Математика | ||||
Степаненко Б. Н. С79 Курс органической химии (в двух частях). Часть I. Учебник для вузов. Изд. 5-е, пере-раб. и доп. М., «Высшая школа», 1976. 448 с. с ил. В книге материал расположен по общепринятой схеме — по рядам органических соединений (алифатический, карбоцикличе-ский, гетероциклический ряды). Отражены черты, характерные для современного состояния органической химии; широко использованы данные физических методов, электронные представления, успехи в изучении строения сложных природных соединений; показана связь органической химии с биохимией. В настоящем издании расширены электронные представления (даны сведения о связывающих и разрыхляющих орбиталях и др.); расширены сведения об УФ-спектроскопии; дан раздел об абсолютной (R и S) конфигурации и др. | ||||
Предисловие Наиболее важная черта современной органической химии— широкое использование физических и физико-химических представлений и методов исследования. Применение этих методов, и в первую очередь ИК- и УФ-спектроскопии, ЭПР- и ЯМР-спектроскопии, а также масс-спектроскопии, нетолько во много раз ускорило расшифровку строения органических соединений, но и дало возможность гораздо глубже характеризовать электронную структуру и энергетику органических молекул. Эти методы также позволили во многих случаях раскрыть механизм химических реакций. В результате в курсах органической химии становятся необходимыми спектральные-характеристики различных классов органических веществ, а также по возможности замена прежних, в известной степени формальных, схем органических реакций электронными механизмами отдельных стадий реакций. Для органической химии наших дней характерны крупнейшие успехи, достигнутые при изучении сложнейших природных соединений. К ним относятся достижения в расшифровке строения и синтез все более и более сложных белков — гормонов белковой природы, белков-ферментов, полная расшифровка строения ряда рибонуклеиновых кислот, наконец, синтез гена. Следующей особенностью современной органической химии является возникневение совсем новых ее разделов, посвященных описанию очень своеобразных классов органических соединений, среди которых по их необычности на первое место нужно поставить небензольные ароматические соединения, некоторые группы элементорганических соединений, а также катенаны, ротаксаны и др. Наконец, необходимо отметить дальнейшее сближение органической химии с биохимией и биологией. Химики-органики не только занимаются расшифровкой строений сложных органических соединений, они вносят большой вклад в «динамическую биохимию» (выяснение механизма действия энзимов, молекулярных основ наследственности и т. д.). При подготовке пятого издания настоящий курс подвергся переработке, в процессе которой автор стремился в пределах возможного 5 отразить указанные черты современной органической химии и ее достижения. Физическим методам исследования органических соединений уделено значительное внимание. Так, введен специальный раздел об УФ-спектроскопии: даются сведения о различных видах переходов электронов, даны некоторые примеры УФ-спектров и смещения полос поглощения в связи с изменением строения. Введено понятие о хиропти-ческих методах исследования, включен раздел о дисперсии оптического вращения и кругового дихроизма и применении этих методов для изучения конфигураций асимметрических углеродных атомов. Несколько расширена «электроника» органических соединений. Включен материал о связывающих и разрыхляющих молекулярных орбиталях. В книге в краткой форме даны представления об органических веществах, в которых различные молекулы соединены не химическими связями, а удерживаются благодаря особенностям геометрической формы молекул — о клатратных соединениях, катенанах и ротаксанах. Расширены сведения по стереохимии. Введены понятия о R-, S-конфигурациях, приводятся новые методы разделения антиподов. Вводя новый материал, автор стремился не увеличивать объема учебника, поэтому некоторые главы несколько сокращены. Настоящее издание учебника разделено на два выпуска. Первый выпуск (I часть) посвящен алифатическим соединениям, второй выпуск (II часть) — карбоциклическим и гетероциклическим. Автор Оглавление <• Предисловие................................ 5 Введение................................... 7 Определение понятия «органическая химия»......... 7 Краткий исторический очерк развития органической химии . . у Причины выделения органической химии в самостоятельную науку. Характерные особенности органических веществ ...... ю Значение органической химии................. 12 Важнейшие источники органических соединений....... !<> Глава I. Общий путь первоначального изучения органических веществ . . 14 Краткие сведения о выделении, очистке и определении чистоты органических веществ.................... . 14 Качественный анализ органических соединений........ 