А. Окисление........................ 5"
1. Из первичных спиртов.................. 7
2. Дегидрирование первичных спиртов .......... И
3. Из первичных спиртов и mpem-бутилата алюминия (реакция Оппенауэра).................... 12
4. Из 1,3-диоксанов................... 12
5. Из бензиловых (или аллиловых} спиртов и галогенпроиз-водных при их взаимодействии с кислородными соединениями азота..................... 13
6. Из этиленовых соединений через их озониды и другие реакции подобного типа................ 15
7. Из гликолей..................... 18
8. Из альдоз (разложение).............•. . . 20
9. Из гал о генмети л производных и гексаметилентетрамина (реакция Соммле)................... 20
10. Из галогенпроизводных и смешанных окислителей (диме-тилсульфоксид, перокси-трет-бутилат калия, бихромат натрия или окись триметиламина) , . *......... 22'
11. Из метиларенов.................... 23-
12. Из метиларенов и хлористого хромила (реакция окисления Этарда)........................ 24
13. Из гетероциклов, содержащих метальные группы, и двуокиси селена...................... 24
14. Из метилкетонов или альдегидов, содержащих метилене-
вую группу, и двуокиси селена............ 25
15. Нитрозированием метилкетонов или аренов...... 26-
16. При окислении эфиров до перекисных соединений ... 27
17. Окислительное расщепление феннлкарбинола...... 28
18. Из нитроалканов, натриевой соли (реакция Нефа) и других окислительно-восстановительных систем...... 28
19. Из р-кетосульфоксидов (перегруппировка Пуммерера). . . 30
20. Из карбоновых кислот или их ангидридов....... 31
Б. Восстановление....................... 34
1. Из хлор ангидридов кислот через соединения Рейсерта .... 34
2. Из хлорапгидридов кислот через эфиры тиоспиртов . . . 35
3. Из хлорангидридов кислот (реакции Розенмунда и Брауна) .......................... 35
4. Из нитрилов, амидов, ацилпиразолов или имидазолов . . 37
5. Из анилидов кислот через соответствующий имидохлорид
и анил (реакция Зонна — Мюллера) ......... 39
6. Из нитрилов через имидохлориды и анилы (реакция Сте-фена)......................... 40
7-. Из нитрилов, никеля Ренея и восстанавливающих агентов 41
8. Из производных нитрилов (имидоэфиров, имидазолинов, семикарбазидов и гидразидов) ............. 42
9. Из сложных эфиров, лаптопов или ортоэфиров..... 43
10. Из сложных эфиров через ациларилсульфонилгидразиды (реакции Мак-Фадена и Стивенса)........... 45
11. Из кислот....................... 46
12. Из диазоалканов.................... 46
В. Реакции Фриделя — Крафтса............... 49
1. Из аренов, цианида цинка и хлористого водорода (реакция Гаттермана) ..................... 49
2. Из аренов, окиси углерода и хлористого водорода (реакция Гаттермана — Коха)................ 50
.3. Из аренов и фтористого формила........... 50
4. Из аренов и дихлорметилалкиловых эфиров...... 51
5. Из фенолов и этилового эфира ортомуравьиной кислоты с последующий гидролизом (реакция формилирования) . . 51
•6. Из аренов или олефинов и формамидов (реакция Вильсмейе-
ра)........................... 52
7. Из N.N-дизамещенных анилинов или фенолов и производных формальдегида с последующим окислением .... 53
8. Из этиленовых соединений гидроформилированием (оксо-процесс)........................ 54
9. Из простых виниловых эфиров и ацеталей (иди ортоэфиров) 55
10. Из виниловых эфиров через хлормеркуральдегид или через
продукты присоединения ?лкилп;'лладия........ 56
11. Из солей диазония и формальдоксима......... 57
Т. Гидролиз или гидратация...... .'.......... 59
!. Из 2,4-динятрофенилгидразонов альдегидов......... 60
2. Из пятичленных гетероциклов.............. 60
3. Из щестичленных гетероциклов............. 61
4. Из гел/-дигалогенпроизводных.............. 64
5. Из галогензамещенных сложных метиловых эфиров и других соединений родственных типов........... 66
6. Гидратация некоторых ацетиленов ............ 66
Д. Перегруппировки при катализе кислотами......... 68
1. Из пинаконов...................... 68
2. Из ненасыщенных спиртов................ 7i
