Математика | ||||
Несмеянов Л. Н., Несмеяновы. А. Начала органической химии Руководство предназначено для первоначального систематического изучения органической химии. Его объем несколько шире программы химических специальностей университетов. Первая часть руководства построена по «классической схеме»; вторая часть, скорее, предназначена для внимательного прочтения, чем для глубокого изучения. В книгу I вошли разделы первой части — введение, алифатический ряд и алициклы, в книгу II — ароматический ряд, гетероциклы и вся вторая часть. Элементарные сведения по тем разделам, которые во второй части развиты в целые главы, имеются и в первой части книги, в которую включены также сведения о методах физического исследования и понятия о химической связи. Материал изложен в порядке нарастающей трудности, вначале достаточно просто и подробно, затем все более лаконично. «Начала органической химии» могут служить как для самостоятельного знакомства с предметом, так и для изучения его в университетах и химических вузах. Книга будет несомненно интересна и для аспирантов, преподавателей, молодых ученых п инженеров, работающих в области органической химии. | ||||
СОДЕРЖАНИЕ КНИГИ I Предисловие........................ 5 ЧАСТЬ ПЕРВАЯ Введение .......................... 11 Предмет органической химии. Исторический обзор..... 11 Понятие о химическом индивидууме............ 26 Способы выделения индивидуальных веществ в органической химии ......................... 27 Перегонка ..................... 28 Фракционное разделение веществ, основанное на фазовом равновесии ..........•........... 30 Хроматография ................... 38 Анализ органических соединений.............. 46 Качественный анализ ................ 46 Количественный анализ ............... 47 Вывод эмпирической формулы вещества........ 51 Определение молекулярного веса .......... 52 Классификация органических соединений.......... 54 АЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Предельные соединения Углеводороды (алканы) ................... 59 Нахождение алканов в природе............ 66 Способы получения алканов............. 67 Химические свойства алканов............. 69 Номенклатура алканов ............... 74 Галоидпроизводные предельных углеводородов......... 75 Получение галоидпроизводных ........•Cj^'' ' ^ Физические свойства галоидпроизводных.....~~~^. . 78 Химические свойства галоидпроизводных...... . 80 Установление строения галоидпроизводных...... 84 Химическая реакция ..................... 85 Химическое равновесие ................ 85 Скорость реакции .................. 90 Предельные спирты ..................... 96 Одноатомные спирты (алканолы)............. 96 Физические свойства ................ 97 Получение спиртов ................. 100 Химические свойства спиртов............ 103 42* Галоидзамещенные спирты (галоидгидрины)...... 106 Применение спиртов ................ 106 Двухатомные спирты, или гликоли (алкандиолы)...... 107 Способы получения ................. 108 Химические свойства гликолей............ 109 Многоатомные спирты .................. 110 Сложные эфиры минеральных кислот........... 114 Способы получения сложных эфиров......... 115 Простые эфиры ....................... 120 Простые эфиры многоатомных спиртов.......... 124 Оксониевые соединения ................... 127 Оксосоединения (альдегиды и кетоны)............. 128 Способы синтеза оксосоединений........... 132 Синтетические реакции, специфические для альдегидов 136 Химические свойства оксосоединений......... 136 Полимеры, и полимеризация.............. 150 Применение альдегидов и кетонов........... 152 Диальдегиды, альдегидокетоны, дикетоны......... 152 Способы получения ................. 153 Свойства диоксосоединений ............. 155 Кислоты .......................... 157 Функция кислотности Н$............... 159 Карбоновые кислоты .................... 162 Одноосновные предельные кислоты............ 162 Способы получения карбоновых кислот........ 165 Химические свойства карбоновых кислот....... 168 Функциональные производные карбоновых кислот....... 170 Соли карбоновых кислот.....'............ 170 Сложные эфиры карбоновых кислот............ 171 Ортоэфиры кислот.................... 174 Галоидангидриды кислот ................ 176 Ангидриды кислот ................... 178 Амиды кислот ..................... 180 Нитрилы кислот .................... 