и
13
15
ПРЕДИСЛОВИЕ РЕДАКТОРА РУССКОГО
ПЕРЕВОДА
ПРЕДИСЛОВИЕ К НЕМЕЦКОМУ ИЗДАНИЮ
ВАЖНЕЙШИЕ СИМВОЛЫ И СОКРАЩЕНИЯ
1 ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ И ФИЗИЧЕСКИЕ
1. ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 17
1.1. ВВЕДЕНИЕ 17
1.1.1. РАЗВИТИЕ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 17
1.1.2. ПРЕДМЕТ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ is
1.1.3. КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
1.1.4. НОМЕНКЛАТУРА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
1.1.5. ВЫДЕЛЕНИЕ И ОЧИСТКА ОРГАНИЧЕСКИХ
СОЕДИНЕНИИ
ХАРАКТЕРИСТИКА ЧИСТЫХ ВЕЩЕСТВ ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЭЛЕМЕНТНОГО СОСТАВА ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ
.1.7.1, Качественный элементный анализ
.1.7.2. Количественный элементный анализ
.1.8. ОПРЕДЕЛЕНИЕ МОЛЕКУЛЯРНОЙ МАССЫ
.1.9. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СТРУКТУРЫ
.1.9.1. Химическое доказательство строения
.1.9.2. Абсорбционная спектроскопия
.1.9.3. Масс-спектрометрия
УПРАЖНЕНИЯ 49
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.1 49
1.2. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ И СТРОЕНИЕ 50
1.2.1. ОСНОВЫ ТЕОРИИ МО 53
1.2.1.1. Атомные орбитали • 53
1.2.1.2. Молекулярные орбитали 56
1.2.2. ПРОСТЫЕ СВЯЗИ 58
1.2.3. ИЗОЛИРОВАННЫЕ КРАТНЫЕ СВЯЗИ , 59
1.2.4. СОПРЯЖЕННЫЕ СИСТЕМЫ 63
1.2.4.1. Системы с открытой цепью сопряжения 63
1.2.4.2. Системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность 66 КУМУЛИРОВАННЫЕ ДВОЙНЫЕ СВЯЗИ 74 пппарнЫЕ СВЯЗИ 75
18 19 24 26
1.1.6. ХАРАКТЕР 31
1.1.7. ЕМЕНТНОГО СОСТАВА
32
32 33
34 35
35 36 44
1.2.5. КУМУЛи^ип.н.ии.лч ___
1.2.6. ПОЛЯРНЫЕ СВЯЗИ
1.2.7. ДОНОРНО-АКЦЕПТО, ...____ 76
1.2.8. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВОДОРОДНЬШ
СВЯЗИ 79
Б
1.2.9. НЕСВЯЗНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 79
1.2.10. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНЫЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ 8.0 УПРАЖНЕНИЯ 81 ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.2 81
1.3. ПРОСТРАНСТВЕННОЕ СТРОЕНИЕ ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛ (СТЕРЕОХИМИЯ) 82
1.3.1. МОДЕЛИ МОЛЕКУЛ И СТЕРЕОФОРМУЛЫ 83
1.3.2. СИММЕТРИЯ МОЛЕКУЛЫ - 85
.3.2.1. Элементы симметрии 85
.3.2.2. Операции симметрии 87
.3.2.3. Точечные группы симметрии 88
.3.3. КЛАССИФИКАЦИЯ СТЕРЕОИЗОМЕРОВ 89
.3.4. ЭНАНТИОМЕРИЯ 91
.3.4.1. Энантиомерия с центровой хиральностью 92
.3,4.2. Энантиомерия с аксиальной хиральностью 96
.3.4.3. Энантиомерия с планарной хиральностью 97
.3.4.4. Спиральность 97
.3.5. ДИАСТЕРЕОМЕРИЯ ' ' 98
.3.5.1. <7-Диастереомерия 98
.3.5.2. я-Диастереомерия 102
.3.5.3. Определение конфигурации диастереомеров 103
1.3.6. ЭНАНТИОМЕРЫ И РАЦЕМИЧЕСКИЕ
ФОРМЫ 104
1.3.6.1. Оптическая активность 104
1.3.6.2. Свойства рацемических форм 105
1.3.6.3. Расщепление рацемических форм 105
1.3.6.4. Определение конфигурации энантиомеров 107
1.3.7. КОНФОРМАЦИЯ 108
1.3.7.1. Конформация соединений с открытой цепью 109
1.3.7.2. Конформация алициклических соединений 111
УПРАЖНЕНИЯ !'4
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.3 ' 114
1.4. СТАТИСТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ХИМИИ 115
