Предлагаемая читателю книга «Химия гетероциклических соединений» — первая в отечественной литературе попытка создать учебное пособие в этой важнейшей области химии. Значение гетероциклических соединений в органической химии и биохимии настолько возросло, что в последние годы подготовка химика-органика, специализирующегося в области органического синтеза, фармакологии, производства красителей, биологически активных веществ, биохимии, немыслима без углубленного знания этого обширного класса соединений. Огромный фактический и теоретический материал, рассеянный по журнальным статьям, монографиям и общим курсам по органической химии, не был систематизирован и собран в одном издании, способном служить учебным пособием для студентов. Настоящее пособие позволяет отделить главное от второстепенного в химии гетеро-циклов и систематизирует сведения о гетероциклических соединениях.
Автор согласен с тем, что наиболее прогрессивным способом подачи учебного материала по химии в настоящее время является изложение его в соответствии с принципами современной химии. Однако это возможно только при наличии уже систематизированных, последовательно изложенных определенным образом ограниченных основ (в данном случае—химии гетероциклических соединений). Это обстоятельство заставило избрать классическую схему изложения учебного материала.
Руководствуясь стремлением привлечь читателя к активной работе над книгой, автор допускает некоторые отступления от строгого академического стиля учебника и разбирает не только уже твердо установленные понятия и закономерности, но и целый ряд гипотез и предположений, представляющих теоретический или практический интерес. В настоящей книге обобщен, систематизирован и подвергнут научному анализу основной материал по химии гетероциклических соединений до 1973 г. включительно.
Автор глубоко благодарен рецензентам книги проф. А. Н. Косту, а также чл.-корр. АН СССР, проф. Ю. А. Жданову, проф. Г. Н. До-рофеенко, проф. А. М. Симонову, сотрудникам Ростовского университета за внимательный доброжелательный разбор рукописи и ценные указания, а также профессорам И. К. Коробицыной за советы при написании книги и постоянную дружественную поддержку, К- А. Ог-лобину и Б. В. Иоффе за тщательный просмотр рукописи и важные замечания. Автор хотел бы подчеркнуть, что написание этой книги оказалось бы почти немыслимым без повседневной помощи и участия в подготовке рукописи друга и жены Н. П. Усачевой и выражает ей искреннюю признательность.
з
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие .....................3
Г л а в'а I. Общие положения...............4
Г. Номенклатура гетероциклических соединений.......9
2. Гетероциклизация.................12
Глава II. Трехчленные и четырехчленные гетероциклы......31
Трех- и четырехчленные гетероциклы с одним гетероатомом......31
v'l. Азиридин (этиленимин) и азетидин (триметиленимин) .... 31
2. Оксиран (окись этилена) и оксетан (триметиленоксид). ... 51
3. Тииран (этиленсульфид) и тиетан (триметиленсульфид) ... 59
4. Фосфиран и фосфетан...............65
Трех- и четырехчленные гетероциклы с двумя гетероатомами.....67
1. Диазиридины и диазетидины.............68
2. Диазирины...................73
3. 1,2-Диазетины...................80
4. Оксазиридины..................80
Глава III. Пятичленные гетероциклические соединения......gg
1. Пиррол и его производные............. 86
2. Фуран и его производные.............. 112
3. Тиофен и его производные.............. 130
4. Пятичленные гетероциклы, содержащие атомы кремния, германия, фосфора, мышьяка и селена......... 137
5. Сравнительная характеристика пятичленных гетероциклов . .
