Математика	Физика	Химия	Биология	Техника и технологии
	Органическая химия - Д.Крам Москва 1964 715стр.Книга представляет собой оригинально написанный учебник по органической химии. В первых четырех главах рассмотрены структура, свойства и номенклатура основных классов органических соединений. Гл. 5 посвящена природе химической связи; в гл. 6 изложены принципы стереохимии. В следующих двух главах обсуждается зависимость физических свойств и реакционной способности от структуры молекул. Химическая динамика, механизмы важнейших типов реакций рассматриваются в гл. 9—20. Затем следует глава об органическом синтезе и главы, посвященные отдельным классам сложных органических соединений. Гл. 30 представляет собой руководство по работе с химической литературой. Книга рассчитана на химиков-органиков — студентов, научных работников, аспирантов и особенно преподавателей вузов.
Предисловие редактора Вот учебник органической химии до такой степени мало похожий на любой до него написанный, что он вызывает смешанное чувство восхищения и досады. Однако после него трудно будет писать учебники старого, классического стиля, ведущего свою традицию от тех давних уже времен, когда органическая химия была описательной наукой, а учебник учил систематике органических соединений, привязывая к ней попутно химическую динамику — реакции и умножавшийся год от году теоретический материал. У Крама и Хаммонда основной скелет учебника — реакции, их систематика и механизм, образование и разрыв химических связей, в особенности связей с углеродом, а собственно систематический материал органической химии — соединения, их родственные связи и т. д. — сообщается попутно и поэтому эпизодичен. Лишь некоторые большие группы соединений сконцентрированы в шести специальных главах (22—27). Это гетероциклы (в весьма лаконичном, чтобы не сказать поверхностном, изложении), углеводы и фенольные соединения растительного происхождения, аминокислоты, пептиды и алкалоиды, липиды, терпены и стероиды, полимеры, углеводороды нефти. Как видно, эти главы, посвященные отдельным группам соединений, носят выборочный характер и объединяют иногда непривычно разнородный материал — аминокислоты и пептиды с алкалоидами, углеводы с феноль-ными продуктами и т. д., используя те или другие линии логической связи разных групп веществ, которые всегда можно найти в органической химии — в первом случае, например, биогенез алкалоидов из аминокислот. Главы эти не могут содержать сколько-нибудь систематического материала, имея более чем скромный размер, однако в них приводится очень свежий и интересный материал, причем сосредоточивается внимание в большей степени на новом и отбрасывается старое. Так, в разделе об алкалоидах подробно рассмотрено исследование строения хинина и цинхонина и дан исключительно громоздкий синтез резерпина, и, в сущности, этим исчерпывается раздел. В гл. 23 среди прочего материала о веществах, родственных сахарам, приводятся структуры стрептомицина, тетрациклина, левомицетина, но бегло и без доказательств. Хотя и эти главы (22—27) читаются с интересом, их роль чисто иллюстративная и весь, центр книги сосредоточен на предыдущих главах, после необходимого фундамента (гл. 1—8) посвященных реакциям. Поскольку такое изложение ново, оно интересно отнюдь не только для начинающего изучать органическую химию. Книгу с интересом прочтет и «взрослый» химик. Этот интерес усугубляется тем, что подбор реакций очень свежий и здесь нашли место многие новые реакции крупного значения. Особенно важно то, что воедино систематически собраны по признаку механизма реакции, которые в обычном изложении оказываются резбросанными по курсу. Механизму реакций уделяется то пристальное внимание, которое характерно для нынешнего этапа развития органической химии. В связи с этим и стереохимии течения реакций уделяется большое место. Таким образом, этот раздел книги представляет собой наибольшую ценность независимо от того, действительно ли такое построение с педагогической стороны наиболее целесообразно. Сомнение в этом закрадывается на том основании, что при таком изложении физиономия химического индивидуума расплывается и Содержание Предисловие редактора............................. 5 Предисловие авторов к русскому изданию ................... 9 Предисловие.................................. 11 1. Введение Предмет органической химии....................... 15 Исторический обзор............................ 16 Характеристика органических соединений................. 17 Электронная пара как химическая связь ................. 21 Структурные формулы в органической химии............... 23 Органические реакции.......................... 26 План книги ............................... 26 Задачи.................................. 27 2т Углеводороды Классификация.............................. 28 Структура и номенклатура........................ 29 Определение структуры.......................... 38 Распространение в природе и использование ............... 42 Задачи.................................. 44 3. Соединения, содержащие функциональные группы с насыщенным атомом углерода Структура, номенклатура и свойства................... 