21 Количественный анализ органических соединений....... 24 Вывод атомных и молекулярных формул органических соединений............................. 27 Глава!!. Строение органических соединений и методы его установления . . 30 Состояние теоретических представлений в органической химии до появления теории строения................ 30 Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова . . 33 Формулы строения и их вывод............... 35 Электронные представления в органической химии и природа химической связи...................... 38 Типы химических реакций с позиций электронных представлений ........................... 55 Некоторые физические методы, применяемые для выяснения строения органических веществ............... 58 Общие сведения о методах, в которых используется взаимодействие вещества с электромагнитными волнами...... 61 Диффракционные методы................... 62 Оптическая спектроскопия .................. 64 Классификация органических соединений........... 77 АЛИФАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ, ИЛИ СОЕДИНЕНИЯ ЖИРНОГО РЯДА.................................. 79 УГЛЕВОДОРОДЫ И ИХ ГАЛОГЕНОПРОИЗВОДНЫЕ ........ 79 Глава III. Предельные, или насыщенные, углеводороды (парафины, или алканы)...................... 79 Номенклатура и изомерия................ 81 Природные источники предельных углеводородов..... 88 Синтетические способы получения предельных углеводородов.......................... 91 I. Реакции, при которых число атомов углерода в молекуле не изменяется............... 91 II. Реакции, при которых число атомов углерода в молекуле увеличивается ............... 92 III. Реакции, при которых число атомов углерода в молекуле уменьшается (расщепление углеродной цепи) . . 92 Физические свойства......,..........., , 93 Химические свойства.................. 95 Отдельные представители................ 96 Глава IV. Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды...... 97 Углеводороды ряда этилена, или олефины ....... 98 Строение, номенклатура и изомерия .......... 98 Природные источники и способы получения олефинов . . 100 Физические свойства.................. 102 Химические свойства.................. ЮЗ Отдельные представители............... И1 Диеновые углеводороды, или диолефпны ........ Щ Отдельные представители................ 114 Каучук......................... 115 Углеводороды ряда ацетилена, или алкпны....... 118 Строение, номенклатура, изомерия........... 118 Способы получения.................. 119 Физические свойства.................. 121 Химические свойства.................. 121 Отдельные представители................. 124 Глава V. Галогенопроизводные алифатических углеводородов . . . 121 Номенклатура и изомерия............... 125 Способы получения .................. 125 Физические свойства.................. 129 Химические свойства................... 130 Отдельные представители................ 133 Фторзамещенные углеводородов ............ 136 СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ КИСЛОРОД.............. 139 Глава VI. Спирты, или алкоголи. Простые эфиры........... 139 Одноатомные спирты.................. 140 Строение, изомерия, номенклатура ........... 140 Природные источники и способы получения....... 142 Физические свойства.................. . 144 Химические свойства.................. 147 I. Свойства атома водорода в гидроксиле ...... 147 II. Свойства гидроксила спирта........... 148 III. Свойства радикала спирта............ 149 IV. Реакции окисления спиртов............. 149 V. Образование комплексов............. 151 Отдельные представители................. 151 Многоатомные спирты................. 156 .Простые эфиры.................... 161 Номенклатура и изомерия............... 162 Способы получения................... 162 Физические свойства.................. 164 Химические свойства................. 164 Отдельные представители............... 160 Глава VII. Альдегиды и кетоны................. 168 Альдегиды....................... 168 Номенклатура и изомерия................ 169 Способы получения................... 170 Физические свойства.................. 171 Химические свойства.................. 172 I. Реакции окисления............... 172 П. Реакции карбонильной группы альдегидов .... 173 III. Реакции, обусловленные превращениями в радикале альдегидов.................. 180 Отдельные представители............... 180 Кетоны ................... ..... 184 Номенклатура и изомерия................ 185 Способы получения.................. 185 445 Физически свойства.................. 186 Химические свойства.................. 188 I. Отношение к окислению............. 188 II. Реакции карбонильном группы кетонов..... 189 III. Реакции, обусловленные превращениями и радикале кетонов..................... 191 Отдельные представители................ 192 Глава VIII. Одноосновные карбоновые кислоты ........... 