Предисловие........................ 12
Введение.............................. 15
I. Органическая химия..................... 15
1. Предмет и характерные черты органической химии ... 15
2. Органическая химия и промышленность органического синтеза...................... 19
П., Работа с органическими веществами............. 20
3. Выделение и очистка органических веществ...... 20
4. Определение физических констант........... 24
5. Состав органических веществ. Качественный анализ ч . . 27
6. Количественный анализ У............... 29
7. Установление простейшей формулы У......... 31
8. Определение молекулярного веса ........... 32
III, Теория химического строения............... 32
9. Теория радикалов и теория типов........... 32
10. Теория химического строения Бутлерова **?....... 37
11. Классификация органических соединений....... 42
Часть первая. Соединения с открытой цепью углеродных
атомов
Глава I. Углеводороды....................... 45
Предельные углеводороды.................... 45
12. Гомологический ряд предельных углеводородов */.... 45
13. Углеводородные „радшалы.....(алкилы) *,..._. .^..... <§7>
14. Строение предельных углеводородов v . . • ¦"""•'.'"'"'."". 47
15. Нахождение в природе и получение предельных углеводо-v
родов ....................... 50
16. Физические свойства предельных углеводородов У'. . . 52
17. Химические свойства предельных углеводородов V . . . 54
18. Метан щ::...................... . 57
19. Общие "черты реакций замещения У.......... . 58
20. Женевская.„Лй:менклату_ра о?Г?щт^ки&_т?ЮШ?Ншк..-У._______<5Э>
21. Электронные_схемы__строения органических соединений . ^"ВЪ
22. "Дипольные моменты* . .~~Т . . . _¦__-—_--•¦-_-_ 52
Нефть и природные газы ................... 65
23. Состав нефти и нахождение ее в природе........ 65
24. Происхождение нефти................. 65
25. Продукты переработки нефти и их применение ..... 66
26. Искусственное жидкое топливо........... . 69
27. Природные газы. Асфальты . . ............ 70
Непредельные углеводороды................... 71
Углеводороды с одной двойной связью. Алкены (олефины) У. . ' '72
28. Двойная связь '/................... 72
29. Номенклатура олефинов У............... 74
30. Способы получения и строение олефинов ¦ • •,..... 75
31. Физические и химические свойства олефинов . . . . ^. . 76
32. Показатель преломления. Молекулярная рефракция . . 84
33. Этилен V...................... 87
34.' Изобутилен v.................... 89
Углеводороды с тройной связью (алкииы) У.........у 90
35 Строение ацетиленовых углеводородов и их получение . 90
36. Свойства ацетиленовых углеводородов %f........ 91
37. Ацетилен v..................... 93
Углеводороды с двумя двойными связями. Каучук....... 95
38. Строение и свойства углеводородов с двумя двойными связями ......................... 95
39. Каучук в его свойства................ 99
40. Строение и синтез KayyVKa.............. 100
Глава II. Галоидпроизводные углеводородов............. 106
41. Галоидные алкилы Изомерия и способы получения . . . 106
42. Свойства галоидных алкилов............ 108
43. Дигалоидные производные предельных углеводородор . . 111
44. Полигалоидные производные предельных углеводородов 113
45. Фторпроизводные предельных углеводородов...... 113
46. Галоидпроизводные непредельных углеводородов .... 114
47. Высокомолекулярные соединения. Пластические массы 115
Глава III. Элементорганические соединения.............. 121
48. Элементорганические соединения в их значение..... 121
49. Цинкорганические соединения ............ 123
50. Магнийорганические соединения............ 124
51. Алюминийорганические соединения.......... 125
52. Кремнийорганические соединения........... 125
53. Фосфор- и« мышьякорганические соединения...... 128
Глава IV. Спирты и их производные................ 132
Одноатомные предельные спирты................ 132
54. Строение спиртов................... 132
55. Гомология в изомерия спиртов............ 133
56. Способы получения одноатомных спиртов........ 135
57. Физические свойства спиртов............. 137
58. Химические свойства спиртов............. 140
59. Главнейшие представители спиртов. Метиловый спирт (ме-
танол) ........ f . ........... 144
60. Этиловый спирт (этанол)............... 148
61. Пропиловые, бутиловые и амиловые спирты....... 150
62: Оптическая деятельность органических соединений . . . 154
63. Стереохимическая теория .............. 157
64. Электронное строение ординарных связей (о-связь) ... 162 Непредельные спирты ......:............. 165
65. Аллиловый спирт . .................. 165
66.' Синтетические пластические материалы на основе поли-
чаеров винилового спирта в его производных ., ... 167
Многоатомные спирты...................... 168 )
Двухатомные спирты, или гликоли.............. 168
67. Строение, изомерия и номенклатура гликолей...... 168
68. Физические и химические свойства гликолей...... 169
Трехатомные спирты, или глицерины............. 171
69. Глицерин..................... 171
70. Спирты высшей атомности.............. 172
Эфиры........... • • •................ 172
Сложные эфиры неорганических кислот............ 173
71. Получение и свойства сложных эфиров неорганических
кислот....................... 173
72. Нитроглицерин.................... 175
73. Эфиры ортокремневой кислоты............ 176
Простые эфиры....................... 177
74. Строение и способы получения простых эфиров..... 177
75. Свойства простых эфиров............... 178
76. Этиловый эфир ................... 179
77. Органические перекисные соединения......... 180
Глава V. Меркаптаны, сульфокислоты, тиоэфиры........... 182
78. Меркаптаны .................... 182
79. Сульфокислоты.................... 183
80. Тиоэфиры..................... 183
Глава VI. Альдегиды и кетоны................... 185
81. Строение, изомерия и номенклатура.......... 185
