Математика | ||||
Лабороторные работы по органической химии- В.М.Альбицкая Москва 1967 286стр.Предисловие Настоящий сборник лабораторных работ по органической химии предназначен для студентов химических специальностей технических вузов. Он построен на основе материалов, используемых при проведении лабораторного практикума в Ленинградском технологическом институте им. Ленсовета. В начале книги даны общие указания по методам работы и рекомендации по технике безопасности, к которым студент должен обращаться постоянно в процессе выполнения лабораторных работ. При рассмотрении каждого типа превращений органических соединений приведены обобщенные данные по наиболее распространенным методам их осуществления в лабораторной практике и в промышленном органическом синтезе, а также описан механизм реакций. Этот материал поможет студенту подготовиться к коллоквиуму. Далее приведены примеры синтезов, описание отдельных лабораторных работ. Прописи получения наиболее распространенных соединений заимствованы с некоторыми изменениями из ранее изданных руководств — Н. Д. Прянишникова, Ю. К. Юрьева, Гаттермана — Ви-ланда, Вайбеля и др. В общем виде изложены принципы использования новых методов разделения и идентификации органических соединений: хроматографии, ИК-спектроскопии и др. Подробное их изложение студент найдет в специальных руководствах. Использование этих методов возможно не во всех лабораториях. Однако студенты всех вузов должны быть знакомы хотя бы в общих чертах с методами, которые используются в современных промышленных и научно-исследовательских лабораториях. В руководстве описаны также методы качественного и количественного функционального анализа, а также методы идентификации органических соединений. Выполнение 5—6 работ из этого раздела, несомненно, расширит научный кругозор .студента. Все замечания, направленные на улучшение данного руководства, будут приняты авторами и редакторами с благодарностью. | ||||
ОГЛАВЛЕНИЕ Предисловие . ...................... 3 I, ВВЕДЕНИЕ...................... 5 1. Некоторые лабораторные приборы для проведения химических реакций ....................... Ю 2. Методы разделения и очистки органических веществ...... 21 Разделение суспензий ................. 21 Разделение твердых смесей и очистка твердых веществ .... 23 Разделение жидких смесей и очистка жидкостей....... 27 Извлечение органических веществ ............ 38 Сушка органических соединений............. 40 Хроматография.................... 44 3. Определение некоторых констант органических соединений ... 50 4. Правила техники безопасности при работе в лаборатории и первая помощь при несчастных случаях............... 54 II. МЕТОДЫ СИНТЕЗА ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ....... 58 1. Галогенирование ................... 58 Бромистый этил ................... 67 Йодистый этил ................... 69 Бромистый бутил .................. 69 Бромбензол..................... 70 Хлоруксусная кислота ................. 71 Хлороформ ..................... 71 5-Бромфурфурол ................... 72 5-Иодфурфурол................... 73 а-Бромнафталин ................... 74 тг-Бромацетанилид .......•........... 75 Сылш-триброманилин ................. 76 1,2-Дибромэтан ................... 76 2. Нитрование ..................... 77 Нитробензол.................... 88 ж-Динитробензол................... 89 о- и /г-Нитротолуол.................. 90 Нитрометан..................... 91 о- и п-Нитрофенол.................. 92 а-Нитронафталин .................. 93 и-Нитроацетанилид.................. 94 л-Нитробензойная кислота ............... 95 4-Нитрофталимид .................. 96 5-Нитрофурфурол.................. 96 3. Нлтрозирование.................... 97 n-Нитрозодиметиланилин ................ 99 4. Диазотирование. Азосочетание.............. 100 Фенол ....................... 109 Иодбензол ..................... ПО Хлорбензол ..................... Ill о-Хлорбензойная кислота................ 112 л-Бромтолуол .................... 113 л-Динитробензол................... 114 Сижж-трибромбензол ................. 115 л-Нитроанилиновый красный (п-нитробензолазо-р-нафтол) ... 116 Метилоранж.................... 117 4-Окси-З-карбоксиазобензол............... 118 5. Сульфирование ароматических соединений ;.......... 119 Сульфаниловая кислота ................ 121 р-Сульфокислота нафталина .............. 121 Бензолсульфохлорид .. .............- . ,..... 122 . 6. Окисление ...................... 123 Формальдегид.................... 132 Ацетон........................ 134 Изомасляная кислота ................. 135 , Адипиновая кислота................... 136 , л-Хинон ...................... 137 Бензофенон..................... 138 Бензойная кислота .................. 139 n-Нитробензойная кислота ............... 140 7. Восстановление..................... 140 Анилин ...................... 145 JM-Нитроанилин.................... 146 Фенилгидроксиламин................. . 147 5-Аминосалициловая кислота .............. 148 Бензгидрол...................... 149 Гидробензоин.................... 149 Пинаконгидрат ................... 150 8. Реакции гидридного обмена. Реакция В. Е. Тищенко...... 151 Бензойная кислота и бензиловый спирт . . . . ,....... 153 Бензиловый спирт .................. 153 Фурфуриловый спирт и пирослизевая кислота......I • 154 9. Гидратация и дегидратация органических соединений ..... 155 Гидратация ацетиленовых углеводородов .....• • • • '7' Этилен....................... }/Д. Циклогексен .................... *'~ Фурфурол.......... -.......... 73 Дибутиловый эфир .................. |'? Уксусноэтиловый эфир................. J74 Уксусноизоамиловый эфир ............... J^jJ Бензойноэтиловый эфир................ j^°: Р-Пентаацетилглюкоза................. 17/ Получение ацетата холестерина.............. J^I Ацетанилид..................... }^° Гидролиз бензойноэтилового эфира ............ J'5 л-Нитроанилин.................... Ц^ 10. Реакции конденсации.................. }^ р-Оксимасляный альдегид (ацетальдоль) ......... j^ Ацетоуксусный эфир.................. |j« Коричная кислота................... |^5 р-Фурфурилакриловая кислота ............. |р5 Дибензальацетон................... • 1^2. Ацетофенон..................... ' Этилфенилкетои ....................198 11. Полимеризация и поликонденсация............ 199 Эмульсионная полимеризация метилметакрилата в присутствии инициатора персульфата аммония ........... 206 Поликонденсация адипиновой кислоты с этиленгликолем . . . 206 Поликонденсация фталевого ангидрида с глицерином .... 207 12. Синтезы с помощью металлорганических соединений..... 208 Аллилбензол.................... 220 Бензгидрол ..................... 221 Диметилэтилкарбинол................. 221 Трифенилкарбинол .................. 222 Пропионовая кислота ................. 223 Бензойная кислота ........ ........... 224 13. Пиролиз ...................... 224 Дифенил ...................... 226 Циклопентанон ................... 226 Кетен ....................... 227 III. ФУНКЦИОНАЛЬНЫЙ АНАЛИЗ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ . . . 229 1. Углеводороды..................... 232 2. Галогенопроизводные ................. 238 3. Оксипроичводные (спирты, фенолы, енолы)......... 240 4. Карбонильные соединения ............... 254 5. Карбоновые кислоты........:......... 260 6. Простые эфиры.................... 264 7. Сложные эфиры.................... 268 8. Амины ................... _ 270 9. Нитросоединения .................\ 276 10. Нитрозосоединения .................. 278 11. Нитрилы ...................... 279 12. Тиолы (тиоспирты, тиофенолы)............. 280 13. Сульфокислоты.................... 281 14. Анализ неизвестного органического соединения ....... 281 Справочник Бейльштейна и реферативные химические журналы . . 284 Приложения..................... 286 Цена: 150руб. |
||||