Математика | ||||
Сборник 4 «Синтезы органических препаратов» представляет собой перевод американских ежегодных выпусков «Organic Syntheses» (26—32), изданных в 1946—1952 гг., и является продолжением серии, выпускаемой Издательством иностранной литературы. С выходом в свет этого сборника все выпуски американского издания, появившиеся в печати по настоящее время, будут опубликованы в русском переводе. Сборник содержит проверенные прописи получения 263 органических соединений, которые могут служить либо реактивами для органического и неорганического анализов, либо промежуточными продуктами для синтеза многочисленных органических препаратов. В сборнике приводится большое число способов получения гетероциклических соединений, а также соединений алифатического ряда, содержащих серу, азот и фосфор. Обращает на себя внимание широкое использование ацетилена, а также применение четкой ректификации, дающей в качестве конечных веществ препараты высокой степени чистоты. В отдельных случаях наряду с температурами кипения препаратов указываются также их удельные веса и показатели преломления, величины которых в настоящее время широко используются для характеристики чистоты и индивидуальности жидких веществ. Значительный интерес имеет описание аппаратуры для получения озона и проведения реакции озонирования органических соединений. В лабораторной практике будут весьма ценны указания по получению палладиевых и скелетных никелевых катализаторов. В некоторых синтезах не только приводится описание способов получения какого-либо одного препарата, но в примечаниях указываются также выходы и физические константы других аналогичных веществ, которые могут быть получены по той же методике. В основе синтеза многих из приведенных в сборнике препаратов лежат оригинальные труды советских химиков. Здесь можно упомянуть о работах академиков Н. Д. Зелинского, А. Е. Фаворского, А. Е. Арбузова и многих других советских исследователей. В разделе «Другие методы получения» и в литературных ссылках авторы статей указывают на некоторые из этих работ. Однако в ряде | ||||
случаев к тексту пришлось сделать примечания, восстанавливающие приоритет русских ученых. Помимо общего предметного указателя, настоящий сборник, аналогично предыдущим, снабжен рядом специальных указателей: 1) по типам реакций, 2) по типам соединений, 3) по формулам, 4) указателем рисунков и 5) указателем составителей прописей. Эти указатели составлены специально для данного издания; в американских выпусках имеются только общие предметные указатели. Как показал многолетний опыт, все эти указатели широко используются химиками и оказывают существенную помощь в работе. Удачный подбор новых синтезов, детальное описание их осуществления, подробная характеристика получаемых препаратов и надежность помещенных сведений делают четвертый сборник, так же как и предыдущие сборники, полезной книгой в любой лаборатории органической химии. Акад. Б. Казанский. СОДЕРЖАНИЕ Предисловие редактора....................... 5 Абиетиновая кислота........................ 7 Акриловая кислота......................... 10 ^-Алании.............................. 14 Аллиловый эфир молочной кислоты . .—............... 16 2-Аллилциклогексанон........................ 18 Аллоксан-моногидрат........................ 20 Альдегид 9-фенантренкарбоновой кислоты.........• . . . . 22 Амид метакриловой кислоты.................... 25 ¦о-Аминобензальдегид........................ 27 л-Аминобензальдегид......................... 30 2-Аминобензофенон......................... 32 Аминогуанидин .двууглекислый.................... 36 5-Амино-2,3-дигидро-1,4-фталазиндион................ 40 е-Аминокапроновая кислота.................-.... 42 З-Аминопиридин.............................. 44 8-Аминопропионитрил и бис-(Р-цианэтил)-амин............ 46 3-Амино-1,2,4-триазол........................ 48 3-Амино-1-фенил-5-пиразолон..................... 50 я-Аминофенилтрифенилметан............'........ 51 Ангидрид изатокислоты....................... 53 Ангидрид ($«с-Д4-тетрагидрофталевой кислоты............ 56 Ангидрид а-фенилглутаровой кислоты................ 58 Ангидриды кислот......................... 