182 Амидины ....................... 184 Гидразиды кислот .................... 184 Гидроксамовые кислоты ................. 185 Причины кислотных свойств карбоновых кислот. Понятие о мезомерии ...................... 185 Галоидзамещенные кислоты ............... 189 Константы диссоциации галоид замещенных кислот. Индуктивный аффект ..................... 191 Двухосновные карбоновые кислоты............ 194 Способы получения ................. 196 Особенности химического поведения двухосновных кислот 198 Применение двухосновных кислот .......... 203 Органические производные перекиси водорода ......... 203 Соединения серы ...................... 208 Гиоспирты (меркаптаны) ................ 208 Тиоэфиры (диалкплсульфиды) .............. 210 Сульфоокиси и сулъфоны................ 211 Алкансульфокислоты ................._ . 212 Тиоальдегиды и тиокетоны (тиали и тионы)......С_^х 213 Тиокислоты ...................... 214 Азотистые производные алканов ............... 214 Нитрозосоединения ................... 214 Нитросоединения .................... 216 Строение нитросоединений .............. 217 Свойства нитросоединений .............. 218 Полинитросоединения ................. 222 Предельные амины ................... 222 Способы получения аминов.............. 224 Химические свойства аминов............. 226 Дяамииъг ....................... 228 Изонптрилы (карбиламины) ............... 230 Диазосо единения жирного ряда.............. 231 Основы квантово-химического описания электронного строения молекул .......................... 235 Волновая функция стационарного состояния молекулы . . 235 Электронная структура атомов ............. 237 Основы молекулярно-орвитального описания электронных оболочек молекул .................... 241 Резонанс структур или мезомерия............. 251 Гибридизация атомных орбиталей и «валентное состояние» 254 Непредельные соединения Олефины (алкены) ...................... 260 Номенклатура ................... 262 Геометрическая изомерия. I.............. 263 Способы получения олефинов............. 264 Реакции олефинов ................. 265 Применение олефинов ................ 277 Ацетилены (алкины) .................... 277 Способы получения ................. 278 Реакции тройной углерод-углеродной связи...... 280 Реакции замещения водородных атомов ацетилена . . . 283 Ацетилен ..................... 285 Диеновые углеводороды ................... 286 Общие способы получения диенов........... 288 Получение 1,3-диенов................. 288 Реакции диенов ................... 291 Полиеновые углеводороды .................. 295 Кумулены ....................... 297 Енины ........................... 297 Поливны ......................... 298 Каучуки .......................... 299 Непредельные галоидпроизводные .............. 303 Свойства галоидпроизводных олефинов........ 305 Применение галоидпроизводных олефинов....... 308 Непредельные спирты и их эфиры............... 309 Ацетиленовые спирты и простые эфиры............. 313 Непредельные оксосоединения ................ 314 Оксосоединения с олефиновой связью............ 314 Синтез непредельных альдегидов с сопряженными связями С=С и С=0.................. 314 Синтез непредельных кетонов............. 315 Свойства оксосоединений с сопряженными двойными связями ........................ 316 Кетены ......................... 321 Непредельные кислоты......, . . .......... 323 Одноосновные кислоты этиленового ряда—^......... 323 Высшие жирные непредельные кислоты. Жиры. Липиды . . 329 Винилогия и Т-эффект двойной С=С-связи ......... 333 Двухосновные кислоты этиленового ряда. Малеиноиая и фума- ровая кислоты...................... 335 Стереохимия. Геометрическая изомерия. If......... 336 Физические методы, установления строения органических молекул. I......................... 34] Теплоты образования соединений и энергия образования связей ........................ 342 Шкала электроотрицательности элементов....... 344 Диполъные моменты, молекул............. 346 Молекулярная рефракция............... 350 Дифракционные методы анализа в органической химии 352 Карбоновые кислоты ряда ацетилена............ 361 Гетерофункциональные соединения Аминоспирты ........................ 363 Оксикислоты ....................... 366 Угольная кислота и ее производные.............366 Функциональные производные угольной кислоты .... 366 Сернистые производные угольной кислоты....... 