194 Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты..... 195 Номенклатура и изомерия............... 196 Природные источники и способы получения....... 196 Физические свойства................. 199 Химические свойства.................. 200 I. Свойства водорода в карбоксиле кислоты ..... 200 II. Реакции кислот, обусловленные гидроксилом карбоксила...................... 202 III. Свойства карбонильной группы кислот ..... 205 IV. Свойства радикала карбоновых кислот ..... 207 Отдельные представители................ 208 Одноосновные ненасыщенные карбоновые кислоты .... 216 Номенклатура и изомерия............... 216 Цис-транс-изомерия.................. 216 Природные источники и способы получения....... 220 Физические свойства.................. 221 Химические свойства.................. 221 Отдельные представители................ 223 Глава IX. Сложные эфиры. Жиры.................. 225 Сложные эфиры.................... 225 Номенклатура..................... 226 Природные источники и способы получения ...... 227 ' Физические свойства.................. 229 Химические свойства.................. 229 f Отдельные представители................ 231 Жиры..............-........... 232 Получение'жиров.................... 234 Физические свойства.................. 234 Химические свойства.................. 235 Применение жиров................... 238 Твины......................... 238 Глава X. Двухосновные карбоновые, или д и карбоновые, кислоты . 239 Двухосновные насыщенные карбоновые кислоты .... 239 Номенклатура..................... 239 Получение....................... 240 -- Физические и химические свойства........... 241 Отдельные представители................ 243 Двухосновные ненасыщенные карбоновые кислоты . . . 248 Глава XI. Оксикислоты, или сп иртокислоты............. 249 Номенклатура и из омерия............... 250 Способы получения ................... 251 Физические свойства.................. 252 Понятие об оптической активности и ее измерении . . . 252 Химические свойства.................. 257 I. Свойства, зависящие от наличия карбоксила . . .. 257 II. Свойства, зависящие от наличия спиртового гид- роксила...................... 258 III. Реакции, характерные лишь для оксикислот .... 260 Отдельные представители.............. 261 идноосновные оксикислоты .............. 26! Зеркальная, или оптическая, изомерия ........ 203 Двухосновные и трехосновные оксикислоты....... 269 Стереоизомерия с несколькими асимметрически ч и углеродными атомами и некоторые другие вопросы стереоизомерии 277 Глава XII. Альдегидокислоты и кетонокислоты........... 288 'Номенклатура..................... 288 Способы получения .................. 288 Свойства........................ 289 Отдельные представители................ 289 Глава XIII. Простые углеводы (простые сахара), или моносахариды (мо- нозы).......................... 295 Строение моносахаридов ................ 297 Классификация и номенклатура ............ 304 Изомерия....................... 304 Природные источники и способы получения....... 313 Физические свойства.................. 314 Химические свойства................. 315 Отдельные представители..........'...... 321 Пентозы........................ 321 Гексозы........................ 322 Фотосинтез...................... 328 Глава XIV. Сложные углеводы, или полисахариды (полиозы)..... 331 Сахароподобные полисахариды, или олигосахариды . . . 332 Отдельные представители................ 331 Неса.хароподобпые сложные углеводы, или, высшие полисахариды ....................... 340 СОЕДИНЕНИЯ, СОДЕРЖАЩИЕ АЗОТ................ 357 Глава XV. Амины и аминоспирты .........^...... 357 Амины......_............'...... 357 Номенклатура и изомерия................ 357 Способы получения ................... 35Я Физические свойства................. 35J Химические свойства.................. 363 Отдельные представители................ 362 Аминоспирты............'......... 364 Глава XXI. Аминокислоты ..................... 3G5 Номенклатура и изомерия............... 366 Способы получения.................. 367 Физические и химческис свойств;]............ 368 Отдельные представители................ 372 Глава XVII. Амиды кислот..................... 378 Способы получения.................. 378 Физические свойства.............. . 379 Химические свойства................... 379 Отдельные представител i.............. 380 Глава-XVIII. Белки........................... 388 Состав и строение -белков...............-. 389 Классификация белков................. 400 Свойства белков .................... 403 Реакции на белки................... 405 Глава XIX. Цианистая, циановая и гремучая кислоты ....... 4С6 Цианистая, или синильная кислота и ее производные . . 406 Циановая кислота ................... 409 Гремучая кислота ................... 410 Цена: 250руб. |
||||