1.4.1. СТАТИСТИКА МАКСВЕЛЛА —БОЛЬЦМАНА Ш
1.4.2. СУММЫ СОСТОЯНИИ 119
1.4.3. ТРАНСЛЯЦИЯ - 120
1.4.4. ВРАЩЕНИЕ ' 121
1.4.5. ВНУТРЕННЕЕ ВРАЩЕНИЕ 121
1.4.6. КОЛЕБАНИЕ 122
УПРАЖНЕНИЯ 123
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.4 123
1.5. РЕАКЦИЯ И МЕХАНИЗМ 124
1.5.1. УРАВНЕНИЕ ХИМИЧЕСКОЙ РЕАКЦИИ 125
1.5.2. ТЕРМОХИМИЧЕСКОЕ УРАВНЕНИЕ
РЕАКЦИИ 126
1.5.3. СВОБОДНАЯ ЭНТАЛЬПИЯ РЕАКЦИИ ' 129
1.5.3.1. Влияние температуры на положение равновесия 131
1.5.3.2. Влияние растворителя на положение равновесия. Кислотно-основное равновесие 133
1.5.4. ТИПЫ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ
ХИМИИ 135
1.5.5. УРАВНЕНИЕ СКОРОСТИ РЕАКЦИИ 137
1.5.6. ЭНЕРГИЯ АКТИВАЦИИ И СВОБОДНАЯ
ЭНТАЛЬПИЯ АКТИВАЦИИ . 140
1.5.6.1. Влияние температуры на скорость реакции 140
1.5.6.2. Влияние изотопного состава на скорость реакции. 144
1.5.6.3. Влияние растворителя на скорость реакции 145
1.5.6.4. Влияние катализаторов на скорость реакции 147
1.5.7. ТИПЫ ЭЛЕМЕНТАРНЫХ ПРОЦЕССОВ 148
1.5.8. ТИПЫ СЛОЖНЫХ РЕАКЦИЙ 154
1.5.8.1. Обратимые элементарные реакции 154
1.5.8.2. Последовательные или многостадийные реакции 154
1.5.8.3. Параллельные или конкурентные реакции 160
1.5.9. ДРУГИЕ МЕТОДЫ УСТАНОВЛЕНИЯ МЕХА-
НИЗМОВ РЕАКЦИИ . 162
1.5.9.1. Структурные вариации в реагентах 162
1.5.9.2. Изотопные метки 164
1.5.9.3. Доказательство образования промежуточных
продуктов 165
УПРАЖНЕНИЯ .167
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.5 . 169
16. СТРУКТУРА И РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ 169
1.6.1. ЛИНЕЙНЫЕ СООТНОШЕНИЯ СВОБОДНОЙ
ЭНТАЛЬПИИ 171
.6.1.1. Уравнение Гаммета 171
.6.1.2. Уравнение Тафта 172
.6.1.3. Уравнение Свейна — Скотта 173
.6.1.4. Уравнение Эдвардса. Принцип ЖМКО 174
.6.1.5. Уравнение Грюнвальда — Уинстейна 175
1.6.2. КАЧЕСТВЕННЫЕ СООТНОШЕНИЯ МЕЖДУ СТРОЕНИЕМ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБ-
НОСТЬЮ 177
1.6.2.1. Полярные (электронные) эффекты заместителей 177
1.6.2.2. Стерические эффекты заместителей 181
1.6.2.3. Эффекты соседних групп 183
1.6.2.4. Стереоэлектронные эффекты 184
1.6.3. КВАНТОВОМЕХАНИЧЕСКОЕ РАССМОТРЕНИЕ РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОР-
ГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ ' 187
УПРАЖНЕНИЯ . i 190
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 1.6 192
ВАЖНЕЙШИЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕ-
СКИХ СОЕДИНЕНИЙ W3
2.1. УГЛЕВОДОРОДЫ , 193
2.1.1. АЛКАНЫ ""- , 193
2.1.2. ЦИКЛО АЛКАНЫ 204
2.1.3. УГЛЕВОДОРОДЫ С ДВОЙНЫМИ СВЯЗЯМИ 217
2.1.3.1. Алкены и циклоалкены 219
2.1.3.2. Углеводороды с двумя или более изолирован-
ными двойными связями 237
2.1.3.3. Углеводороды с кумулированными двойными
связями 238
2.1.3.4. Углеводороды с сопряженными двойными свя-
зями , 239
2.1.4. АЛКИНЫ И ЦИКЛОАЛКИНЫ 249
2.1.5. АРЕНЫ (БЕНЗОИДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ) 257
2.1.5.1. Моноядерные арены 258
2.1.5.2. Многоядерные арены 269
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 2.1 282
2.2. СОЕДИНЕНИЯ С ГЕТЕРОАТОМАМИ
В ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУППАХ 283
2.2.1. ГАЛОГЕНОУГЛЕВОДОРОДЫ 283
2.2.2. СПИРТЫ И ФЕНОЛЫ 302