369 Азотистые производные угольной кислоты....... 370 Нитрилы угольной кислоты и ее функциональных производных ........................ 375 Оксикислоты — гомологи гликолевой кислоты....... 378 Стереохимия. Оптическая изомерия. I.......... 378 Относительная и абсолютная конфигурации...... 384 Соединения с двумя асимметрическими углеродными атомами. . Диастереомерия .................... 388 Стереорегулярные полимера, ............... 397 Синтез оксикислот ................. 398 Свойства и реакции оксикислот............ 403 Доказательство строения некоторых оксишгглог .... 406 Значение оксикислот ................ 408 Оксокислоты......................... 409 Синтез оксокислот.................... 409 Таутомерия ...................... 413 Эфиры й-оксокислот ................... 432 Оксиоксосоединения .................... 433 Свойства оксиоксосоединенип ............ 436 Углеводы ......................... 439 Моносахариды....................... 440 Строение моносахаридов ............... 440 Стереохимия моносахаридов. Оптическая изомерия. II ... 445 Спиртовое брожение и клеточное дыхание.......... 462 Цикл дикарбоновых и трикарбоновых кислот (цикл Кребса) . . 465 Синтез' Сахаров в растениях................ 467 Олигосахариды. Биозы и триозы (дисахарпды и трисахарпды) 468 Полисахариды ..................... 476 Строение полисахаридов.............. 478 Производные целлюлозы .............. 481 О синтезе полисахаридов............... 483 Аминокислоты ..................f. ..... 484 Синтез аминокислот ................. 487 Свойства аминокислот ................ 491 Установление строения природных аминокислот .... 495 Конфигурация природных oc-амннокпслот....... 498 Дипептиды и полипептиды.................. 501 Полиамиды из ш-аминокислот................. 507 Иминокислоты и нитрилокислоты............... 508 Аминооксосоединения ................... 509 Пространственные затруднения и конфирмационный анализ . . 510 Понятие о конформационном анализе........... 510 Пространственные затруднения ............. 514 Пространственные эффекты при нуклеофильноя замещении . . 515 АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ Номенклатура алициклических соединений......... 523 Строение алициклических соединений........... 525 К информационный анализ простейших алициклов...... 526 Изомерия алициклических соединений........... 529 Алициклические углеводороды в их производные Малые циклы ........................ 536 Ряды циклопропана и циклобутана............ 536 Методы синтеза ................... 536 Свойства ...................... 539 Непредельные трех- и четырехчленные циклы........ 541 Оксосоединения циклопропанового и циклобутановшо ряда 541 Карбоновые кислоты циклопропанового и циклобутанового ряда....................'........ 542 Пяти- и шестичленные циклы................. 543 Ряды циклопентана и циклогексана............ 543 Методы синтеза ................... 543 Циклопентан и его производные............... 546 Карбоновые кислоты циклопентанового ряда........ 549 Циклогексан и его производные.............. 5Г;0 Непредельные соединения ряда циклогексаиа....... 552 Спирты циклогексанового ряда.............. 552 Кетоны циклогексанового ряда........•...... 555 Превращение циклов друг в друга............... 557 Алициклические соединения с двумя или несколькими циклами 560 Двухъядерные алициклические соединения с изолированными циклами ........................ 560 Спираны ........................ 561 Алициклическпе соединения с конденсированными ядрами 563 Методы синтеза.................... 563 Стереохимия .................... 565 Средние циклы и макроциклы................. 569 Методы синтеза.................... 569 Производные циклогептана................ 571 Производные циклооктана ................ 573 Валентная изомерия и таутомерия............ 575 Производные других цикланов.............. 576 Трансаннулярный эффект ................ 577 Полиэдрические алициклы ..................' 582 Физические методы установления строения органических молекул. II ......................... 589 Установление строения органических соединений методом осколочной масс-спектрометрии............ 589 Яд°рный магнитный резонанс............ 596 Оптическая спектроскопия в органической химии .... 607 Поляриметрия..................... 622 Предметный указатель ........ .vr"............ 626 Цена: 300руб. |
||||