От издательства ........ . ..... . #
Предисловие редактора к пятому изданию ........ 11
Введение V ,,,\
Органическая химия, ее возникновение и развитие ...... 13
Источники органических вешеств .......... , 27
Простейшие методы исследования органических веществ .... 32
Развитие теоретических представлений органической химии в XIX веке
до возникновения теории химического строения ...... 46
Теория химического строения ............ 55
Понятие о связи атомов в молекуле . ...... , 65
Проблема взаимного влияния атомов ь молекулах .... 80
Дальнейшее развитие теории химического строения (стереохимическая
теория) ................. 84
v Способы установления строе;::! ч молекул ........ 91
\у Электронные представления в органической химии ...... 96
Типы химических связей . . ........... 99
Квантово-механические представления о строении электронной обо-
лочки атома углерода ............ 113
Электронные представления о простых и кратных углерод-углерод-
ных связях . ... ........... 116
Углерод-углеродные связи в ароматических соединениях ... 121 Квантово-механические методы расчета молекул органических со-
единений ........... .... 123
Способы изображения распределения электронной плотности в мо-
лекулах ................ • 129
Отличительные свойства органических соединений и особенности ор-
ганических реакций .............. 133
Зависимость реакционной способности органических соединений от
их строения ........ . ....... 140
Классификация органических веществ ......... 147
ЧАСТЬ ПЕРВАЯ Ациклические соединения (алифатический, или жирный, ряд)
Предельные углеводороды (парафины, или алканы) ..... 153
Нефть и продукты ее переработки ....... . . , 171
Моторное топливо ....... ....... 174
Синтез углеводородов из окиси углерода и водорода . . . . 175
Ожижение твердого топлива ........... 176
Галоидные производные предельных углеводородов ....... 176
Моногалоидные производные, или галоидные алкилы . . . . 177
Дигалоидные производные........... 18G
Полигалоидные производные.......... 189
Фторпроизводные .углеводородов......... 192
Одноатомные производные предельных углеводородов . . . . 197
Предельные одноатомные спирты, или алкоголи...... 197
Кислотные свойства продуктов присоединения солей к спиртам . 210
Спиртовое брожение............. 214
Простые эфиры ............... 221
Оксониевые соединения............ 224
Органические перекисные соединения.......... 225
Гидроперекиси алкилов . . .......... 226
Перекиси алкилов ............. 227
Сложные эфиры минеральных кислот......... 228
Эфиры азотистой кислоты (нитриты)........ 229
Эфиры азотной кислоты (нитраты)......... 230
Эфиры серной кислоты (сульфаты)......... 230
Эфиры трехосновных кислот.......... 232
Альдегиды и кетоны.............. 235
Нитросоединения . .....•......... 265
Амины.................. 274
Четырехзамещенные аммониевые основания ....... 282
Предельные одноосновные кислоты жирного ряда...... 284
Мыла.................. 301
Производные жирных одноосновных кислот....... 302
Галоидангидриды кислот........... 304
Ангидриды кислот . ............ 305
Гидроперекиси и перекиси кислот (надкислоты и диацилперекиси) 307
Сложные эфиры карбоновых кислот........ 308
Ортоэфиры............... 311
Амиды кислот . . ............ 311
Амидины................ 314
Гидроксамовые кислоты............ 316
Гидр азиды и азиды кислот........... 317
Нитрилы и изонитрилы (цианистые и изоцианистые соединения) . 317
Нитрилы.............. 318
Изонитрилы (карбиламины).......... 319
Производные предельных углеводоров, содержащих серу ... 324
Тиоспирты (меркаптаны) ............. 324
Тиоэфиры (сернистые алкилы, или диалкилсульфиды) . . . 326
Сульфониевые соединения . .......... 329
Сульфокислоты.............. 330
Сульфиновые кислоты . ........... 332
Тиосульфокислоты............. 333
Производные предельных углеводородов, содержащие селен и теллур 333 Производные предельных углеводородов, содержащие фосфор, мышьяк,