3. Из окисей этилена................... 72
4. Из сс-оксиацетофенонов................. 73
5. Из дигидразидов.................... 74
Е. Реакции конденсации................... 75
1. Формилирование зтилформиатом (реакция Кляйзена) . . 76
2. Конденсация Реймера — Тимана . "........... 77
3. Альдольная конденсация и аналогичные ей конденсации Ман-
ниха и Михаэля..................... ^8
4. Алкилирование альдегидов, в основном через енамины . 82
5. Из бутадиенов и аминов................. °4
Ж. Методы, основанные на реакциях металлоорганических со-
единений.......................... °J
3. Реакции, идущие с образованием цикла, и реакции декарбок-
силирования........................ °'
1. Перегруппировка аллилвинилового эфира и другие избирательные пиролитические реакции............ °°
2. Перегруппировка р-оксиолефинов.............. °^
3. Из ct-кето- и сс-оксикислот................ °
Глава П. Кетоны.......................... ^
А. Окисление.......................... „J.
1. Из вторичных спиртов.................
2. Из вторичных спиртов и mpem-бутилата алюминия (реакция Оппенауэра).................... 95-
3. Из вторичных спиртов дегидрированием......... 96.
4. Из ацилоинов или бензоинов............. 97
5. Из олефинов через озонид и родственные реакции . . . 98.
6. Из соединений, содержащих метиленовые группы ... 101
7. Из углеводородов, содержащих третичные углеродные атомы, через гидроперекиси................ 105.
8. Из гликолей...................... 107
9. Из нитроалканов, натриевой соли (реакция Нефа) и при помощи других внутренних окислительно-восстановительных систем...................... 107
10. Из алкенов посредством гидроборирования....... ПО
11. Из алкенов с цианазидом............... 110
12. Из карбоновых кислот или ангидридов кислот ..... 111
1-3. Из аминов....................... 111
14. Из галогензамещенных................ 112
15. Из эпокисей...................... 112
Б. Восстановление....................... 115
1. Из нитроалкенов.................... 115
2. Из фенолов....................... 116
3. Из фенолов или эфиров фенолов (реакция восстановления Берча)..........- ,............... 116
4. Из фуранов....................... 118
5. Из а-дикетонов и а-кетоспиртов..........^. . . 118
6. Из ненасыщенных кетонов................ 119
7. Из хлорангидридов кислот............... 120
В. Реакция Фриделя — Крафтса и подобные реакции адилирова-
ния........................... 121
1. Из ароматических или гетероциклических соединений и ацилирующих агентов.................. 123
2. Из фенолов и нитрилов (реакция Хоеша) ........ 125
3. Из сложных эфиров фенолов (перегруппировка Фриса) . . 126
4. Из ароматических или гетероциклических соединений и бифункциональных ацилирующих агентов.......... 128
5. Из аренов и N-замещенных амидов.......... 129
6. Из аренов и ненасыщенных кетонов и а-галогензамещенных кетонов......................... 130
7. Из ненасыщенных соединений и ацилирующих агентов . . 131
8. Из виниловых эфиров через соответствующие хлормеркур-кетоны......................... 136
9. Из альдоксимов и солей диазония........... 136
Г. Реакции гидролиза или гидратации ............ 139
1. Из гетероциклов.................... 139
2. Из гелг-дигалогензамещенных
140
3. Из винилгалогенидов, простых эфиров и аминов..... 141
4. Из ацетиленовых углеводородов и алленов....... 142
5. Из производных кетонов................. 144
6. Из В-кетоэфиров (реакция с ацетоуксусным эфиром) . . . 145
7. Из р-оксиэфиров, ацетиленовых спиртов и нитросоединений 147 Д. Перегруппировки...................... 149
1 хП
1. Из пинаконов
149
2. Из аллиловых спиртов.................. 151
3. Из производных окиси этилена.............. 151
4. Из аминоспиртов (или диаминов)............ 154
5. Из альдегидов или кетонов (реакция гомологизации) ... 155
6. Из альдегидов или кетонов............... 157
Е. Реакции.ацилирования
1. из кислот (.реакция декарооксилирования)....... .„
2. Из сложных эфиров (реакции Кляйзена и Дикмана) . , \^.