46 Реакции ................................. 60 Определение структуры.......................... 65 Задачи.................................. 67 4. Соединения, содержащие функциональные группы с ненасыщенным атомом углерода Структура, номенклатура и свойства................... 69 Реакции ................................. 83 Синтез................................. 91 Задачи................................• • 95 5. Природа химической связи Атомная структура............................ 97 Резонанс................................. 102 Электроны как волны........................... 108 Правила резонансных структур...................... 115 Энергия резонанса ........................ .... 116 Задачи.................................. 117 6. Стереоагимия Валентные углы и длины связей..................... 119 Вращение вокруг простых связей..................... 122 Затрудненное вращение вокруг двойных связей.............. 125 Геометрическая изомерия......................... 125 Циклические соединения......................... 129 Молекулярная асимметрия ........................ 133 Углерод как центр асимметрии...................... 135 Несколько асимметрических центров в молекуле ............. 138 Рацемизация и апимеризация ....................... 142 Стереоизомерия в циклических системах.................. 143 Расщепление рацематов на энантиомеры.................. 145 Асимметрические центры иные, чем углерод............... 146 Абсолютная конфигурация и соответствующие обозначения........ 147 Систематическое обозначение конфигураций................ 149 Задачи.................................. 150 7. Физические свойства Физические свойства и способы идентификации и разделения веществ . . . 152 Межмолекулярные взаимодействия..................... 155 Зависимость между, физическими свойствами и структурой......... 162 Задачи.................................. 167 8. Соотношение между cmpynmi/рой и реакционной способностью Протонные кислоты и основания..................... 169 Эффект среды............................... 171 Структурные эффекты........................... 172 Кислоты и основания Льюиса....................... 182 Таутомерия................................ 185 Задачи.................................. 188 9. Характеристика органических реакций Процессы, протекающие с образованием и разрывом связей........ 191 Классы органических реакций ..................... 193 Механизмы органических реакций...................... 195 Задачи.................................. 200 10. Реакции нуклеофилъного замещения у насыщенного атома углерода Образование углерод-кислородных связей................. 204 Образование связей сера — углерод.................... 215 Образование углерод-азотных связей................... 216 Образование связей углерод—галоген................... 218 Образова'ние углерод-водородных связей ................. 221 Углерод в качестве нуклеофила...................... 222 Металлоорганические соединения..................... 222 Образование углерод-углеродных связей.................. 225 Диапазон реакций нуклеофильного замещения ............. 229 Задачи.................................. 232 11. Механизмы и реакционная способность в нуклеофилъном замещении Механизмы нуклеофильного замещения.................. 234 Кинетические характеристики....................... 237 Пространственное течение реакции замещения............... 237 Перегруппировки карбоний-иона..................... 242 Другие соотношения реакционной способности............... 244 Задачи.................................. 248 12. Влектрофилъное замещение у насыгценного атома углерода Металлоорганические соединения..................... 251 Реакции электрофилов с металлоорганическими соединениями .... . . 256 Реакции расщепления ...........'.............. 261 Механизмы................................ 264 Задачи.................................. 269 13. Нуклеофилъное присоединение к ненасыщенному атому углерода Образование связи углерод — галоген................... 273 Образование связей углерод—кислород и углерод-—сера......... 275 Образование углерод-азотной связи.................... 280 Образование углерод-водородной связи.................. 282 Образование углерод-углеродной связи.................. 286 Металлоорганические реагенты в процессах карбонильного присоединения 296 Нуклеофильное присоединение по углерод-углеродным двойным связям . . 299 Синтез спиртов.............................. 299 Задачи.................................. 301 14. Нуклеофилъное замещение у ненасыщенного атома углерода Образование связи углерод — галоген................... 303 Образование углерод-кислородной связи.................. 305 Образование связи углерод—сера..................... 315 Образование связи углер'од—азот..................... 316 Образование углерод-водородной связи.................. 321 Образование углерод-углеродной связи.................. 323 Реакции циклизации........................... 329 Лцилирование, катализируемое кислотой................. 332 Задачи.................................. 333 15. Реакции электрофилъного присоединения и другие виды присоединения Образование связи углерод—галоген................... 