с одним гетероатомом......... .....143
Глава IV. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя и
большим числом гетероатомов (азолы) .......... 147
Пятичленные гетероциклы с двумя атомами азота в кольце..... 148
1. Имидазол .................. 148
2. Пиразол .................. 163
Пятичленные гетероциклы с двумя разными гетероатомами..... 177
1. Оксазол .................. 177
2. Изоксазол .................. 185
X/ 3. Тиазол ................... 191
4. Изотиазол ................. 196
5. Селеназол .................. 199
Пятичленные гетероциклы с тремя и четырьмя гетероатомами .... 200
1. Триазолы .................. 200
2. Оксадиазолы ................. 205
3. Тиадиазолы ................. 215
4. Селендиазолы ................. 222
5. Тетразолы .................. 223
Сравнительная характеристика азолов ........... 230
Глава V. Шестичленные гетероциклы с одним ^ гетероатомом . . • 235
Шестичленные гетероциклы с одним атомом азота в кольце..... 236
v 1. Пиридин.................... 236
2. Хинолин и изохинолин.............. 271
3. Акридин .................. 280
4. Практическое применение пиридина, хинолина, изохинолина, акридина и их производных............. 281
Шестичленные гетероциклы с одним атомом фосфора в кольце. Фосфорин
(фосфобензол)...................... 285
Шестичленные гетероциклы с одним атомом кислорода в кольце. . - • 292
Шестичленные гетероциклы с одним атомом серы в кольце...... 313
Сравнительная характеристика пятичленных и шестичленных
гетероциклов с одним гетероатомом............. 315
Глава VI. Шестичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами 320
Шестичленные гетероциклы с двумя атомами азота (диазины)..... 320
1. Пиримидин и его производные........... ^"
2. Пиразин и его производные............ ^°
3. Пиридазин............¦•¦••¦¦*"
Шестичленные гетероциклы с двумя атомами кислорода (диоксаны) . . . боа
1. 1,4-Диоксан................... 359
2. 1,4-Диоксен................... 36
3. 1,4-Диоксадиен.................. 3t>!
4. 1,3-Диоксан................... ЗЬ2
5. 1,3-Диоксен..................• с
6. 1,2-Диоксан .................. Збо
7. Бензодиоксаны ................. 367
Шестичленные гетероциклы с двумя атомами серы (сернистые аналоги
диоксанов)....................... 368
Шестичленные гетероциклы с двумя различными гетероатомами . . . 371
1. Оксазины.................... 371
2. Тиазины.................... 383
Шестичленные гетероциклы с тремя гетероатомами в кольце..... 394
Шестичленные гетероциклы с тремя атомами азота в кольце (триазины) 395
Шестичленные гетероциклы, содержащие четыре гетероатома в кольце. . 402
Тетразины ................... 403
Сравнительная характеристика азинов............. 409
Глава VII. Сложные гетероциклы ............ 413
Бициклические гетероциклы ............... 413
1. Пурин ................... 413
2. Птеридины .................. 437
Глава VIII. Гетероциклы в природе............ 444
1. Пиррольное, фурановое или тиофеновое кольцо в природных веществах................... 444
2. Имидазольное, пиразольное или тиазольное кольцо в природных веществах................... 455
3. Пиридиновое или пирилиевое кольцо в природных веществах . . 459
4. Пиримидиновое кольцо в природных веществах. .... 470
5. Пуриновая и птеридиновая структура в природных веществах . 472
Глава IX. Семичленные и ^восьмичленные гетероциклы...... 486
1. Семичленные гетероциклы с одним гетероатомом...... 487
2. Семичленные гетероциклы с двумя гетероатомами..... 498
3. Восьмичленные гетероциклы............. 508
Глава X. Неорганические гомо- и гетероциклические соединения . . 519
Неорганические гетероциклы, состоящие из одинаковых атомов . . . 524
Неорганические гетероциклы, состоящие из различных атомов. . . . 529
1. Неорганические гетероциклы, содержащие азот и бор . . . 530
2. Неорганические гетероциклы, содержащие азот и алюминий . 534
3. Неорганические гетероциклы, содержащие азот и кремний . 534
4. Неорганические гетероциклы, содержащие азот и фосфор (фосфазены).......................... 538
5. Неорганические гетероциклы, содержащие азот и серу..... 541
6. Неорганические гетероциклы, содержащие фосфор и бор. . . 545
Предметный указатель ................. 547
Цена: 300руб.
