За 15-летний период, прошедший со времени 2-го издания, происходило интенсивное и всестороннее развитие химии непредельных нитросоединений. Много работ посвящено разработке новых методов их синтеза, изысканию оригинальных путей химических превращений и реализации актуальных областей их практического применения.
Особенно интересным и важным является развитие химии элемент-органических нитросоединений, которые обнаружили ряд интересных свойств, специфических только для этой группы соединений.
В книгу включены новейшие физико-химические и отчасти кванто-вомеханические методы исследования строения непредельных нитросоединений и продуктов их химических превращений.
Авторы благодарят сотрудников кафедры органической химии и проблемной лаборатории ЛГПИ им. А.И. Герцена Г.М. Баранова, Г.А.Беркову, В.М.Берестовицкую, В.А. Буевича, А.С.Полянскую, В.П. Позднякова, Т.Я. Паперно за большой вклад в подготовку книги.
Авторы будут благодарны за критические замечания.
Предисловие .................................................. 3
А. МЕТОДУ СЖТЕЗА НЕПРЕДЕЛЬНЫХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ ...........'... 4
Синтез алкилнитроалкенов..................................... 4
Нитрование алкенор и циклоалкенов азотной кислотой ....... 4
Дегидратация нитроспиртов и дезацилирование нитроэфи-
| ров ................................................... 6
Денитрация (дегидратация) продуктов присоединения
тетраокиси а зота к алкилалкенам....................... 10
J Дегидрогалогеяирование и дегалогенирование А-нятро-
1 галогенпроивводных .................................... 13
I Дезашнированяе нитрооснований Манниха ................... 16
I Расщепление аддуктов диенового синтеза ................... 18
I Синтез арил- и гетерилнитроалкенов .,......................... 18
I Нитрование арил(гетерил)алкенов азотной кислотой и
I тетраокисыо а зота .......................-.............. 18
I Нитрование арилалкенов и их производных тетранитромета-
I ном и гексанитроэтаном ............................... 39
I Конденсация ароматических (гетероциклических) алъдеги-
I дов с нитроалканами ................................... 40
• Денитрация продуктов присоединения тетраокиси азота и
• дегидрогалогенирование нитрогалогеналканов ........... 47
В Дезаминирование нитроаминов, полученных из азометинов ... 48
В Мононитродиены .............................................. 51
В Дегидратация ^-нитроспиртов и дезацилирование
В нитроэфиров .......................................... 51
В Дегидрогалогенирование .................................. 153
В Денитрация.............................................. 154
IB 1,2-Динитроалкены........................................... 154
IB Нитрование алкил(арил)ацетиленов тетраокисью азота ...... 154
В| Окислительное сочетание гем-нитросоединений............. 163
В Окисление дианионов 182-динитроалканов .................. 163
R AAQ
гем-Динитроалкены......................................... Ig5
Динитродиены ............................................. 172
Дегидратация _/6 -нитроспиртов и дезацилирование
нитроэфиров ........................................ туз
Дезаминирование оснований Манниха .................... 178
Дегвдрогалогенирование ................................ 178
Синтез 1,4-динитробутадиенов окислением дианионов ,
1,4-дшитро-2-алкенов .............................. 182
1,2-Динитроалкены и 1,4-динитродиены в реакциях
электронного переноса .............................. 185
Полярографическое восстановление динитроалкенов и
динитродиенов ..................................... 187
Нитро- и динитротриены .................................... 189
Алкилнитроалкины.......................................... 194
Нитроенины................................................ 195
Галогеннитроэтилены ....................................... 195
Синтез галогеннитроэтиленов ........................... 195
Реакции галогеннитроэтиленов .......................... 202
Нитроалкоксиалкены....................................... 222
Непредельные А-аминонитросоединения (сС ,у8-нитроенамины)... 225
Синтез о? ,А-нитроенаминов .......................... 225
Химические превращения нитроенаминов .................. 231
Элементорганические непредельные нитросоединенш .......... 235
Нитротиоалкены ........................................ 259
Нитросульфолены ....................................... 265
Фосфорорганические нитроалкены (нитроалкенилфосфонаты).. 270
Нитрофосфолены........................................ 272
Нитросилациклопентены (нитросилалены) .................. 275
Литература .............-.................................. 277
Б. СТРОЕНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ................... 293
Электронная структура нитроалкенов ........................ 293
Метод дипольных моментов.................................. 296
450
Электронные спектры поглощения ......................... 305
Инфракрасные спектры ................................... 319
Спектры протонного магнитного резонанса .........»....... 336
Литература............................................. 365
В. ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ... 367
Восстановление ...........................•............. 367
Галогенирование, гидрогалогенирование, окисление и гидролитическое расщепление ................................ 376
Алкоксилирование ............................•.......... 38°
Аминирозание.......................................... 384
Тиенирование.......................................... 389
Фосфорилирование ...................................... 392
Карбилирование ,....................................,- • 396
Присоединение СН-кислот к мононитроалкенам ......... 397
Присоединение СН-кислот к нитродиенам ............. 410
Взаимодействие с литийорганическими соединениями.... 415 Алкилирование и арилиррвание магнийорганическими
соединениями................................... 418
Каталитическое арилирование ....................... 419
Диеновый синтез......................................• • 421
Реакции непредельных нитросоединений с алифатическими
диазосоединениями и азидами ......................... 429
, Полимеризация непредельных нитросоединений .......'...... 437
? Литература ............................................ 439
Цена: 300руб.
