Математика | ||||
Реакции и методы исследования органических соединений. Книга 22. Под ред. акад. Б. А. Казанского, акад. И. Л. Кнунянца, | акад. М. М. Шемякина), проф. Н. Н. Мельникова. Выпускаемая издательством серия сборников содержит монографические обзоры важнейших реакций я методов современной органической химии. В книге 22-й помещены следующие статьи: «Реакция Дэкина — Веста», авторы С. И. Завьялов, Н. И. Аронова, Н. Н. Махова; «Фторирование органических соединений четырехфтористой серой» — Л. М. Ягупольекий, А. И. Бурмаков, Л. А. Алексеева; «Ац'ил-, сульфонил- и фосфорилизоциаиаты. их сернистые и селенистые аналоги» — М. О. Лозинский, ) Г. И. Деркач L П. С. Пелькис, Ж. М. Иванова. Данный сборник имеет самостоятельное значение и может представить интерес для научных работников и аспирантов, занятых исследованиями, в области органической химии. | ||||
СОДЕРЖАНИЕ ()т редакции.......^..................... 7 С. И. Завьялов, Н. И. Аронова, Н. Н. Махова. Реакция Дэкина — Веста 9 Введение .............................. 9 Механизм реакции Дэкина — Веста.................. 10 Область применения реакции Дэкина — Веста........... 14 ос-Аминокислоты и их производные............... 14 Лцилирующие агенты....................... 16 Условия реакции .......................... 17 Соотношение реагентов, среда, температура и время реакции ... 17 Примеры проведения реакции Дэкина — Веста............. 17 «-Пентадецил-а-М-бензоиламиноэтилкетон........... . 17 N-Фенилацетамидоацетон..................... 18 2-Ацетамидобутанон-З...................... 18 Ацетилацетамидоацетон...................... 18 4-Октаноиламинододеканон-5................... 18 2-Метакрилоиламинобутанон-З.................. 19 2-Фенил-4-ацетилоксазолинон-5.................. 19 2-Фенил-4-пропионилоксазолинон-5................ 19 Обзор литературных данных по реакции Дэкина — Веста...... 20 Формульный указатель........................ 36 Литература............................. .37 ••/. М. Ягупольекий, А. И. Бурмаков, Л. А. Алексеева. Фторирование органических соединений четырехфтористой серой .......... 40 Введение ..... ......................... 40 Свойства четырехфтористой серы.................... 40 Получение четырехфтористой серы.................. 41 Фторирование карбонильных соединений ............... 43 Карбоновые кислоты ................ ....... 43 Производные карбоновых кислот................. 47 Альдегиды........................... 49 Кетоны............................. 50 Хиноны............................. 51 Тиокарбонильные соединения ................... 52 Фторирование спиртов........................ 53 Присоединение фтора к галогенированным олефинам......... 54 Обмен других галогенов на фтор.................. 54 Фторирование окисей ......................... 55 Взаимодействие четырехфтористой серы с магнийорганическими соединениями ............................. 56 Фторирование кремнийорганических соединений............ 56 Взаимодействие четырехфтористой серы с органическими соединениями фосфора, мышьяка и сурьмы.................. 56 Фторирование арилиодозо- и арилиодосоединений четырехфтористой серой ............................... 57 Получение производных дифторида иминосеры............ 58 Механизм фторирования четырехфтористой серой........... 59 Примеры фторирования органических соединений четырехфтористой серой ............................... 60 Синтез четырехфтористой серы из двухлористой серы и фтористого натрия при атмосферном давлении ............... 60 Синтез четырехфтористой серы из серы, хлора и фтористого натрия под давлением.......................... 61 Получение 3-фторбензоилфторида................. 61 Фторирование 4-нитрофталевой кислоты............. 62 Фторирование бензофенона.................... 62 Фторирование 2,2,3,3-тетрафтор-1-пропанола............ 62 Фторирование аценафтенхинона ................. 62 Фторирование ацетата литохолевой кислоты........... 63 Фторирование фенилизоцианата ................. 63 Фторирование иодобензола................... 63 Обзор литературных данных по реакциям четырехфтористой серы с органическими соединениями..................... 64 Формульный указатель......................... 157 Литература............................. 161 М. О, Лозинский, Г. И. Деркач, П. С. Пелькис, Ж- М- Иванова. Ацйл-, суль- фонцл- и фосфорилизоцианаты, их сернистые и селенистые аналоги . . 166 Введение............................... 166 Методы получения ацил-, сульфонил- и фосфорилизоцианатов..... 167 Взаимодействие ангидридов и галоидангидридов кислот с циановой кислотой и ее солями...................... 167 Реакция амидов карбоновых, тиокарбоновых и сульфоновых кислот, а также амидов кислот фосфора с хлористым оксалилом..... 170 Реакция амидов кислот с фосгеном............... 173 Перегруппировка циклических N-бромимидов ........... 175 Разложение азидов щавелевой кислоты............. 175 Превращение изотиоцианатов кислот в изоцианаты ........ 175 4 Получение фосфорилизоцианатов из алкиловых эфиров хлорфосфазо- угольных кислот . . ...................... 176 Реакция иминов и хлориминов с фосгеном и хлористым оксалилом . . 179 Взаимные превращения изоцианатов............... 179 Реакция фенилизоцианата с М-сульфиниларилсульфамидами .... 180 Синтез ацил-, сульфонил- и фосфорилизоцианатов из соответствующих уретанов............................ 180 Действие галоидирующих агентов на сульфонил- и фосфорилизоцианаты ............................ 181 Действие солей циановой кислоты на ангидриды кислот серы и фосфора .............................. 182 Другие методы......................... 182 Димеризация изоциановой кислоты............. 182 Галоидирование изоциановой кислоты ............ 182 Термическое разложение Ц, N', N''-трихлорциануровой кислоты . 183 Реакция мочевины с хлорсульфоновой кислотой ...... 183 Действие серного ангидрида на галоидцианы........ 183 Реакция фосфорилированных мочевин с хлористым тнонилом 183 Методы получения ацил-, сульфонил- и фосфорилизоцианатов . . . 184 Взаимодействие хлорангидридов кислот с роданидами металлов . 184 Получение сульфонилизотиоцианатов хлорированием солей сульфо- нилиминодитиоугольной кислоты................ 188 Другие методы......................... 188 Реакция изотиоцианато-О, О-дифенилфосфата с солями ацилами- нокарбоновых кислот.................... 188 Взаимодействие роданистоводородной и изоциановой кислот 188 Реакция триметилсилилизотиоцианата с хлорангидридами карбоновых кислот...........;........... 189 Термическое разложение тиазолиндионов-4,5 и 2-сульфимино- 1,3-тиазетидин-2-онов ................... 189 Расщепление N-сульфонилдитиоуретанов, М-арилсульфонилтио- амидов и сульфонилтиомочевин ............... 189 Роданирование диалкилфосфитов и диалкилтиофосфитов свободным роданом...................... 190 Взаимодействие бромциана и солей диалкилдитиофосфорных кислот . ,........................... 190 Реакция дитиометафосфонатов с роданистым калием и галоидными алкилами........................ 190 Расщепление пирофосфатов роданистым калием.....'. . . 191 Взаимодействие тиоцианатодиалкиларсинов с хлорангидридами а-галоидкарбоновых кислот ................. 191 Реакция трехфтористой сурьмы с триизотиоцианатофосфитом . 191 Методы получения ацил- и сульфонилизоселеноцианатов....... 191 Реакция галоидангидридов кислот с солями селеноциановой кислоты ............................... 191 Цена: 300руб. |
||||