Математика | ||||
Книга является очередным, 14-м томом серии «Органические реакции», выпускаемой издательством в русском переводе с 1948 г. В книгу включены три обзорные статьи, посвященные перегруппировке Чапмана, а-амидоалкилированию атома углерода и реакции Виттига. В ней дана подборка литературы по амидоалкилированиюв области полиамидов, белков, веществ, используемых для производства водонепроницаемых тканей. Ценность обзора в том, что авторы приводят не только положительные, но и неудачные попытки приложения реакции к различным классам соединений; это позволяет нагляднее представить границы применимости данного метода. Благодаря разнообразию вопросов книга представляет интерес для широкого круга химиков-органиков. | ||||
ОТ РЕДАКЦИИ Четырнадцатый том сборника «Органические реакции» включает три главы, посвященные перегруппировке Чапмана, а-амидоалкилированию атома углерода и реакции Виттига. В главе I, посвященной перегруппировке Чапмана, т. е. превращению N-арилбензилимидов в N-ароилдифениламины, приведена краткая история вопроса, механизм перегруппировки и область применения реакции. Особенно полезным является раздел, посвященный сравнению возможностей перегруппировки Чапмана и других синтетических методов, приводящих к аналогичным веществам, что позволяет химику-синтетику выбрать рациональный путь получения того или иного препарата. Наиболее интересна глава II, посвященная а-амидоалкилированию атома углерода. Механизм реакций рассматривается с современных позиций органической химии. При этом выяснено, что атакующей частицей является положительно заряженный ион и реакция, естественно, подчиняется всем законам электрофильного замещения. Показано, что реакция применима к ароматическим и гетероциклическим соединениям, а также к алифатическим соединениям, имеющим подвижный атом водорода (типа ацетоуксусного эфира, р-дикетонов и т. д.). В обзоре приводится подборка литературы по амидоалкилированию полиамидов, белков. Специальный раздел посвящен методам получения исходных N-галоген-метил-, N-аминометил- и N-алкилоламидов, а также N-алкилиден-бис-амидов. В главе III рассмотрена реакция Виттига. В настоящее время реакция Виттига настолько широко используется, что спустя немногим более 10 лет со времени ее открытия трудно указать область СОДЕРЖАНИЕ I. ПЕРЕГРУППИРОВКА ЧАПМАНА Введение............................ 7 ЛМеханизм............................ 8 Область применения реакции.................. 11 Производные фенил-о-карбоксифениламина.......... 19 Акридоны.......................... 20 Сравнение с другими методами................. 24 Родственные реакции...................... 30 Катализируемые перегруппировки алкиловых имидоэфиров ... 30 Термическая перегруппировка алкиловых имидоэфиров .... 32 Перегруппировка ангидридов имидокислот .......... 36 Разнообразные перегруппировки............... 38 Экспериментальные условия................... 42 N-Арилбензимидохлориды.................. 42 Ариловые эфиры N-арилбензимидовых кислот........ 42 N-Диарилбензамиды..................... 43 Гидролиз продуктов перегруппировки ............ 43 Акридоны.......................... 44 Препаративные синтезы..................... 44 Таблицы ............................ 48 Литература........................... 62 П. а-АМИДОАЛКИЛИРОВАНИЕ ПРИ АТОМЕ УГЛЕРОДА Введение............................ 65 Механизмы реакций....................... 65 Область применения реакций а-амидоалкилирования....... 67 Общее рассмотрение..................... 67 Рассмотрение структуры реагентов .............. 68 а-Амидоалкилирование ароматических соединений....... 72 а-Амидоалкилирование алифатических соединений....... 87 Получение электрофильных реагентов............ 102 Соединения, родственные а-амидоалкилирующим агентам, как возможные электрофильные реагенты............. 121 Выбор экспериментальных условий............... 128 Выбор реагентов .......................128 Выбор условий....................... 129 Препаративные синтезы..................... 130 а-Амидоалкилирование ароматических соединений....... 130 а-Амидоалкилирование алифатических соединений....... 134 Получение некоторых электрофильных реагентов....... 136 Таблицы ............................ 138 Литература........................... 273 III. РЕАКЦИЯ ВИТТИГА Введение............................ 287 Алкилидентрифенилфосфораны.................. 288 Строение и свойства илидов ................. 288 Получение алкилиденфосфоранов .............. 293 Реакции алкилиденфосфоранов ................ 304 Ме:|рнизм и стереохимия.................... 317 Механизм.......................... 317 Стереохимия ........................ 323 Область применения реакции.................. 328 Алкилзамещенные олефины ................. 328 Арилзамещенные олефины.................. 332 Непредельные карбонильные соединения........... 342 Винилгалогениды...................... 353 Простые виниловые эфиры................. 355 Использование в аналитических целях............ 357 Побочные реакции ..................... 358 Синтез природных соединении.................. 363 Полиацетиленовые соединения................ 363 Каротиноиды и витамин А................. 366 Стероиды и витамин D.................. 376 Другие природные продукты.............., . 382 Видоизмененные методики и родственные реакции......... 385 Экспериментальные условия................... 395 Получение солей фосфония................. 395 Реакция Виттига....................... 399 Препаративные синтезы................... 401 Таблицы ............................ 407 Литература.........................' . . 521 /////////////////////////////// Цена: 200руб. |
||||