензол.......................... 202
' 1,4-Дивинилбензол.......................... 204
- 1,3-Дивинил-2,4,5,6-тетрахлорбензол.................. 206
! 1,4-Дивинил-2,3,5,6-тетрахлорбензол.................. 207
j 1,3,5-Тривинилбензол......................... 208
; 1,3,5-Тривинил-2,4,6-трихлорбензол.................. 209
.!. Б. Производные ароматических соединений, содержащих два и более арома-
•J тических цикла............................ 210
! 2,2'-Дивинилбензидин......................... 210
4,4'-Дивинилдифенилметан...................... 210
3,3'-Дивинилгидразобензол...................... 211
•' t
; " 301
3,3'-Дивинилазсбензол....................... . 2}?
3,3'-Дивинилазоксибензол....................... 211
4,4'-Дивинилдифенилтетраметилдисилоксан............... 212
4,4'-Дивинилдифенилсульфон..................... 212
Глава III. Методы синтеза ванильных производных гетероциклических соединений 213-
1. Дегидратация а-оксиэтильных производных гетероциклических соединений . . . 213
2. Дегидратация р-оксиэтильных производных гетероциклических соединений . . . 214
3. Дегидрсгалоидирование галоидэтильных производных гетероциклических соеди-
нений ................................... 215
4. Пиролиз сложных эфиров а- и ^-оксиэтильных производных гетероциклических
соединений................................. 216
5. Действие ацетилена на гетероциклические соединения............ 217
6. Прочие методы получения винияьных производных гетероциклических соеди-
нений ................................... 217
Глава IV. Винильные производные гетероциклических соединений........ 218
1. Винильные производные пятичленных гетероциклических соединений..... 218
A. Азотсодержащие гетероциклы...................... 218
2-Винилпиррол........................... 218.
2-Винил-М-этил-4-метилпиррол..................... 219
N-Винилпирролидон ......................... 219
N-Винилсукцинимид ......................... 221
N-Винилфталимид.......................... 222
2-Винилизатоген ......................... 223-
N-Винилкарбазол .......................... 224
М-Винил-1,2,3,4-тетрагидрокарбазол.................. 226
Б. Кислородсодержащие гетероциклы ................... 227
2-Винилфуран............................ 227
2-Винил-5-нитрсфуран......................... 228
2-Винилбензсфуран........................ . 228
2-Винилдибензофуран......................... 229
2-Винилтетрагидрофуран....................... 231
2-Винил-2-этилтетрагидрофуран.................... 231
B. Гетероциклы, содержащие серу и селен................. 232
2-Винилтиофен............................ 232
3-Винилтисфен............................ 234
2-Винил-5-хлортиофен......................... 235
2-Винил-5-бромтисфен......................-. . . 236.
2-Винил-4-метилтисфен......................... 237
2-Винил-5-трет.бутилтисфен...................... 238
3-Винил-2,5-дихлортисфен....................... 239
2-Винил-4,5-диметилтисфен ...................... 239
2-Винил-3,4,5-трихлортисфен ..................... 240'
2-Винилдибензотисфен ........................ 240
2-Винилселенсфен.......................... 242
Г. Гетероциклы, содержащие два гетероатома................. 244
2-Винилимидазол........................... 244
2-Винил-1-метилимидазол....................... 245
2-Винилбензоксазол.......................... 246-
2-Винилтиазол ............................ 247
2-Винил-4-метилтиазол ........................ 247
2-Винил-4-фенилтиазол ........................ 248
2-Винил-4,5-диметилтиазол ...................... 248
2. Винильные производные шестичленных гетероциклических соединений .... 249 А. Азотсодержащие гетероциклы ..................... 249
2-Винилпиридин........................... 249
3-Винилпиридин........................... 251
4-Винилпиридин........................... 253
З-Винил-5-бромпиридин........................ 256
2-Винил-5-этилпиридин........................ 257
4-Винилпиридинбутилсульфобетаин................... 258
Хлоргидрат З-винил-4-метилпиридина................. 258
2-Винил-4,6-диметилпиридин..........,.......... 260
2-Винилхинолин............................. 260
4-Винилхинолин........................... 261
1-Винилизохинолин.......................... 262
2-Винилпиперидин.......................... 264
3-Винилпиперидин........................... 267:
302
4-Винилпиперидин......................... 268
2-Винил-1-метилпиперидин...................... 270
4-Винил-1-метилпиперидин...................... 271
2-Винил-1-этилпиперидин....................... 272
N-Винилпиперидон .......................... 272
N-Винилакридон ........................... 273
N-Винилнафталимид......................... 273
Б. Кислородсодержащие гетероциклы.................... 274
2-Винилтетрагидропиран....................... 274
В. Гетероциклы, содержащие два гетероатома................ 275
4-Винилпиримидин.......................... 275
Винилпиразин ............................ 276
2-1М,М-Диметиламино-4-винцлпиримидин ............... 277
4-Винил-1,3-диоксан......................... 278
2-Винилфеноксантин......................... 279
Г. Гетероциклы, содержащие три гетероатома................ 280
2-Винил-4,6-диамино-еилш. триазин.................. 280
3. Винильные производные семичленных гетероциклических соединений...... 280
Азотсодержащие гетероциклы ....................... 280
N-Винил-Е-капролактам........................ 280
Литература.................................. 282
Предметный указатель..................................... 289
Цена: 500руб.