сурьму и висмут.............. 333
Производные предельных углеводородов, содержащие кремний . . 339 Стереоизомерия соединений с асимметрическими неуглеродными
атомами................ 343
Металлоорганические соединения.......... 345
Органические соединения металлов первой группы .... 349 Органические соединения металлов второй группы .... 349 Органические соединения металлов третьей группы . . - . . 351 Органические соединения олова и свинца (станнаны и плюмбаны) 353 Реакции металлоорганических соединений и их применение в синтезах . .............. 35G
Непредельные (ненасыщенные) углеводороды жирного ряда и их
одноатомные производные............ 360
Углеводороды ряда этилена (олефины, или алкены)...... 360
Углеводороды ряда ацетилена (алкины)......... 376
Углеводороды с двумя этиленовыми связями (алкадиены) .... 389
1,2-Диены................ 389
1,3-Диены................ 391
Диены с изолированными двойными связями...... 399
Углеводороды со многими этиленовыми связями (полиены) . . . 399
Каучук................ 400
Углеводороды с двойной и тройной и с двумя тройными связями (ал-
кенины и алкадиины)............. 403
Химическая переработка углеводородов нефти ...... 405
Полимеризация непредельных соединений ....... 413
Стереорегулярные полимеры........... 422
Синтетический каучук............. 426
Природа ненасыщенных соединений......... 430
Стереохимия этиленовых соединений......... 438
Соединения с двухвалентным углеродом (карбены)..... 442
Галоидные производные этиленовых и ацетиленовых углеводородов . 444
Особенности реакционной способности галоидвинильных соединений 450
Ненасыщенные спирты и простые эфиры......... 453
Ненасыщенные альдегиды и кетоны.......... 459
Кетены.................. 463
Одноосновные ненасыщенные кислоты.......... 4G6
Ненасыщенные кислоты общей формулы СЯН2Я—2О2 .... 466
Ненасыщенные кислоты общей формулы СЛН2Л—4О2 .... 475
Кислоты с ацетиленовой связью........ 475
Кислоты с двумя и тремя двойными связями .... 476
Винилогия................ 477
Многоатомные производные предельных и непредельных углеводородов 478
Двухатомные спирты (гликоли)........... 478
Непредельные двухатомные спирты ......... 490
Трехатомные спирты (глицерины) ... . 490
жиры . . . . ........; ; . . -496
Многоатомные спирты.............. 499
Многоатомные альдегиды и кетоны . . . ,....... 501
Диальдегиды............... 501
Дикетоны.......„........ 503
а-Дикетоны (1,2-дикетоны).......... 503
(3-Дикетоны (1,3-дикетоны).......... 505
Y-Дикетоны (1,4-дикетоны).......... 508
Многоатомные соединения, содержащие азот и серу..... 508
Многоосновные кислоты ............. 513
Двухосновные насыщенные кислоты......... 513
Трехосновные насыщенные кислоты......... 525
Двухосновные кислоты с этиленовыми связями . . • . . , . 525
Двухосновные кислоты с ацетиленовыми связями..... 533
О зависимости между строением и физическими свойствами . . 534 Молярные теплоты сгорания и теплоты образования органических веществ..........., 535
Молекулярный объем и плотность........ 539
Молекулярная рефракция.......... 540
Магнитное вращение плоскости поляризации ..... 543
Поверхностное натяжение и парахор......, 544
Магнитная восприимчивость.......... 546
Соединения со смешанными функциями......... 549
Соединения, содержащие галоид и кислород....... 549
Галоидспирты и галоидэфиры........... 549
Галоид альдегиды и галоидкетоны......... 550
Галоидзамещенные кислоты........... 554
Значение галоид замещенных кислот для стереохимических исследований ................ 558
Оксикислоты................ 562
Одноосновные двухатомные оксикислоты....... 563
а-Оксикислоты............. 566
р-Оксикислоты......,...... 570
у-Оксики:логы и лактоны.......... 570
Процессы поликонденсации........... 571
Одноосновные многоатомные оксикислоты ,..... 574
