Математика	Физика	Химия	Биология	Техника и технологии
	Органические реакции-сборник том-5 Москва 1951 455стр.АННОТАЦИЯ Пятый том сборника «Органические реакции» является продолжением серии, выпускаемой Издательством иностранной литературы. Сборник содержит восемь обзорных статей американских исследователей, посвященных описанию синтеза ацетиленов, диенового синтеза с хинонами, синтеза ароматических фтор-содержащих соединений, реакции Фриделя — Крафтса, реакции Гаттермана—Коха, синтеза Тёша', синтеза глицидных эфиров и синтеза аминов. Материал сборника содержит обширную препаративную часть и представляет интерес для широкого круга химиков-органиков.
ОТ РЕДАКЦИИ Пятый том сборника «Органические реакции» продолжает серию переводов американского издания «Organic Reactions», выпускаемую Издательством иностранной литературы. В настоящий сборник вошли следующие статьи: «Синтезы ацетиленов», «Реакция Дильса — Альдера. Хиноны и другие цикленоны», «Получение ароматических фторсодержащих соединений через борфториды диазония», «Реакция Фриделя — Крафтса с ангидридами алифатических двухосновных кислот», «Реакция Гаттермана — Коха», «Синтез Гёша», «Синтез глицидных эфиров по Дарзану». Кроме того, книга пополнена переводом статьи «Получение аминов восстановительным алкилирова-нием» из IV тома того же издания. При переводе V тома редакция встретилась с большими трудностями в номенклатуре сложных органических соединений, так как в этом отношении авторы статей не придерживались единой системы. В некоторых случаях номенклатура была изменена на более привычную для советского читателя, но при наименовании сложных циклических соединений -пришлось сохранить названия, данные авторами. Перевод всех статей сборника, за исключением статьи VIII, выполнен кандидатами химических наук Н. К. Кочетковым и В. С. Володиной. Статью VIII «Получение аминов восстановительным алкилированием» перевел доцент И. Ф. Луценко. Редактирование статьи I проведено профессором Р. Я. Левиной, статьи III —доцентом О. А. Реутовым, статей V, VI, VII и VIII — кандидатом химических наук Н. Н. Суворовым. Подстрочные примечания составлены редакторами статей и переводчиками. Примечания в конце книги, кроме примечаний 1 и 2, написаны Н. Н. Суворовым. Примечание 1 составлено Р. Я. Левиной, примечание 2 — О. А. Реутовым. В примечаниях отражены наиболее значительные работы русских и советских ученых в области вопросов, освещенных в настоящем сборнике. СОДЕРЖАНИЕ От редакции ................. ...... 5 I. СИНТЕЗЫ АЦЕТИЛЕНОВ Введение ....... ....................... 7 Синтезы ацетиленов отщеплением элементов галоидоводорода ...... 7 Применение едкого кали .................... 8 Применение амида натрия ................... 11 Применение других щелочных реагентов ............ 16 Побочные реакции ....................... 17 Приготовление галоидопроизводных для получения ацетиленов от- щеплением галоидоводорода ................. 25 Получение алкинов-1 из металлических производных ацетилена .... 29 Получение ацетиленида натрия и ацетиленидов других металлов 30 Алкилирование ацетиленида натрия .............. 32 Побочные реакции при алкилировании ацетиленида натрия ... 34 Мономагнийбромацетилен и димагнийбромацетилен ....... 36 Синтезы дизамещенных ацетиленов .................. 38 Синтезы диарилацетиленов (толанов) ............. .... 45 Другие методы получения ацетиленов • .......... ..... 49 Качественное и количественное определение и очистка монозамещенных ацетиленов ............................ 50 Препаративные синтезы ....................... 54 Гексин-1 из ацетиленида натрия и бромистого бутила в жидком аммиаке .......................... 54 л-Толилацетилен ........................ 56 /г-Бромфенилацетилен ..................... 56 1-Фенилгексин-1 ............... ......... 57 Очистка гексина-1 ....................... 58 Обзор материала по синтезу ацетиленов .......... ...... 58 Литература .................... ........ 78 II. РЕАКЦИЯ ДИЛЬСА— АЛЬДЕРА. ХИНОНЫ И ДРУГИЕ ЦИКЛЕНОНЫ Введение ........ ....................... 93 Область применения реакции ..................... 95 Присоединение диенов к л-бензохинону (табл. I) ........ 96 Присоединение диенов к метил-п-бензохинону ' и его замещен- ным (табл. II) ....................... 100 Присоединение диенов к другим замещенным бензохинонам (табл. III) 102 Присоединение диенов к охинонам (табл. IV) ......... 105 Присоединение диенов к 1,4-нафтохинону (табл. V) ...... 