Математика | ||||
Реакции и методы исследования органических соединений, Книга 21. Под ред. акад. Б. А. Казанского, акад. И. Л. Кнунянца, акад. [М. М. Ш е м я к и н а|' проф. Н. Н. Мельникова. Выпускаемая издательством серия сборника содержит монографические обзоры важнейших реакций и методов современной органической химии. В книге 2 1-й помещены статьи, авторами которых являются: Ю. М. Зиновьев, Л. 3. Соборов-ский — «Окислительное хлорфосфинирование углеводородов и их производных»; В. М. Андреев, Л. К. Андреева — «Катализируемая диеновая конденсация»; М. В. Мавров, В. Ф. Кучеров—«Методы синтеза алленовых'соединений». Данный сборник имеет самостоятельное значение и может представить интерес для научных работников и аспирантов, занятых исследованиями в области органической химии. | ||||
СОДЕРЖАНИЕ От редакции............................ 5 Ю. М- Зиновьев, Л. 3. Соборовский Окислительное хлорфосфинирование углеводородов и их производных Общая часть............................ 6 Условия проведения окислительного хлорфосфинирования........ 17 Примеры проведения реакций окислительного хлорфосфинирования . . 18 Окислительное хлорф(^финирование циклогексана треххлористым фосфором (получение дихлорангидрида циклогексилфосфоновой кислоты) ............................. 18 Окислительное хлорфосфинирование циклогексана фенилдихлорфос-фином (получение хлорангидрида фенилциклогексилфосфиновой кислоты)............................. 18 Окислительное хлорфосфинирование бутана треххлористым фосфо- 1 ром (получение смеси дихлорангидридов бутилфосфоновых кислот) . 18 Окислительное хлорфосфинирование этилена треххлористым фосфором (получение дихлорангидрида 2-хлорэтилфосфоновой кислоты) ... 19 Окислительное хлорфосфинирование хлористого винила треххлористым фосфором (получение смеси дихлорангидридов изомерных 1,2- и 2,2-дихлорэтилфосфоновых кислот)................ 19» Окислительное хлорфосфинирование дихлорангидрида циклогексилфосфоновой кислоты (получение тетрахлорангидрида циклогексилдифос-фоновой кислоты)........................ 19. Обзор литературных данных по реакции окислительного хлорфосфинирования (таблица)........................ 20 Указатель исходных соединений, введенных в реакцию окислительного хлорфосфинирования ..................... 36 Литература............................. 38 В. М. Андреев, Л. К. Андреева. Катализируемая диеновая конденсация Введение.............................. 41 Характер реакции........................... 41 Механизм катализируемой диеновой конденсации........... 44 Родственные реакции......................... 46 Выбор экспериментальных условий проведения реакции....... 47 Примеры катализируемой диеновой конденсации.......... 48 g; Конденсация изопрена с акролеином................ 48 Конденсация бутадиена с метилакрилатом ............ 48 I.. Конденсация бутадиена с акрилонитрилом............ 48 Конденсация бутадиена с ди-/-ментилфумаратом......... 49 Конденсация циклопентадиена с /-ментилакрилатом........ 49 Конденсация 9,10-диметилантрацена с диметилфумаратом..... 49 озор литературных данных по катализируемой диеновой конденсации . . 50 Указатель исходных диенов...... ............... 84 Указатель исходных диенофилов.................... 85 Литература.............................. 87 М. В. Мавров, В. Ф. Кучеров Методы синтеза алленовых соединений Введение............................... 90 I. Реакции отщепления ........................ 91 1. Дегалоидирование *....................... 91 2. Дегидрогалоидирование.................... 92 3. Дегидратация непредельных спиртов и пиролиз сложных эфиров 94 II. Прототропная изомеризация ацетиленовых соединений....... 97 III. Анионотропные перегруппировки пропаргильных систем ..... 102 1. Анионотропная перегруппировка под действием катализаторов 103 2. Анионотропная перегруппировка ацетиленовых спиртов в условиях реакций замещения....................... 106 3. Анионотропная перегруппировка галоидпропаргильных соединений в условиях реакций замещения............... 109 IV. Реакции 1,4-присоединения по винилацетиле новым системам .... 116 1. Присоединение аминов, спиртов и тиолов........... 116 2 Присоединение галоидов, галоидводородных кислот и других галоидсодержащих соединений................... 118 3. Присоединение водорода................... 121 4. Присоединение литийалкилов.................. 122 V. Частные методы синтеза...................... 124 1. Метод Дёринга........................ 124 2. Реакция Виттига — Хорнера.................. 125 3. Реакции функционально-замещенных алленов.......... 126 VI. Примеры получения алленовых соединений........... 127 Пропадиен (аллен) из 1,2-дибромпропена-2............ 127 Тетрафенилаллен из 1,1,.3,3-тетрафенилпропено ла.......... 128 Гексадиен-1,2 из З-хлоргексина-1................. 128 Бромпропадиен из бромистого пропаргила........... 129 Цианаллен и 1-цианопропин-2 из хлористого пропаргила и синильной кислоты............................. 129 Гексадиен-1,2-он-4 из гексин-1-ола-4............... 130 Гептадиен-1,2-карбоновая-3 кислота............... 130 1-Этилтиопропадиен из 1-этилтиопропина -1............ 131 З-Этилтиопентадиен-1,2 из 1-этилтиопроп и на-1 и бромистого этила 131 4-Хлорбутадиен-1,2 из винилацетилена и хлористоводородной кислоты ............................... 132 Пентадиен-1,2-ол-5 из пентен-2-ин-4-ол а-1............. 132 Гептадиен-2.3 из пентен-1-ина-З и этиллития.......... 132 3-Этоксиметилбутадиен-1,2 из 1,1-дибром-2-метил-2-этоксиметилциклопропана ............................. 132 Циклононатриен-1,2,6 из циклооктадиена-1,5 .......... 133 1-(2-Метилпропенилиден)-2-фенилциклопропан из З-хлор-3-ме- тилбутина-1 и стирола................... 133 Обзор литературных данных по методам синтеза алленовых соединений 135 Литература............................. 302 Цена: 300руб. |
||||