3. Из малонового и ацетоуксусного эфнров и р-дикстонов '. ' ^
4. Из кетонов или енаминов.............._' ,;~
5. Из нитрилов, диазоалканов и 2(или 4)-алкилпроизводных пиридинов или хинолинов..............f .-
6. Из диметилсульфоксида, диметилсульфона или Ы,М-диметил' метансульфамида.................... ,fi7
7. Из альдегидов и олефинов или диацетила и циклогексана ifis
8. Из некоторых кетенов................. ,fic,
Ж- Реакции алкилирования.................' -,-?,
1. Из кетонов......................' ,-.,,
2. Из енаминов..................... ,-,п
3. Из ненасыщенных карбонильных соединений и карба.шонов (реакция Михаэля)................... joi
4. Реакции, протекающие в результате аллилы-шх перегруппиро-
г тв°к........................... 183
0. Из альдегидов или их производных........... 1§4
6. Из некоторых амидов.................. jgg
7. Из фенолов....................... jgy
8. Из кетена и диазометапа................ 187
3. Реакции с металлоорганическими соединениями...... 189
1. Из сложных эфиров, лактонов и полифункциопальных кетонов .......................... 190
2. Из хлорангидридов и ангидридов кислот ........ 191
3. Из нитрилов...................... 193
4. Из амидов и имидазолидов................ 194
5. Из галогенкетонов.................... 195
6. Из ненасыщенных кетонов............... 196
7. Из производных кислот и алкилиденфосфоранов (реакция Виттига)...................'...... 197
Глава 12. Хиноны и их производные.................. 201
A. Окисление......................... 201
1. Из углеводородов.................... 201
2. Из ариламинов или фенолов............... 203
3. Из фенолов (окислительное сочетание).......... 205
4. Из о- или «-замещенных диоксибензолов, диаминобензолов
и аналогичных соединений................ 206
5. Из о-хинонов...................... 210
Б. Электрофильные реакции.................. 213
1. Из о-ароилбензойиых кислот............... 213
2. Из фенолов и азотистой кислоты............ 215
B. Реакции конденсации.................... 216
1. Из ароматических о-диальдегидов и циклогександиона-1,4 216
2. Из ароматических о-диальдегидов и глиоксаля...... 217
3. Из 1,4-диоксинафталин-З-альдегидов.......... 217
Глава 13. Кдрбоновые кислоты.................... 220
А. Гидролиз..................•....... 220
1. Из галоге-нангидридов или ангидридов кислот..... 221
2. Из сложных эфиров.................. 223
3. Из амидов....................... 227
4. Из нитрилов . ._.................... 228
5. Из альдоксимов'.......,.........-• • • 229
6. Из тригалогензамещенных............... 230
7. Из дигалогенпроизводных и подобных соединений . . • 231
8. Из а-этинилкарбинолов................. ^^
9. Из днэтилмалонового эфира............... j~~
10. Из гидаптоинов..................- • • - 2-34
Б. Окисление......................... 237
1. Из спиртов или карбонильных соединений....... 237
2. Из перекисей карбонильных соединений........ 241
3. Из карбонильных соединений действием щелочи (реакция
Канниццаро)...................... 242:
4. Из бензилов при действии щелочи (бензиловая перегруппировка) ......................... 242
5. Из циклических кетонов и некоторых фенолов при фотохимическом окислении.................. 242
6. Из алкенов...................... 243
7. Из алкенов и алкииов через озонид.......... 246-
8. Из алкиларенов, гетероциклов или фенолов...... 247
9. Из замещенных фуранов..........'...... 248
