Глава 1. Введение нитрогруппы в ароматические системы. У. Уивер...... 5
I. Электрофильное нитрование...................... 5
A. Теоретическое рассмотрение .................... 6
Б. Выбор экспериментальных условий................. 17
B. Особенности нитрующей кислотной смеси.............. 22
Г. Побочные реакции......................... 25
II. Нитрование в некислотных средах................... 27
III. Окисление амино-и нитрозосоединений до нитроароматических производных 29
IV. Замещение нитрогруппой иона диазония................ 30
V. Нитрование окислами азота...................... 32
VI. Перегруппировка N-нитроаминов ................... 34
VII. Проблемы ориентации......................... 36
VIII. Смешанные электрофильные нитрующие агенты............ 38
Список литературы............................. 40
Глава 2. Ориентирующее влияние нитрогруппы в реакциях электрофильного и радикального ароматического замещения. Т. Урбанский......... 44
I. Электрофильное замещение ...................... 44
A. Введение ............................. 44
Б. Ориентирующее влияние нитрогруппы................ 44
B. Непрямое замещение........................ 52
II, Свободнорадикальное замещение.................... 55
А. Ориентирующее влияние нитрогруппы................ 55
Б. Активирующее влияние нитрогруппы................ 59
Список литературы............................. 60
Глава 3. Активирующее и направляющее влияние нитрогруппы в соединениях
алифатического ряда. Г. Байер Л. Урбас.............. 63
I. Реакции присоединения к карбонильной группе............ 63
А. Общие представления и условия реакций.............. 63
Б. Отдельные реакции ........................ 65
II. Реакция Манниха........................... 93
A. Реакции с вторичными аминами.................. 93
Б. Реакции с первичными аминами.................. 95
B. С-Алкилирование основаниями Манниха............... 96
Г. Реакции с аммиаком........................ 9S
Д. Стереохимия ............................ 101
Б. Реакции с участием полинитросоединений............. 1[)2
Реакция Михаэля........................... 103
III. А. Общие представления и условия реакции.............. 103
Б. Нитроалкилыше доноры и акцепторы, не содержащие нитрогрупп 104
В. Доноры, не содержащие нитрогрупп, и нитроалканы в роли акцепторов 108
Г. Нитроалканы — доноры и нитроалкены — акцепторы........ 114
IV. Реакция Дильса — Альдера...................... 117
V. Некоторые реакции нитроспиртов и их производных........... 121
А. Нитроацетали и нитрокетали.................... 121
Б. Эфиры нитроспиртов и их превращение в нитроолефшш....... 128 :
VI. Присоединение нуклеофилов к нитроолефинам............. 139
A. Алкоксилирование......................... 140
Б. Присоединение серусодержащих нуклеофилов............ 142
B. Присоединение аммиака, аминов и других азотсодержащих оснований 143 'Список литературы............................. 147
Глава 4. Биохимия и фармакология нитро- и нитрозогрупп. Ж. Венулет, Р. Ван-
Эттен............................... 156
I. Введение............................... 156
II. Биологические процессы окисления-восстановления и окислительное фосфо-
ршшрование............................. 157
A. Некоторые биохимические реакции окисления-восстановления .... 157 Б. Окислительное фосфорилирование и последовательность переноса электронов ............................... 159
B. Биохимические процессы окисления-восстановления и нитро- и нитрозо-группы .............................. 162
Г. Неотделимость процессов окисления от процессов фосфорилирования 163 ;
III. Биохимия и фармакология природных соединений, содержащих нитро- или ннтрозогруппу ............................ 164
A. Антибиотики ........................... 164
Б. Другие природные соединения................... 173
B. Биологическая роль природных нитросоединений.......... 175
IV. Биохимия и фармакология синтетических нитро- и нитрозосоединений 176
A. Вещества, используемые из-за их токсичес-ких свойств........ 176 '
Б. Вещества, используемые из-за их терапевтических свойств...... 190 \
B. Соединения, используемые в промышленности............ 202 |
V. Роль нитро- и нитрозосоединений в образовании метгемоглобина .... 206 VI. Дополнения и последние замечания.................. 208
•Список литературы............................. 210
Глава 5. Синтез и реакции тршштрометильных соединений. Л. А. Каплан ... 221
I
I. Введение .............................. 221
II. Общая характеристика тринитрометильной группы........... 221
А. Тринитрометильная группа с тетраэдрически гибридизованным центральным атомом............................ 222
Б. Тринитрометильная группа с тригонально гибридизованным центральным
атомом .............................. 222 ,
III. Методы синтеза тринитрометильных соединений............. 224 !
А. Тринитрометилъный анион как нуклеофил . . . . <.......... 224
Б. Метод «молота и клещей»............'.......... 241 !
IV. Идентификация тринитрометильной группы............... 242 j
V. Реакции тринитрометильной группы.................. 242 1
A. Нуклеофильное замещение по нитрогруппе.............. 242 '
Б. Реакция элиминирования азотистой кислоты............ 245 !
B. Различные реакции ........................ 246
Список литературы............................. 247
I
Глава 6. Аддукты полинитроароматических соединений. Т. Холл, Ч. Порански, мл. 254
I. Введение .............................. 254 |
II. Равновесия алкоксильных и гидроксильных ионов............ 254 !
A. Равновесия алкоксильных ионов.................. 254 |
Б. Равновесие гидроксильных ионов.................. 268
B. Кинетическое доказательство существования промежуточных продуктов присоединения алкоксильного и гидроксильного ионов в ароматическом нуклеофильном замещении................... 269 1
III. Образование соединений под действием аммиака и алифатических аминов 270
А. Введение .................-............ 270
Цена: 300руб.