107 Присоединение диенов к замещенным 1,4-нафтохинонам (табл. VI) 109 Присоединение диенов к другим цикленонам (табл. VII) .... ио Другие методы синтеза полициклических кетонов.......... 114 Условия реакции и препаративные синтезы ............. 115 Обзор описанных в литературе реакций диенового синтеза с циклено- нами............................... 119 Литература............................. 151 III. ПОЛУЧЕНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ ФТОРСОДЕРЖАЩИХ СОЕДИНЕНИЙ ЧЕРЕЗ БОРФТОРИДЫ ДИАЗОНИЯ Введение.............................. 155 Механизм реакции.......................... 156 Получение борфторидов диазония.................. 159 Влияние структуры на выход борфторида диазонания...... 159 Методы получения....................... 160 Разложение борфторидов диазонания........... 168 Влияние структуры на разложение борфторидов диазония .... 168 Пп^ЛиНЫА ГЮОТЛ...Г,,----------------------- \J() 171 .-----„_ г"--"лишили ии^чпоридов диазония........... 171 Препаративные синтезы............ 17° ____ _ -fj .-- J ^"> "U р«ОЛиЛ1СИИС U< Побочные реакции при разложении.............. 170 Аппаратура для разложения борфторидов диазония....... 171 Методы разложения борфторидов диазония ......... 172 Другие методы получения ароматических фторсодержащих соединений . 175 Таблицы соединений, полученных по реакции Шимана........ 176 Литература............................. 101 IV. РЕАКЦИЯ ФРИДЕЛЯ—КРАФТСА С АНГИДРИДАМИ АЛИФАТИЧЕСКИХ ДВУХОСНОВНЫХ КИСЛОТ Введение............................. 195 Механизм реакции.......................... 197 Область применения реакции..................... 198 Соединения, реагирующие с янтарным ангидридом....... 199 Ориентация вступающей группы...............• 201 Замещенные янтарные ашидриды............... 205 Глутаровый ангидрид и замещенные глутаровые ангидриды . 210 Полимерные ангидриды высших двухосновных кислот..... 211 Малеиновый ангидрид и замещенные малеиновые ангидриды . . 212 Другие методы синтеза.................... 215 Экспериментальные условия ..................... 217 Аппаратура и выделение продуктов.............. 223 Препаративные синтезы....................... 225 Таблицы по реакции Фриделя — Крафтса с ангидридами двухосновных алифатических кислот....................... 228 Литература............................. 263 V. РЕАКЦИЯ ГАТТЕРМАНА —КОХА Введение.............................. 271 Область применения реакции.................... 272 Экспериментальные условия..................... 274 Препаративные синтезы....................... 278 Литература............................. 282 VI. СИНТЕЗ ГЁША Введение.............................. 284 Механизм реакции.......................... 286 Область применения реакции.................... 288 Фенолы и нитрилы, вступающие в реакцию........... . 288 Аномальные реакции Гёша.................. 293 Реакции с пирролами ..................... 294 Реакции с тиоциантами .................... 294 Выбор экспериментальных условий................. 295 Препаративные синтезы....................... 296 Таблицы....................,'.......... 299 Литература .... •.....«................... 316 VII. СИНТЕЗ ГЛИЦИДНЫХ ЭФИРОВ ПО ДАРЗАНУ Введение.............................. 319 Область применения реакции.................... 321 Карбонильные соединения ................... 321 Эфиры галоидозамещенных кислот............... 322 Другие галоидосодержащие соединения............ 323 Побочные реакции....................... 325 Выбор экспериментальных условий................. 325 Превращение глицидных эфиров в альдегиды и кетоны....... 326 Реакции глицидных эфиров..................... 328 Синтезы с помощью эфиров дихлоруксусной кислоты........ 332 Препаративные синтезы....................... 333 Примеры синтеза глицидных эфиров по Дарзану........... 335 Литература............................. 344 VIII. ПОЛУЧЕНИЕ АМИНОВ ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫМ АЛКИЛИРОВАНИЕМ Введение.............................. 347 Область применения реакции..................... 350 Получение первичных аминов (табл. IX)............ 350 Получение вторичных аминов (табл. X)............ 352 Получение вторичных аминов восстановлением шиффовых оснований ........................... 362 Приготовление третичных аыинов (табл. XI)........... 365 Выбор экспериментальных условий.................. 369 Препаративные синтезы....................... 373 Литература............................. 428 Примечания............................. 433 Предметный указатель........................ 446 Цена: 200руб.
Назад	Заказ	На главную страницу