10. Из арилметилкетонов (превращение их в ct-кетокислоты) . 249'
11. Из а-кетокислот.................... 249'
12. Из метилкетонов и р-дикетонов............ 250
В, Карбоксилирование и карбоксиметилирование металлоорга-
нических соединений ....... ........... 25S
1. Карбоксилирование.................... 255-
2. Карбоксиметилирование . :............... 257
3. Карбоксилирование солей фенолов (реакция Кольбе) . . 258
4. Перегруппировка солей дикарбоновых кислот (реакция Хенкеля)......................• • 259-
Г. Конденсация........................ 260-
1. Из ароматических альдегидов и ангидридов (реакция Пер-кина).......................... 260.
2. Из ароматических альдегидов и малоновой кислоты (реакция Дебнера)...................... 261
3. Из илидов (реакция Виттига).............. 262
4. Из кетонов через енамин и морфолид (реакция карбоксиэти-лирования)....................... 263-
Д. Щелочное расщепление................... 264
1. Из р-кетоэфиров (синтезы с ацетоуксуспым эфиром) . . . 264
2. Из ненасыщенных кислот (реакция Варентраппз) .... 265
3. Из кетонов...................... 266
Е. Замещение и присоединение (главным образом электрофильные
реакции)......................... 269'
1. Из ароматических соединений при ацилировании или кар-боксилировании (реакция Фриделя — Крафтса)...... 270
2. Из ароматических соединений путем алкилирования (реакция Фриделя — Крафтса)................ 272
3. Гидрокарбоксилирование олефинов и ацетиленов (реакция Реппе)......................... 273.
4. Из спиртов, алкенов, алкилгалогенидов или сложных эфиров и смеси муравьиной и серной кислот или 1,1-дихлорэти-лена в присутствии смеси трехфтористого бора и серной кислоты {реакция Коха — Хаафа)............ 274
5. Из третичных насыщенных углеводородов, муравьиной ки- * слоты, mpem-бутилового спирта и серной кислоты .... 275
6. Из ксантгидролов и малоновой кисло,™......... 276
7. Из алкенов и а-галогензамещенпых карбоновых кислот . 276 Ж. Перегруппировки...................... 277
1. Из хлорангндридов кислот через диазокетоны (перегруппировка Арндта — Эйстерта и Вольфа).......... 277
2. Из циклических ct-галогензамещенных кетонов (реакция Фаворского)......................". 279
3. Из оксимов (перегруппировка Бекмана второго рода) ... 281
4. Из первичных нитросоединений............. 281
Глава 14. Зфиры карбоновых кислот ..............
А. Сольволиз .....................
1. Из карбоновых кислот (реакция этерификации) .'.'.' «йч
2. Из хлорангидридов кислот.............' ~™
3. Из ангидридов кислот.............. ' ~™°
4. Из кетенов, ацеталей кетенов и изоцианатов . . . . , 7?.® _ 5. гел-Диэфиры или а-хлорзамещенные эфиры из карбонильных соединений .................. „
6. Из нитрилов...................' ^4
7. Из сложных эфиров и спиртов (реакция переэтерификации) 99fi
8. Из лактонов и спиртов (реакция переэтерификации) . 997
9. Из сложных эфиров и кислот (реакция переэтерификации) 298
10. Из солей при взаимодействии с алкилгалогепидами . . . 299
11. Из солей или кислот и других алкилирующих агентов . . зоо
12. Из медных солей................... ол,
13. Из тетраалкиламмониевых солей............ о/л9
Из амидов....................... oQr,
Из тригалогензамещенных................ олд
16. Из а,а-дигалотензамсщенных простых эфиров...... 305
17. Из карбоновых кислот и дивинилртути ........ ЗОЪ
В. Реакции электрофильного типа ...............
