В повседневной работе химик-органик, занимающийся органическим синтезом, чуть ли не ежедневно встречается с необходимостью введения нцр изменения функциональных заместителей в органической молекуле без изменения числа атомов углерода в исходном соединении. Между тем поиск подходящего рационального метода введения или изменения функции является довольно трудоемкой и непростой задачей, если учесть все возрастающий объем информации и ее разбросанность. Книга Матьё, Панико и Вейль-Рейналя призвана облегчить и ускорить подыскание таких методов.
Прежде всего следует усвоить принцип расположения материала в книге. В основу классификации всех реакций введения или изменения функций в органической молекуле авторы положили степень окисления. Они разделяют все реакции на три типа: реакции, при которых степень окисления сохраняется (изогипсические); реакции, при которых степень окисления увеличивается (окислительные), и, наконец, реакции, при которых степень окисления уменьшается (восстановительные). Все три типа реакций могут включать замещение, присоединение и элиминирование. Внутри каждого раздела авторы следуют разработанной ими схеме: сначала среди реакций замещения рассматриваются реакции замещения электроотрицательного атома на другой электроотрицательный атом, а затем реакции замещения электроположительного атома на электроположительный атом иной природы, причем внутри каждого подраздела материал располагается в порядке повышения степени окисления субстрата. В разделе, посвященном реакции присоединения, сначала рассматриваются реакции присоединения по двойным связям углерод — углерод и углерод — гетероатом, а затем — по тройным связям. Построение всех подразделов также одинаково. Сначала приведены краткие общие сведения о рассматриваемой реакции, а затем избранные типичные при-еры из «Синтезов органических препаратов» или оригиналь-°и литературы в форме уравнений, где на стрелке указаны
Содержание
Предисловие редактора перевода ........... ..... 5
Предисловие к французскому изданию..............7
Предисловие........................9
1. Изогипсические реакции...................13
1.1. Изогипсическое замещение электроотрицательных атомов .... 16
1.1.1. Изогипсическое замещение галогенов.........18
1.1.2. Изогипсическое замещение кислорода..........46
1.1.3. Изогипсическое замещение серы...........92
1.1.4. Изогипсическое замещение азота...........100
1.2. Изогипсическое замещение электроположительных атомов . . . .118
1.2.1. Изогипсическое замещение атома водорода.......119
1.2.2. Изогипсическое замещение металла..........127
1.23 Изогипсическое замещение электроположительного металлои-
да....................... 131
1.3 Изогипсическое присоединение............... 133
1.3.1. Изогипсическое присоединение к кратной связи углерод — углерод..................... 133
1.3.2. Изогипсическое присоединение по кратным связям углерод — гетероатом.................... 153
1.4. Изогипсическое элиминирование............. 165
1.4.1. Изогипсическое элиминирование, приводящее к кратным углерод-углеродным связям...............167
1.4.2. Изогипсическое элиминирование, приводящее к кратным связям углерод — гетероатом..............183
2. Реакции восстановления .................. 192
2.1. Восстановительное замещение...............195
2.1.1. Замещение электроотрицательного атома на водород . . . 196
2.1.2. Замещение электроотрицательного атома на металл .... 220
2.1.3. Замещение электроотрицательного атома на металлоид . . 225
2.2. Восстановительное присоединение.............227
2.2.1. Присоединение водорода...............228
2.2.2. Присоединение металла...............247
2.2.3. Одновременное присоединение атома водорода и атома металла ......................251
2.2.4. Присоединение водорода и электроположительного металлоида .......................253
2.3. Восстановительное элиминирование............259
2.3.1. Элиминирование двух электроотрицательных атомов . . . 259
2.4. Восстановление смешанного типа.............269
2.4.1. Восстановительное замещение кислорода........269
2.4.2. Заместительное восстановление азота.........272
3. Реакции окисления....................274
3.1. Окислительное замещение . ...............276
3.1.1. Замещение водорода на электроотрицательный атом .... 276
3.1.2. Замещение металла на электроотрицательный атом .... 318
3.1.3. Замещение электроположительного металлоида на электроотрицательный атом................322
3.2. Окислительное присоединение...............326
3.2.1. Присоединение к кратным связям углерод — углерод. . .327
3.3. Окислительное элиминирование..............351
3.3.1. Элиминирование двух атомов водорода........351
3.3.2. Элиминирование атомов водорода и металла......364
3.4. Разные реакции окисления...............364
3.4.1. Замещение галогена на кислород...........364
3.4.2. Окислительное замещение кислорода.........367
3.4.3. Окислительное замещение серы...........368
3.4.4. Окислительное замещение азота...........368
4. Реакции с участием гетероатомов...............373
4.1. Замещение электроотрицательного атома..........373
4.1.1. Замещение галогена................374
4.1.2. Замещение кислорода................381
4.1.3. Замещение серы..................383
4.2. Реакции восстановления, затрагивающие гетероатомы.....385
4.2.1. Замещение электроотрицательного атома на водород . . . 386
4.2.2. Присоединение водорода по кратной связи гетероатом — re-тероатом....................394
4.2.3. Элиминирование электроотрицательного атома с освобождением электронной пары...............395
4.3. Реакции окисления гетероатомов..............397
4.3.1. Замещение водорода на электроотрицательный атом . . . .397
4.3.2. Присоединение электроотрицательного атома по свободной паре электронов . ,................409
4.3.3. Элиминирование двух атомов водорода......... 414
Список сокращений, принятых в книге..............417
Периодические издания..................417
Сборники.......................418
Монографии......................418
Обозначения растворителей, реагентов и групп........419
Таблицы................,......... 421
Цена: 150руб.