60 Арилмочевины........................... 62 Л-Аспарагиновая кислота...................... 67 Ацеталь акролеина......................... 70 9-Ацетилантрацен.......................... 71 8-Ацетил-н-валериановая кислота.................. 73 9-Ацетилфенантрен......................... 75 2-Ацетилфлуорен.......................... 77 а-Ацетил-б-хлор-^-валеролактон................... 80 1-Ацетилциклогексен........................ 82 2-Ацетотиенон........................... 83 Бензилхлорметилкетон ....................... 85 {J-Бензоилакриловая кислота..................... 87 N-Бромацетамид.......................... 89 а-Бромбензальацетон........................ 91 4-Бром-о-ксилол .......................... 93 2-Бромпиридин........................... 94 9-Бромфенантрен.......................... 96 а-Бромэнантол............................ 99 fl-Бромэтилфталимид........................ 102 /ире/п-Бутиламин и его хлористоводородная соль........... 103 «-Бутилацетилен.......................... 111 /яре/я-Бутилгипохлорит....................... 114 н-Бутиловый эфир акриловой кислоты................ 116 Ванилиновая кислота ........................ 119 Виниловый эфир лауриновой кислоты и виниловые эфиры других кислот.............................. 123 Виниловый эфир хлоруксусной кислоты............... 126 Гексагидро-1,3,5-трипропионил-сцлл-триазин............. 129 Гексаметилендиизоцианат ...................... 131 Гексаметиленхлоргидрин....................... 134 Гидрохинондиацётат......................... 136 Глутаровая кислота......................... 138 rf-Глюкозамина хлористоводородная соль................140 Гомофталевая кислота и ее ангидрид................. 142 Декаметилендиамин......................... 145 Диаллил.............................. 147 2,4-Диамино-6-оксипиримидин.................... 149 Ди-[л-аминофенил]-дисульфид.................... 150 Дибензоилдисульфид........................ 151 Дибромбензальацетон........................ 154 4,4'-Дибромдифенил......................... 155 о,р-Дибром-Р-формилакриловая кислота................. 157 Дигидрорезорцин.......................... 158 Диизовалерилметан . . :...................... 160 Диизопропиловый эфир метилфосфиновой кислоты.......... 162 1,4-Дииодбутан . . . .¦....................... 164 1,6-Дииодгексан.......................... 166 1-Диметиламино-2-хлорэтана хлористоводородная соль......... 167 3,4-Диметиланилин......................... 170 P.fi-Диметилглутаровая кислота................... 172 3,5-Диметил-4-карбэтокси-2-циклогексен-1-он и 3,5-диметил-2-цикло- гексен-1-он........................... 174 4,6-Диметилкумалин........................ 177 аса/лш-Диметилмочевина...................... 178 Диметиловый ацеталь л«-аминобензальдегида............. 180 Диметиловый ацеталь р-кето-е-метилэнантового альдегида...... 182 Диметиловый ацеталь .м-нитробензальдегида............. 183 Диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты.......... 186 Диметиловый эфир диэтилсульфид-{3,р'-дикарбоновой кислоты..... 187 3,5-Диметилпиразол.......................... 189 1,5-Диметил-2-пирролидон...................... 190 5,5-Диметил-2-пирролидон..................... 192 2,4-Диметилхинолин.......................... 194 6,7-Диметокси-3,4-гидро-2-нафтойная кислота............. 197 2,3-Диметоксикоричная кислота................... 199 Динитрил а,<х'-дифенилянтарной кислоты............... '201 2,6-Динитроанилин........................ 203 1,4-Динитронафталин........................ 206 Ди-[л-нитрофенил]-сульфид..................... 208 2,5-Диоксиацетофенон........................ 209 1,Г-Диоксидициклогексилацетилен................. 211 Диоксим циклогександиона-1,2................... 213 2,5-Диокси-л-фенилендиуксусная кислота............... 216 о,а-Дифенилацетон......................... 219 Дифенилацетонитрил........................ 222 N.N'-Дифенилбензамидин...................... 224 2,3-Дифенилиндон.......................... 228 2,4-Дифенилпиррол......................... 230 4,4'-Дихлордибутиловый эфир.................... 232 Ди-(л-хлорфенил)-уксусная кислота................. 234 2,6-Дихлорфенол.......................... 236 4,7-Дихлорхинолин......................... 