2.2.3. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 332
2.2.4. АЛЬДЕГИДЫ, КЕТОНЫ И ХИНОНЫ 340
2.2.4.1. Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения) 341
2.2.4.2. Дикарбонильные соединения , 367
2.2.4.3. Галогенкарбонильные соединения 373
2.2.4.4. Оксикарбонильные соединения 377
2.2.4.5. Тиокарбонильные соединения 381
2.2.4.6. Хиноны 382
2.2.5. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ 389
2.2.5.1. Монокарбоновые кислоты 389
2.2.5.2. Функциональные производные монокарбоно-
вых кислот 402
2.2.5.3. Дикарбоновые кислоты 427
2.2.5.4. Галогенкарбоновые кислоты 436
2.2.5.5. Оксикарбоновые кислоты 440
2.2.5.6. ОксокарбоноБые кислоты 447
2.2.5.7. Тиокарбоновые кислоты 453
2.2.6. ПРОИЗВОДНЫЕ УГОЛЬНОЙ КИСЛОТЫ 454
2.2.6.1. Галогенангидриды угольной кислоты 454
2.2.6.2. Эфиры угольной кислоты 456
2.2.6.3. Амиды дольной кислоты 457 • 2.2.6.4. Производные тиоугольных кислот , 465
2.2.7. ТИОЛЫ (ТИОСПИРТЫ И ТИОФЕГЮЛЫ) 468
2.2.8. СУЛЬФИДЫ 470
2.2.9. СУЛЬФОКСИДЫ И СУЛЬФОИЫ 473
2.2.10. СУЛЬФЕНОВЫЕ, СУЛЬФИНОВЫЕ И СУЛЬФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ 474
2.2.11. АМИНОСОЕДИНЕНИЯ 481
2.2.11.1. Амины 481
2.2.11.2. Галогенамины 497
2.2.11.3. Аминоспирты и аминофенолы 497
2.2.11.4. Аминокарбоновые кислоты 498
2.2.11.5. Аминосульфокислоты 506
2.2.12. НИТРОЗОСОЕДИНЕНИЯ • 507
2.2.13. НИТРОСОЕДИНЕНИЯ 509
2.2.14. ГИДРАЗИНЫ . 5(fi
2.2.15. • АЗОСОЕДИНЕНИЯ ч|о
2.2.16. ДИАЗОСОЕДИНЕНИЯ 520
2.2.16.1. Диазоалканы ,-п,
2.2.16.2. Соли арилдиазония док
2.2.17. АЗИДЫ „„
2.2.18. ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ дд,
2.2.18.1. Фосфины
2.2.18.2. Продукты окисления фосфинов fjM
2.2.19. МЕТАЛЛ ООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ . 536
Л2.19.1. Литийорганические соединения _„_
2.2.19.2. Магнийорганические соединения _fQ
2.2.19.3. Цинкорганические соединения ^.
2.2.19.4. Кадмийорганические соединения 5?.
2.2.19.5. Ртутьорганическке соединения )??:
2.2.19.6. Борорганические соединения _^'
2.2.19.7. Алюминийорганические соединения _.„
2.2.19.8. Кремнийорганические соединения 5^
2.2.19.9. Оловоорганические соединения 5^?
2.2.19.10. Свинецорганические соединения ^*
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 2.2
2.3. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ- СОЕДИНЕНИЯ ™
2.3.1. ТРЕХЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ ^„
2.3.2. ЧЕТЫРЕХЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ °™
2.3.3. ПЯТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ Щ
2.3.4. ШЕСТИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ ™°
2.3.5. СЕМИЧЛЕННЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ "°
2.3.6. ВЫСШИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ ^
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 2.3 615
УГЛЕВОДЫ
липиды
БЕЛКИ. V" -
ПРОТЕИДЫ
ФЕРМЕНТЫ
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.3
НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ
ЛИТЕРАТУРА К РАЗДЕЛУ 3.4
АЛКАЛОИДЫ
АЛКАЛОИДЫ ПИРИДИНОВОГО РЯДА АЛКАЛОИДЫ ТРОПАНОВОГО РЯДА АЛКАЛОИДЫ ХИНОЛИНОВОГО РЯДА АЛКАЛОИДЫ ИЗОХИНОЛИНОВОГО РЯДА АЛКАЛОИДЫ ИНДОЛЬНОГО ТИПА АЛКАЛОИДЫ ГРУППЫ ФЕНИЛ-~-™п А МИНА
ТЕРПЕНЫ
ДИТЕРПЕНЫ,
СТЕРОИД
Цена: 500руб.
