Настоящий сборник лабораторных работ по органической химии предназначен для студентов химических специальностей технологических вузов. Он построен на основе материалов, используемых при проведении лабораторного практикума в Ленинградском технологическом институте им. Ленсовета.
В начале книги даны общие указания по методам работы и рекомендации по технике безопасности, к которым студент должен обращаться постоянно в процессе выполнения лабораторных работ.
При рассмотрении каждого типа превращений органических соединений приведены обобщенные данные по наиболее распространенным методам их осуществления в лабораторной практике и в промышленном органическом синтезе, а также описан механизм реакций.
Этот материал поможет студенту подготовиться к коллоквиуму.
Далее приведены примеры синтезов, описание отдельных лабораторных работ. Прописи получения наиболее распространенных соединений заимствованы с некоторыми изменениями из ранее изданных руководств — Н. Д. Прянишникова, Ю. К. Юрьева, Л. Гаттермана и Г. Виланда, Вайбе-ля и др.
В общих чертах изложены принципы использования новых методов разделения и идентификации органических соединений: хроматографии*, ИК-спектроскопии и др. Подробное их изложение студент найдет в специальных руководствах. Использование этих методов возможно не во всех лабораториях. Однако студенты всех вузов должны быть знакомы с методами, которые используются в современных ^ промышленных и научно-исследовательских лабораториях. Раздел «Хроматография» написан Л. Н. Воробьевым.
СОДЕРЖАНИЕ
Стр.
Предисловие............................. 3
I. Введение............................. 5
1. Некоторые лабораторные приборы для проведения химических реакций ................................ 9
2. Методы разделения и очистки органических веществ........ 21
Разделение суспензий (21)
Разделение твердых смесей и очистка твердых веществ (24)
Разделение жидких смесей и очистка жидкостей (27)
Извлечение органических веществ (38)
Сушка органических соединений (41)"
Хроматография (45)
3. Определение некоторых констант органических соединений..... 52
4. Органические растворители и их очистка............. 55
5. Правила техники безопасности при работе в лаборатории и первая помощь при несчастных случаях................... 59
II. Методы синтеза органических соединений............. 64
1. Галогенирование......................... 64
Бромистый этил (73) Йодистый этил (74) Бромистый бутил (75) Бромбензол (75) Хлоруксусная кислота (76) Хлороформ (77) 5-Бромфурфурол (78) 5-Иодфурфурол (79) а-Бромнафталин (79) п-Бромацетанилид (80) сылш-Триброманилин (81) I, 2-Дибромэтан (82)
2. Нитрование........................... 82
Нитробензол (92) jK-Динитробензол (93) о- и «-Нитротолуол (94) Нитрометан (95) о- и п-Нитрофенол (96) се-Нитронафталин (97) п-Нитроацетанилид (98) ж-Нитробензойная кислота (99) 4-Нитрофталимид (100) 5-Нитрофурфурол (100)
3. Нитрозирование.......................... 101
п-Нитрозодиметнланилин (103)
4. Диазотирование. Азосочетание.................. 104
Фенол (112)
Иодбензол (113)
Хлорбензол (114)
о-Хлорбензойная кислота (115)
/г-Бромтолуол (116)
п-Динитробензол (117)
сил/льТрибромбензол (118)
п-Нитроанилиновып красный (п-нитробензолазо-р-нафтол) (118) v
Метилоранж (119)
4-Окси-З-карбоксиазобензол (120)
5. Сульфирование ароматических соединений............ 121
Сульфаниловая кислота (123) Р-Нафталинсульфокислота (1 24) Бензолсульфохлорид (124)
6. Окисление............................ 125
Формальдегид (135) Ацетон (137)
Изомасляная кислота (138) Адипиновая кислота (139) п-Хинон (140) Бензофенон (141) Бензойная кислота (142)
7. Восстановление.......................... 143
Анилин (148)
295
ж-Нитроанилин (149) Фенилгидроксиламин (149) 5-Аминосалициловая кислота (150) Бензгидрол (151) Гидробензоин (151) Ппнаконгидрат (152)
8. Реакции гидридного обмена.................... 153
Бензойная кислота и бензиловып спирт (155)
Бензиловый спирт (155)
Фурфуриловый спирт и пирослизевая кислота (156)
9. Гидратация и дегидратация органических соединений........ 157
Гидратация ацетиленовых углеводородов (170)
Этилен(171)
Циклогексен (172)
Фурфурол (172)
Дибутиловый эфир (173)
Уксусноэтиловый эфир (174)
Уксусноизоамиловый зфир (175)
Бензойноэтиловый эфир (176)
р-Пентаацетилглюкоза (176)
Ацетат холестерина (177)
Ацетанилид (178)
Гидролиз бензойноэтилового зфира (178)
п-Нитроанилин (179)
10. Реакции конденсации........................ 179
(3-Оксимасляный альдегид (192) Ацетоуксусный эфир (193) Коричная кислота (194) Р-Фурфурилакриловая кислота (194) Дибензальацетон (195) Ацетофенон (195) Этилфенилкетон (196)
11. Полимеризация и поликонденсация................. 198
Эмульсионная полимеризация метилметакрилата в присутствии инициатора персульфата аммония (204)
Поликопденсация адипиновои кислоты с этиленгликолем (205) Поликонденсация фталевого ангидрида с глицерином (205)
12. Синтезы с помощью металлорганических соединений........ 206
Аллилбензол (217) Бензгидрол (218) Диметилэтилкарбинол (219) Трифенилкарбинол (220) Пропионовая кислота (220) Бензойная кислота (221)
13. Пиролиз............................. 221
Дифенил (223) Циклопентанон (224) Кетен (224)
III. Функциональный анализ органических соединений........ 226
1. Углеводороды.......................... 229
2. Галогенопроизводные....................... 235
3. Оксипроизводные (спирты, фенолы, енолы)............. 237
4. Карбонильные соединения..................... 250
5. Карбоновые кислоты....................... 256
6. Простые эфиры.......................... 260
7. Сложные эфиры.......................... 263
8. Амины.............................. 266
9. Нитросоединения......................... 271
10. Нитрозосоединения........................ 273
11. Нитрилы............................. 275
12. Тиолы (тиоспирты, тиофенолы).................. 275
13. Сульфокислоты........................... 276
14. Анализ неизвестного органического соединения............ 277
15. Приготовление растворов и реактивов для анализа........ 281
Краткие сведения об основной справочной литературе по органической химии.......................... 282
Приложения........................... 290
Цена: 150руб.