82. Получение и некоторые свойства альдегидов...... 187
83. Получение и некоторые свойства кетонов....... 189
Реакции альдегидов и кетонов.................. 190
84. Реакции присоединения............... 190
85. Реакции замещения................. 194
86. Окисление альдегидов и кетонов........... 196
87. Реакции с участием водородного атома в а-положеиии к карбонильной группе ................. 200
88. Сравнение свойств альдегидов и кетонов....... 202
Отдельные представители альдегидов и кетонов.......... 204
89. Муравьиный альдегид................. 204
90. Уксусный альдегид ................. 207
91. Хлораль (2,2,2-трихлорэтаналь).........., . 209
92. Акролеин...................... 210
9а Цитраль....................... 212
94. Ацетон..................... . 212
95. Диальдегиды и дикетоны............... 215
96. Хелатные соединения............... 217
Глава VII. Карбоновые кислоты и их производные..........219
Предельные одноосновные кислоты.............'. . 219
97. Строение и способы получения карбоновых кислот . . . 219
98. Изомерия и номенклатура предельных одноосновных кис- ' лот......................... 221
99. Физические свойства предельных одноосновных кислот . . 223 100. Химические свойства предельных одноосновных кислот 226
ПРЕДИСЛОВИЕ
Первоначальное изучение курса органической химии, как правило, труднее курса неорганической химии, основы которого в какой-то мере закладываются еще в средней школе. И это не случайно. Неорганическая химия имеет дело с веществами, различающимися по качественному составу, и с молекулами, состоящими из немногих атомов. Неорганические вещества в большинстве случаев растворимы в воде (или гидрофильны), а их реакции идут с большими скоростями и по ионным механизмам. В органической химии учащийся сразу же сталкивается главным образом с гомеополярными связями и с химическими процессами, протекающими по сложным и не всегда ясным механизмам, с малыми скоростями и в разнообразных условиях. Учащийся встречается с непривычной классификацией соединений и реакций, с большим числом новых понятий и громадным числом новых терминов и названий веществ. Поэтому при изучении начального курса органической химии решающее значение имеет методически правильное расположение изучаемого материала, равномерное внесение нового и систематическое повторение пройденного на раз- ' личных примерах.
В настоящем учебнике изучение новых для читателя общих
теорий органической химии (гомология, изомерия и т. д.) и
свойств гомеополярных соединений начинается на сравнитель- i
но простом материале ациклических соединений. Основы тео- '
рии химического строения—вот что должно быть усвоено уча- 4
щимися прочно и систематически. Этого преподаватель должен |
настойчиво добиваться. Главное на первых шагах—понимание и 1
усвоение структурных формул и их частей (радикалов и функцио- ' |
нальных групп), гомологических рядов и их закономерностей, "Ц
а также взаимных переходов соединений различных классов. Щ
Изучение номенклатуры не имеет самостоятельного значения, щ
а служит в первую очередь основной цели. Именно поэтому в учеб- я
нике в основном излагается женевская номенклатура, тесно свя- щ
занная с теорией строения. Вынесение номенклатуры в приложе- щ
ние не означает, что ее надо проходить в конце курса. Щ
Стереохимические представления, значение которых в последние годы так возросло, вводятся постепенно как развитие теории химического строения. С целью развития конкретных пространственных представлений в необходимых случаях введено изложение с помощью «ро—сигма» системы, обозначения которой связаны не со схематической проекционной формулой, а с объемной моделью.
Мы не считаем возможным и полезным перегружать изложение электронными представлениями.' Очень^важно, чтобы у начинающих не создавалось ложного мнения, будто бы электронное строение органических соединений может само по себе объяснить все их реакции. Это заблуждение тем более опасно, что уводит изучающего от изучения конкретных условий реакций и создает иллюзию того, что все свойства и реакции уже объяснены.
В химии карбоциклических соединений основное внимание уделено ароматическим соединениям и характерным для них реакциям злектрофильного замещения. В разделе гетероциклических соединений охарактеризованы их классы и отдельные наиболее важные представители. Здесь необходимо обратить внимание изучающих на то, как меняется химический характер соединений при переходе от алифатических систем к системам, полностью сопряженным и ароматизированным.
При изучении практического применения органических реакций и веществ в технике и быту особенно важно вызывать полезные ассоциации, привлекая в качестве примеров факты, хорошо знакомые из повседневной практики. Необходимо, чтобы у учащихся развилось правильное представление о взаимной зависимости теоретической науки и проблем производства и техники.
В основу этого учебника при его первом издании было положено второе издание книги «Курс органической химии» Б. А. Павлова, вышедшей в 1951 г. под редакцией и с дополнениями проф. А. П. Терентьева. При последующем переиздании вносились различные исправления и значительные дополнения.
Настоящее, пятое издание книги существенно переработано и дополнено сравнительно с изданием 1961 г. Включены новые материалы о свободных радикалах, хелатных соединениях, органических перекисях, ионообменных смолах и хроматографии, стероидных гормонах, нуклеиновых кислотах и др. Из учебника исключены устаревшие и маловажные сведения. Существенно переработаны параграфы, касающиеся высокомолекулярных соединений, органических красителей, ядохимикатов и др.
При подготовке настоящего, 5-го издания, так же как и при подготовке двух предыдущих изданий, неоценимую помошь автору оказала Е. Г. Рухадзе.
Цена: 150руб.