1. Из аминов.......................
2. Алкилирование кислот диазоалкапами и олефинов диазо-эфирами .........................
3. Перегруппировка диазокетонов (перегруппировка Арндта — Эйстерта и Вольфа)........."..........
4. Окисление карбонильных соединений надкислотой (реакция Байера — Виллигера)...............
5. Присоединение карбоновых кислот к алкенам или алкинам
6. Карбалкоксилирование окисью углерода в присутствии основания .......................'. .
7. Расщепление простых эфиров..............
8. Алкилирование сложных эфиров и другие аналогичные про-
: ':, цессы . . .'....................... 318
3- Нуклеофильные р'еакции.................. 321
1. Из сложных эфиров и других соединений, содержащих активный водород, при конденсации со сложными эфирами (реакция Кляйзена)................... 321
2. Из диэфиров (реакция Дикмана)............ 325
3. Из диэтилового эфира янтарной кислоты и карбонильных соединений (реакция Штоббе).............
4. Из карбонильных соединений и сложных эфиров (альдоль-ная конденсация, реакция Кневенагеля или Дебнера) . .
5. Из сложных эфиров и ненасыщенных сложных эфиров (реакция Михаэля).....................
' 6. Из алкил- или ацилгялогенидов при их взаимодействии со
сложными эфирами................... 332
7. Из реактивов Гриньяра и эфиров угольной кислоты . . 335
8. Реакции Реформатского, Дарзана и Фаворского .... 336
9. Расщепление карбонильных соединений......... 336
10. Расщепление тригалогензямещенных кетонов (галоформов) 337 1,1. Расщепление замещенных малоновых эфиров...... 338
Т. Реакции окислительного и восстановительного типа .... 341
1. Внутримолекулярное окисление •— восстановление альдегидов (реакция Тищенко)................ 342
2. Окисление первичных спиртов с последующей этерифик;;-цией.......................... 343
.3. Окисление, простых эфиров............... 344
4. Окисление метиларенов до ангидридов кислот ...... 344
5. Электролиз солей моноэфиров дикарбоновых кислот . . 345
6. Ацилоксилирование................... 345
7. Восстановительное ацилирование карбонильных соединений ........................... 346
Глава 15. Галогенангидриды...................... 347
A. Обменные реакции..................... 348
1. Из карбоновых кислот и неорганических галогенидов . . 348
2. Из карбоновых кислот и галогенангидридов или алифатических а,а-дигалогенэфиров.......i....... 351
3. Из сложных эфиров или солей............. 352
4. Из ангидридов кислот.................. 353
5. Из галогенаигидридов (обмен галогена) ......... 354
6. Из N-ацилимидазолов.................. 355
7. Из 1,1,1-тригалогеипроизводных............. 356
Б. Окисление......................... 357
1. Из альдегидов..................... 358
2. Из пергалогенпроизводпых............... 358
3. Из гидр азидов кислот.................. 359
4. Из эфиров тиоловых кислот............... 359
B. Галогенкарбонилирование .................. 360
1. С помощью оксалилхлорида или о к'сал ил бромида..... 360
2. С помощью окиси углерода и источника хл.ора...... 361