239 р,Р-Дихлорэтиловый спирт...................... 242 1,Г-Дицианазо-б«с-циклогексан................... 244 1,1'-Дициангидразо-бис-циклогексан................. 246 1,1'-Дициандициклогексил...................... 248 Диэтиламиноацетонитрил.................!..... 249 Диэтиловый эфир цис-Д4-тетрагидрофталевой кислоты и диэтиловый эфир цис-гексагидрофталевой кислоты............... 250 Диэтиловый эфир Д2-циклопентенилмалоновой кислоты........ 253 Диэтиловый эфир этилиденмалоновой кислоты............ 254 Изодегидрацетовая кислота и ее этиловый эфир........... 256 2-Изопропиламиноэтанол....................... 258 а,Э-Изопропилиденовый эфир глицерина............... 259 Индазол.............................. 262 Йодистый и хлористый бензоилхолины................ 266 Йодистый циан........................... 270 2-Иодтиофен............................ 272 Иодциклогексан........................... 274 Карбоксиметоксиламин хлористоводородный............. 276 Р-Карбэтокси-f ,7-Дифенилвинилуксусная кислота........... 279 З-Карбэтоксикумарин........................ 282 о-Кетоглутаровая кислота ...................... 284 Кумалиновая кислота .... .................... 286 Лаурон............................... 288 Лепидин.............................. 291 2-Меркаптобензимидазол...................... 295 Метансульфохлорид......................... 296 1-Метиламиноантрахинон...................... 298 1-Метиламино-4-бромантрахинон................... 300 Ы-Метил-2,3-диметоксибензиламин.................. 301 1-Метил-2-имино-р-нафтотиазолин.................. 303 О-Метилкапролактим........................ 305 1 -Метил- 1-(1-нафтил)-2-тиомочевина................. 307 М-Метил-1-нафтилцианамид..................... 308 Метиловый эфир л-ацетилбензойной кислоты . . . •......... 309 Метиловый эфир 5-бромвалериановой кислоты............. 312 Метиловый эфир 4-кето-7-метилоктановой кислоты.......... 314 Метиловый эфир 7-нитро-7-метилвалериановой кислоты........ 319 2-Метил-4-оксихинолин....................... 320 Метилциклопропилкетон....................... 321 1-Метил-З-этилоксиндол....................... 324 2-Метил-5-этилпиридин....................... 327 Метилянтарная кислота....................... 329 ж-Метоксибензальдегид....................... 331 2-Метоксидифениловый эфир.................... 334 6-Метокси-8-нитрохинолин...................... 336 ЬМонометиловый эфир пирогаллола................. 340 Муконовая кислота......................... 342 Натрнитромалоновый диальдегид (моногидрат)............ 345 а-Нафтойный альдегид....................... 346 Никель Ренея (катализатор)..................... 349 Нитрил гликолевой кислоты..................... 354 Нитрил о,р-дифенилкоричной кислоты................ 356 Нитрил-л-нитробензойной кислоты.................. 358 питрил а-фенил-а-карбэтоксиглутаровой кислоты........... 380 Нитрил а-фенилкоричной кислоты.................. 362 Нитрил фумаровой кислоты..................... 364 Нитрил а-этилпентанкарбоновой кислоты............... 36ft 9-Нитроантрацен.......................... ggg. 0-Нитроацетофенон.......................... 370 5-Нитро-2,3-дигидро-1,4-фталазиндион................ 372 Л-Нитродиметиланилин....................... 374 4-Нитро-1-нафтиламин........................ 376 я-Нитрофениларсиновая кислота................... 378 1-(л-Нитрофенил)-1,3-бутадиен...................[ 380 Озон..............................." 382 Окись бензофуразана........................ 395 Окись триметилена.......................... 398 8-Оксивалериановый альдегид . ................... 399 2-Окси-5-метоксиацетонфенон.................... 401 Р-Окси-Р'-циандиэтилсульфид.................... 402 2-Оксицинхониновая кислота.................... 404 9-Октадецен-1-ол.......................... 406 Палладиевые катализаторы..................... 409 1,5-Пентандиол-........................... 414 1,2,5-Пентантриол..........,............... 416 З-Пентен-2-ол............................ 419 Пиоцианин............................. 422 2,3-Пиразиндикарбоновая кислота.................. 426 Y-н-Пропилбутиролактон и ?5-(тетрагидрофурил)-пропионовая кислота . . 429 „ Протокатехиновая кислота..................... 