Предисловие Л. Физера к русскому изданию . . 7"
Из предисловия к американскому изданию ... 9
Глава 1. Природа органических соединений. 11:
Глава 2. Типы структур .......... 46
Глава 3. Стереохимия ........... 80
Глава 4. Алканы (насыщенные углеводороды) 123
Глава 5. Алкены (этиленовые углеводороды) 156
Глава 6. Ацетилен и родственные соединения 251
Глава 7. Нефть .............. 287
Глава 8. Спирты.............. 309'
Глава 9. Реакции замещения........ 368
Глава 10. Галоидные алкилы ........ 395
Глава 11. Карбоновые кислоты........ 418
Глава 12. Альдегиды и кетоны........ 460'
Глава 13. Конденсации ........... 542
Глава 14. Амины.............. 582
Ответы на вопросы.............. 633-
Приложения................. 645
Авторский указатель ............. 648
Предметный указатель.......... 655
ПРЕДИСЛОВИЕ Л. ФИЗЕРА К РУССКОМУ ИЗДАНИЮ
Около двадцати лет назад я был удивлен и обрадован, узнав о появлении в 1941 г. русского перевода моей книги «Химия природных соединений фенантренового ряда», что свидетельствовало о признании ее значения для русских химиков. О выходе в свет русских переводов «Органической химии», написанной Мэри Физер и мной, и моей книги •«Эксперимент в органической химии» (1960) я также узнал вскоре пос-.ле их издания. Я вновь оценил честь, оказанную этим книгам появлением их в русском переводе, но вместе с тем несколько сожалел о том, что не имел возможности сотрудничать с советскими переводчиками и редакторами, с тем чтобы по возможности улучшить эти издания.
Благодаря счастливому обстоятельству^издание данной книги было подготовлено при моем активном сотрудничестве, длившемся более года. Этому способствовало посещение моей лаборатории известным советским ученым академиком М. М. Шемякиным. Узнав, что предполагается издание русского перевода 3-го издания нашей книги «Органическая химия», я высказал предположение, что советским химикам и студентам будет интереснее и полезнее подготавливаемая нами новая книга «Advanced Organic Chemistry», нежели старый учебник. Благодаря вмешательству академика М. М. Шемякина планы издания перевода были изменены, и, таким образом, русский перевод этой книги является результатом дружеской неофициальной дискуссии между представителями обеих наших стран.
Мое участие в подготовке русского издания, доставившее мне большое удовольствие, заключалось в следующем. Как только появилась корректура американского издания, я отправил экземпляр ее в СССР с целью ускорить работу русских переводчиков. Кроме того, я приложил отпечатки примерно 70 фотографий, с тем чтобы эти иллюстрации могли быть воспроизведены как можно лучше. Редактору русского перевода было сообщено о всех замеченных в американском издании опечатках. Наиболее существенной была подготовка ряда дополнений, излагающих результаты исследований, опубликованных после 1-го июля 1961 г. — конечной даты литературы, использованной для американского издания. Новый материал был выслан, когда русский перевод уже близился к концу. Таким образом, в русском издании охват мировой химической литературы доведен до более позднего времени. Так, в книгу вошел
описанный в 1962 г. М. М. Шемякиным, Ю. А. Овчинниковым и сотрудниками изящный синтез циклотетрадепсипептида, строение которого на протяжении более чем десятилетия приписывалось энниатину В, высокоактивному антимикробному веществу, выделенному в 1947 г. в Швейцарии. Строение синтетического вещества, четко вытекающее из самого синтеза, было однозначно подтверждено данными физических исследований и анализом продуктов деградации. Установив, что полученное вещество не обладает физическими свойствами и антимикробной активностью энниатина В, авторы пришли к выводу о неправильности строения, приписывавшегося антибиотику.
Я надеюсь, что эта книга будет полезна для советских химиков, исследователей и преподавателей. Для студентов она окажется не только полезным учебным пособием, но и будет стимулировать интерес к органической химии. За последние два десятилетия органическая химия сделала огромный шаг вперед, и я надеюсь, что у многих советских студентов возникнет желание участвовать в будущем прогрессе этой увлекательной области науки.