Двухосновные трехатомные оксикислоты........ 576
Двухосновные четырехатомные оксикислоты....... 577
Разделение оптически недеятельных веществ на оптические антиподы ....... . . ,....... 584
Асимметрический синтез............ 586
Абсолютная конфигурация, стерические ряды и вальденовское обращение ................ 590
Синтетические способы образования винных кислот ..... 599
Многоосновные многоатомные оксикислоты....... 601
Ненасыщенные оксикислоты........... 602
Альдегидокислоты . . . ........... 603
Кетонокислоты (кетокислоты, оксокислоты)........ 604
а-Кетонокислоты.............. 604
(3-Кетонокислоты.............. 605
Сложноэфирная конденсация........., 606
Реакции ацетоуксусного эфира.......... 609
Кето-енольная таутомерия............ 613
Двойственная реакционная способность и таутомерия . . . , 617
у-Кетонокислоты.............. 619
Двухосновные кетонокислоты........... 619
Оксиальдегиды и оксикетоны. Углеводы (сахара) ...... 621
Моносахариды (простые сахара).......... 623
Монооксиальдегиды и монооксикетоны...... 653
Диоксиальдегиды и диоксикетоны........ 653
Тетрозы и пентозы............ 654
Гексозы............... 657
Фосфорнокислые эфиры моносахаридов...... 661
Некоторые продукты окисления моносахаридов .... 665
Ангидриды моносахаридов и ангидросахара ..... 669
Ненасыщенные моносахариды . »....... 671
Аминосахара . ............ 673
N-Гликозиды.............. 675
Полисахариды, или полиозы (сложные сахара)...... 676
Олигосахариды.............. 678
Дисахариды или биозы.......... 678
Трисахариды и тетрасахариды ........ 694
Природные гликозы........... 695
Высшие полиозы, или высшие полисахариды...... 697
Гомополисахариды............. 701
Применение метода периодатного окисления к изучению строения
высших полиоз..............7 10
Йодная реакция полисахаридов (крахмала и гликогена) . . . 712
Биосинтез полисахаридов ............ 713
Гетерополисахариды.......... 723
Кетоноальдегиды (альдегидокетоны).....'..... 729
Физические методы исследования в органической химии .... 730
Метод рентгеноструктурного анализа....... 731
Электронография . ........... 742
Нейтронография . ........... 743
Электрические свойства молекул. Дипольный момент . . 744 Спектроскопические методы исследования органических веществ ............... 750
Электронный парамагнитный резонанс (ЭПР) .... 755
Ядерный магнитный резонанс (ЯМР)...... 757
лминоспирты................ 760
Аминоальдегиды и аминокетоны........... 764
Диазосоединения жирного ряда........... 765
Аминокислоты................ 769
Моноаминокарбоновые кислоты .......... 786
Дикарбоновые аминокислоты ........... 788
Монокарбоновые диаминокислоты . ..',..... 789
Оксиаминокислоты.............. 790
Аминокислоты, содержащие серу .......... 792
Гуанидокислоты.............. 793
Природные аминокислоты ............ 793
Полипептиды.........,....'. 799
Циклические пептиды (циклопептиды) ........ 807
Способы установления строения пептидов ....... 811
Природные полипептиды............ 814
Соединения циана............... 817
Циан (дициан) . ............. 817
Синильная кислота (цианистый водород) и ее соли ..... 818
Галоидные соединения циана ........... 821
Цианамид ............... 822
Циановая и изоциановая кислоты ......... 823
Тиоциановая (роданистоводородная) кислота и горчичные масла . 826
Гремучая кислота.............. 829
Производные угольной кислоты........... 832
Галоидангидриды угольной кислоты......... 832
Сложные эфиры угольной кислоты ......... 835
Производные угольной кислоты, содержащие серу..... 836
Производные угольной кислоты, содержащие азот..... 839
Мочевина и ее производные......... 841
Соединения включения . ........... 844
Производные угольной кислоты и гидразина...... 853
Полиамиды, полиуретаны, полимочевины . . •..... 854
Именной указатель............... 857
Предметный указатель.............. 861
Рекомендуемые книги............• 909
Цена: 300руб.