432 Псевдотиогидантоин.......................... 434 Роданин.............................. 436 Салицил-о-толуидид......................... 438 Сиреневый альдегид........................ 441 Стеароловая кислота ........... ............. 444 Терефталевая кислота ....................... 446 Тетрабромид пентаэритрита ..................... 448 1,2,3,4-Тетрагидрокарбазол...................... 450 Тетраиодфталевый ангидрид..................... 452 Р-Тетралон............................. 454 2,2,6,6-Тетраметилолциклогексанол................. 458 Тетрафенилэтилен ......................... 460 й/-4,4',6,6'-Тетрахлордифеновая кислота............... 462 Тиобензойная кислота........................ 466 л-Тиокрезол............................ 469 Тиоуксусная кислота......................... 471 о-Тиофеновый альдегид....................... 474 о-Толуидинсульфокислота...................... 477 о-Толуиловая кислота....................... 480 л-Толуиловая кислота........................ 482 о-Толуиловый альдегид....................... 484 1,3,5-Триацетилбензол........................ 488 2,4,7-Тринитрофлуоренон...................... 490 Триэтиловый эфир фосфористой кислоты.............., 492 10-Ундециновая кислота....................... 494 f-Фенилаллилянтарная кислота................... 496 Фенилацетамид........................... 499 Фенилацетилен........................... 502 /пранс-1-Фенил-1,3-бутадиен..................... 504 <в-Фенилгидразон метилглиоксаля . ................. 508 Фенилдихлорфосфин......................... 510 а-Фенилтиомочевина........................ 512 Фенилянтарная кислота ....................... 514 Флавон............................... 516 Флуоренон-2-карбоновая кислота................... 520 Хлорангидрид нафталин-1,5-дисульфокислоты............ 522 л-Хлорацетилацетанилид...................... 524 Хлорацетонитрил.......................... 525 (Хлор-трет-бутил)-бензол................¦..... 526 4-Хлорбутиловый эфир бензойной кислоты.............. 528 р-Хлорвинилизоамилкетон...................... 529 ЬХлор-2,6-динитробензол...................... 532 Хлористого тетрафениларсония хлористоводородная соль ....... 533 2-Хлорметилтиофен......................... 537 7-Хлорпропиловый эфир уксусной кислоты.............. 538 л-Хлорстирол............................ 540 Jti-Хлорфенилметилкарбинол..................... 542 л-Хлорфениловый эфир салициловой кислоты............ 545 о-Хлорфенилтиомочевина...................... 547 о-Хлорфенилцианамид........................ 548 транс-2-Хлорциклопентанол..................... 550 3-Циан-6-метил-2-пиридон...................... 553 9-Цианфенантрен.......................... 555 Циклический сульфон изопрена.....¦.............. 557 транс- 1,2-Циклогександиол..................... 559 Циклогексенсульфид........................ 561 Циклогексилиденциануксусная кислота и 1-циклогексенилацетонитрил 562 Циклопентадиен и 3-хлорциклопентен ................ 565 1,2-Этандиол............................ 569 Этиленимин............................. 571 Этилентиомочевина ......................... 574 ft Этиловый эфир азодикарбоновой кислоты.............. 575 Этиловый эфир а-ацетил-(3-(2,3-диметоксифенил)-пропионовой кислоты . 578 Этиловый эоир я-бутилциануксусной кислоты............ 580 Этиловый эфир о-изопропилацетоуксусной кислоты.......... 582 Этиловый эфир ортоугольной кислоты................ 584 Этиловый эфир 2-пиридилуксусной кислоты............. 587 Этиловый эфир пировиноградной кислоты.............. 589 Этиловый эфир [S-фениламинокротоновой кислоты........... 592 Этиловый эфир фенилциануксусной кислоты............. 594 Этиловый эфир этоксиметиленмалоновой кислоты........... 596 ; 4-Этилпиридин........................... 598 : 1-Этинилциклогексанол....................... 600 Юлолидин............................. 602 > Указатель синтезов по типам реакций................- 604 ¦ Указатель синтезов по типам соединений ............... 614 Указатель веществ по формулам................... 623 Указатель рисунков......................... 627 Предметный указатель........................ 628 Указатель составителей рецептуры.................. 648 Цена: 600руб. |
||||