Г. Из кетенов......................... 362
Глава 16. Ангидриды карбоновых кислот -................, 363
A. Сольволиз.......................... 363
1. Из карбоновых кислот.................. 363
•••2. Из карбоновых кислот или ангидридов и ацилирующих
агентов и подобные реакции ............... 364
3. Из солей карбоновых кислот и ацилирующих агентов . . 367
4. Из хлорангидридов и уксусного ангидрида ........ 368
5. Из карбоновых кислот и кетенов............ 369
6. Из ртутных солей карбоновых кислот и фосфина . . . . • . 370 Б. Окисление .......................... 372
1. Из аценафтенов.................... 372
2. Из а-дикетонов и о-хинонов............... 372
3. Из альдегидов...................... 373
B. Электрофильные реакции.................. 374
1. Из карбоновых кислот и метокс и ацетилен а......,. 374
2. Получение ангидридов кислот по реакции оксо-сиптеза . . * 375 Г. Циклоприсосдинение.............\....... 375
Глава 17. Кетены и димеры кетенов.................. 376
Л. Пиролиз или разложение................. 376
1. Из кислот, ангидридов, кетонов и сложных эфиров . . . 376
2. Из производных малоновой кислоты........... 377
3. Из кетогидразонов или диазокетонов . . . ^........ 378
4. Деполимеризацией дикетенов...........-. . . . 379
5. Из хлорангидридов................... 379
Б. Элиминирование...................... 381
1. Из галогеиангидридов сс-галогснзамещенных кислот.....381
2. Из хлорангидридов................... 381
Глава 18. Амиды и имиды карбоновых кислот............ 384
А. Сольволиз..................,....... 384
1. Из карбоновых кислот и их аммонийных солей..... 384
2. Из хлорангидридов.................. 388
3. Из ангидридов кислот................. 389
4. Из сложных эфиров. лактонов или фталидов...... 390
5. Из нитрилов...................... 393
6. Из кетонитрилов.................. OQJ
7. Из 1,1,1-тригалогензамещенных........... _ ^ос
8. Из кетенов, дикстенов или карбодиимидов....... 395
9. Из тиоамидов...................._' 396.
10. Из ТИОЛОВЫХ КИСЛОТ............. -JQ7
1 I IT ..... 39/
11. Из амидов....................... 398
12. Из ацилазидов..................... 399
13. Из изоцианатов или изотиоцианатов и веществ, из которых
они получаются.................... 400-
14. Из изоцианидов.................... 401
Б. Восстановление ...................... 404-
1. Из гидроксамовых кислот................ 404
2. Из моно- и диацилгидразидов и подобных соединений . . 405-
3. Из оснований Шиффа (восстановительное ацилирование) . 405. В. Окисление......................... 406-
1. Из третичных аминов.................. 406
2. Из кетонов (реакция Вильгеродта)........... 407
3. Из тригалогенакролеинов................ 409-
Г. Синтезы электрофильного типа............... 410
1. Из углеводородов и хлорангидридов карбаминовых кислот (реакция Фриделя — Крафтса).............. 41Q.
2. Из углеводородов и фенил изоцианатов.......... 411
3. Из амидопроизсодных альдегидов............ 411
4. Из алкенов и нитрилов (реакция Риттера)....... 413.