335 Образование углерод-кислородной связи.................. 340 Образование связи углерод—азот..................... 345 Образование углерод-водородной связи.................. 347 Образование углерод-углеродной связи .................. 347 Свободнорадикальные процессы присоединения .............. 348 Циклическое присоединение........................ 351 Каталитическое гидрирование...................... 353 Задачи.................................. 356 16. Электрофильное замещение у ненасыщенного атома углерода Влияние заместителей........................... 358 Образование связи углерод—галоген ................... 363 Образование углерод-кислородной связи.................. 366 Образование связи углерод—сера..................... 366 Образование связи углерод—азот..................... 368 Образование углерод-водородной связи.................. 372 Образование углерод-углеродной связи.................. 373 Карбены в качестве электрофилов..................... 388 Задачи.................................. 390 17. Реакции отщепления Образование двойной углерод-углеродной связи.............. 396 Синтез олефинов............................. 407 Образование тройной углерод-углеродной связи.............. 409 Образование углерод-кислородной связи.................. 410 Образование тройной углерод-азотной связи................ 411 Задачи.................................. 412 18. Гемолитические реакции замещения Устойчивые свободные радикалы...................... 414 Образование неустойчивых радикалов................... 410 Образование углерод-галогенной связи .................. 417 Образование углерод-кислородной связи.................. 419 Образование углерод-азотной связи.................... 420 Образование углерод-водородной связи .................. 421 Образование углерод-углеродной связи .................. 421 Фотохимическое присоединение и восстановление.............. 423 Задачи.................................. 424 19. Окисление и восстановление Окисление................................. 426 Восстановление.............................. 441 Задачи.................................. 449 20. Молекулярные перегруппировки Перегруппировки групп с недостатком электронов............. 451 Перегруппировки систем, богатых электронами .............. 4С5 Миграция двойной и тройной связи.................... 468 Перегруппировки в ароматическое ядро.................. 472 Задачи.................................. 475 21. Органический синтез Факторы, определяющие синтез...................... 478 Специальные приемы........................... 487 Задачи.................................. 491 22. Гетероциклические соединения Пятичленные гетероциклы......................... 493 Конденсированные системы с лятичленными гетероциклами ........ 497 Шестичленные циклы........................... 499 Конденсированные шестичленныс гетероциклы............... 505 Задачи.................................. 508 23. Углеводы и фенольные вещества растений Моносахариды .............................. 510 Дисахариды................................ 522 Гликозиды................................ 524 Природные вещества, имеющие отношение к сахаридам.......... 525 Фенольные вещества растений....................... 520 Задачи.................................. 533 24. Аминокислоты, пептиды и алкалоиды Аминокислоты.............................. 536 Пептиды................................. 539 Алкалоиды................................ 541 Задачи.................................. 555 25. Липиды, терпены и стероиды Липиды.................................. 557 Воска................................... 560 Жирные кислоты из микроорганизмов................... 561 Изопреноиды............................... 562 Стероиды................................. 567 Задачи.................................. 575 26. Природные и синтетические полимеры Виниловые полимеры........................... 577 Конденсационные полимеры........................ 583 Природные полимеры........................... 585 Полисахариды............................... 585 Белки (протеины)............................. 590 Физические свойства полимеров...................... 594 Задачи.................................. 599 27. Химия нефти Состав нефти............................... 601 Реакции переработки нефти........................ 605 Изомеризация............................... 605 Крекинг.................................. 607 Алкилировапие и полимеризация..................... 611 Гидрирование в переработке нефти.................... 612 Окисление углеводородов......................... 612 Другие источники моторного топлива................... 614 Задачи.................................. 614 28. Спектры поглогцения органических соединении Спектры поглощения........................... 616 Видимые и ультрафиолетовые спектры................... 619 Спектры испускания........................... 627 Инфракрасные спектры.......................... 631 Раман-спектры.............................. 634 Поглощение ядерного магнитного резонанса................ 634 Задачи.................................. 641 Цена: 300руб.
Назад	Заказ	На главную страницу