ЛУИС Ф. ФИЗЕР КЭМВРИДЖ, МАССАЧУСЕТС
ИЗ ПРЕДИСЛОВИЯ АВТОРОВ К АМЕРИКАНСКОМУ ИЗДАНИЮ
В этой книге мы попытались изложить по возможности полно основы органической химии с точки зрения современных теоретических воззрений. Нами был принят несколько необычный план построения книги. Так, в первые три главы вошли следующие разделы: теория строения; ковалентная связь; водородная связь; кислоты и основания Льюиса; энергия активации; переходные состояния и промежуточные соединения; теория молекулярных орбит (СН4, CsHe); строение и номенклатура уг-леводородов, спиртов, аминов, кислот, карбонильных соединений; кон-формационная устойчивость производных этана и циклогексана; рассмотрение резонанса в ацетат-ионе; типы ароматических соединений и резонансная стабилизация; вывод индукционных эффектов, исходя из величин р/(к; стереохимия. На основании этого комплекса сведений оказалось возможным изложить на современном уровне успехи развития химии алканов, алкенов и др. Там, где это было возможно, мы придерживались принципа изложения материала по темам и выбирали материал, наилучшим образом иллюстрирующий современное состояние данной области. Некоторые из приведенных сведений взяты из последних работ, другие опубликованы уже давно, но лишь сейчас могут быть должным образом оценены. Мы старались уделить должное внимание историческим аспектам, современным теоретическим взглядам и технике эксперимента.
Отобранный материал включает много ведущих современных ис-следоианий. Некоторые менее интенсивно развивающиеся направления химии, рассмотренные в 3-ем издании нашей книги «Органическая химия», в настоящую книгу не вошли из-за большого ее объема. В то же время, излагая хорошо известные реакции, мы иллюстрировали их примерами, взятыми из специальных областей. Например, использование трех типов защитных групп для гидроксила в синтезе уридиндифосфат-глюкозы; использовании реакции Виттига в полном синтезе ликопина, витамина D3 и квинквифенила; свойства трех типов спиртовых гидрок-сильных групп в молекуле кортизола; механизм расщепления вициналь-ных гликольных группировок стереоизомерных стероидных диолов.
Попытка снабдить книгу исчерпывающей библиографией привела бы к чрезмерному увеличению ее объема. Приводимые же в тексте имена, даты и биографические справки дают достаточные указания на ли-
тературные источники. Эти сведения об отдельных членах исследовательских групп, безусловно, повышают интерес к излагаемому исследованию. Биографические данные об американских ученых частично заимствованы нами из издания «Американские ученые». К сожалению, подобные издания об ученых других стран отсутствуют, и мы заранее извиняемся за возможные пропуски, объясняющиеся отсутствием информации, а иногда, может быть, недосмотром.
С большим удовольствием приносим сердечную благодарность нашим консультантам, которые прочитали книгу в гранках и внесли в нее исправления и улучшения, а именно: Джилберту Сторку (Колумбийский университет), Альфреду Т. Бломквисту (Корнельский университет), Теодору Л. Кейрнсу (фирма Дюпон), Полю Стечеру и Барбаре М. Шафрански (редактор и помощник редактора издания «Merk Index»). Мы благодарим научных сотрудников Амарешвар Чэттерйи, Муса 3. Назер и Вивиан Вьегас за тщательное чтение корректур и их выверку, а также химиков, любезно проверивших отдельные главы и разделы книги — Чарльза К. Бредшера, Альберта В. Бургшталера, Гарри Г. Вассермана, Теодору У. Грин, Хипа Дж. Даубена мл., Уильяма С. Дау-бена, Томаса Л. Джекобса, Е. Р. Г. Джонса, Эрнеста Л. Элиела, Чарльза Н. Кимберлина, Джерарда Л. Клосса, Джеральда Майнвальда, Мелвина С. Ньюмена, Алекса Никсона, Эдварда К. Тэйлора, Марка К. Уайтинга, Саула Уинстейна, Джека Хайна, Гастона Л. Шмира. Мы благодарим Нельсона К. Рихтмайера и Мелвилла Л. Вольфрома за полезные советы, относящиеся к главе об углеводах, но хотим отметить, что они энергично возражали против того, что мы не всегда придерживались правил Американского и Английского комитетов по номенклатуре углеводов.
ЛУИС Ф. ФИЗЕР МЭРИ ФИЗЕР
КЭМБРИДЖ, МАССАЧУСЕТС 1 ИЮЛЯ 1961 Г.
Цена: 250руб.