5. Из оксимов (перегруппировка Бекмана) и подобных соединений ..............,............ 414
6. Из карбонильных соединений и азотовОдородной кислоты
или из алкенов (реакция Шмидта)........... 417
7. Из карбоновых кислот или арилалкилкетонов и нитрозил-серной кислоты..................... 419>
8. Из карбонилов металлов................. 420
Д. Синтезы нуклеофильного типа............... 421
1. Из амидов или имидов алкилированием ......... 421
2. Из амидов или имидов оксиалкилированием...... 423>
3. Из имидов или аминов и алкенов с электроноакцепторвыми заместителями...................... 424
4. Из изоцианатов и подобных соединений присоединением реактивов Гриньяра или карбанионов ........... 426
5. Из кетонов расщеплением амидом натрия (реакция Халлера — Бауэра)......................... 427
Е. Свободнорадикальные реакции............... 428
Ж. Циклоприсрединение.................... 430
Гл^ва 19. Нитрилы (цианиды).................... 431
Л. Обменные реакции..................... 431
1. Из галогенидов..................... 431
2. Из сложных эфиров (сульфатов или сульфонатов) .... 434т
3. Из сульфонатов металлов................ 435
4. Из четвертичных солей и некоторых третичных аминов . . 43&
5. Из солей диазсшия (реакция Заидмейера)........ 437
6. Из анионов и соединений дициана или самого дициана . . 437 Б. Нуклеофильные реакции . . .-............... 439'
1. Из нитрилов алкилированием.........^...... 439
2. Из нитрилов ацилированием или альдолизацией..... 441
3. Из карбонильных соединений и нитрила малоиовой кисло
ты или эфиров циануксусной кислоты.......... 443
В. Элиминирование...................... 444
1. Из амидов......................... 445
2. Из некоторых замещенных амидов (реакция Брауна) и некоторых оксимов (бекмановская перегруппировка второго рода) 448
3. Из альдегидов (или хинонов) и азотоводородной кислоты (реакция Шмидта) или из диазидов........... 449
4. Из альдегидов через оксимы, азины и подобные соединения 451
5. Из карбоновых кислот и нитрилов (реакция обмена) . . . 453
6. Из карбоновых кислот, сульфамидов и пятихлористого фосфора (реакция обмена) . . ............... 454
7. Из хлорангидридов и трихлорфосфазосульфонилареиов . . 454
8. Из ct-галогеннитроалканов или N- гало ген амидов и фосфи-
нов........................... 455
Г, Реакции присоединения.................. 457
1. Из ненасыщенных соединений и цианистого водорода (или R2A1CN)......................... 457
2. Из карбонильных соединений и .цианистого водорода . . . 459
3. Из карбонильных соединений, цианистого водорода и аммиака (реакция Штреккера) или подобных соединений . . . 460
4. Из азометшюв и цианистого водорода (и подобные реакции) 462
5. Из О-гетероциклических соединений и цианистого водорода 464
6. Из соединений дициана................. 465
7. Из акрилонитрилов (цианэтилирование).......... 467
Д. Реакции замещения...................... 470
1. Из арена и цианплирующего агента (включая реакцию Фриделя — Крафтса).................... 470
2. Из алифатических соединений и цианилирующих агентов 47!
3. Из .трифенилкарбинолов и циануксусной кислоты .... 473 Е. Окислейме......................... 473
1. Из аминов (дегидрирование)............... 473
2. Из первичных спиртов или альдегидов и аммиака .... 474
3. Из оксазолов...................... 475
Глава'20. Нитросоединения...................... 477
А. Электрофильные реакции.................. 477
1. Из алифатических соединений (замещение)........ 477
2. Из ароматических соединений.............. 480
3. Из олефинов (присоединение) и их аддуктов (элиминирование) .......................... 485
Б. Обменные реакций..................... 490
1. Из галогенидов..................... 490
2. Из нитросоединений и алкил- или арилиодонийгалогенидов 491
3. Из карбапионов и эфиров азотной кислоты ....... 492
4. Из соединений диазония................ 494
В. Реакции конденсации ................... 495
1. Из альдегидов, кетонов или оснований Шиффа..... 496
2. Из ненасыщенных карбонильных и подобных соединений (реакция Михаэля)................... 498
Г. Окисление.....,................... 503
1. Из аминов....................... 503
2. Из нитросоединений и нитрита серебра......... 504
3. Из оксимов....................... 506
.Д. Разнообразные реакции.................. 508
1. Из диенов и нитроэтиленов (реакция Дильса — Альдера) . . 508
2. Из полинитроароматических соединений и ди-азометана . . 508
3. Из нитрозамещенных карбоновых кислот (декарбоксилиро-вание)......................, . 509
Предметный указатель......................... 511
Цена: 150руб.
