Предисловие редактора перевода ......... 5
Предисловие авторов ко второму изданию ....... 7
Предисловие авторов к первому изданию . ...... 9
Наиболее часто встречающиеся обозначения...... И
Глава 1. Ионные пары и экстракция ионных пар . . . 12
1.1. Введение. Природа межфазного катализа...... 12
1.2. Ионные пары в органической фазе......... 16
1.3. Экстракция ионных пар из водных растворов..... 20
1.3.1. Принципы............. 20
1.3.2. Влияние растворителя.......... 24
1.3.3. Влияние ониевого катиона........ 27
1.3.4. Влияние аниона............ 30
1.4. Краун-эфиры, криптанды и другие соединения, образующие хе-латы, как экстр агенты........... 37
1.5. Анионный обмен между твердой и жидкой фазами ... 41
Глава 2. Механизм межфазного катализа..... 44
2.1. Изучение механизма реакций ъ различных условиях ... 44
2.1.1. Механизм реакций в нейтральных средах .... 44
2.1.2. Механизмы реакций, проходящих в присутствии гидрок-
; сидов щелочных металлов......... 54
2.1.3. Механизм реакций в присутствии других оснований . . 66
2.2. Эмпирическая оценка эффективности катализаторов ... 67
2.3. Необычные катализаторы и катализаторы на полимерных носителях ............... 77
Глава 3. Практическое использование межфазного катализа 8°
3.1. Общие экспериментальные методы.......... 81
3.1.1. Обычные катализаторы......... 81
3.1.2. Условия проведения реакций....... 88
3.1.3. Общие замечания о проведении реакций в присутствии щелочей.............. 95
3.1.4. Катализаторы, связанные с полимерами .... 97
3.1.5. Хиральные катализаторы......... 102
3.2. Получение галогенсодержащих соединений..... 109
3.2.1. Обмен галогенов........... 109
3.2.2. Обмен фторидов........... 114
3.2.3. Галогениды из спиртов, эфиров и диазометаиов . . 116
3.3. Получение нитрилов............ 119
3.4. Получение сложных эфиров......... 124
3.4.1. Эфиры карбоновых кислот........ 124
3.4.2. Эфиры других кислот.......... 134
3.5. Различные реакции замещения......... 137"
3.6. Тиолы и сульфиды............ 142"
3.7. Получение простых эфиров.......... 148'
3.8. N-алкилирование............. 560
3.9. С-алкилирование активированных связей С—Н .... 172
3.9.1. Алкилирование арилацетонитрилов...... 173 •
3.9.2. Алкилирование других активированных цианатов и изо-цианатов . ............ 181
3.9.3. Алкилирование малонового эфира...... 183 •
3.9.4. Алкилирование бензилкетонов, эрилуксусных эфиров и амидов............... 185-
3.9.5. Алкилирование других соединений, содержащих дважды активированные СН-связи........ 190'
3.9.6. Алкилирование простых карбонильных и карбоксильных
производных............ 192
3.9.7. Алкилирование углеводородов....... 895
3.10. Алкилирование амбидептных анионов....... 196-
3.11. Изомеризация и H/D-обмен.......... 214
3.12. Присоединение по непредельным связям С—С .... 217'
3.12.1. Присоединение к ацетиленам . ...... 217
3.12.2. Присоединение по Михаэлю........ 219
3.12.3. Присоединения к не активированным двойным связям 226
3.13. Присоединение по связям С = 0 .и C = N...... 228
3.13.1. Бензоиновая конденсация........ 228
3.13.2. Конденсации альдольного типа....... 228-
3.13.3. Други-е типы реакций......... 232
3.14. р-Элиминирование ..........•. ' . 237
3.15. Реакции гидролиза............ 244
3.15.1.. Различные реакции гидролиза....... 244
3.15.2. Омыление сложных эфиров......... 246'
3.16. Генер-ирование и превращение фосфониевых и сульфоииевых илидов............... 250
3.16.1. Реакция Виттига........... 250
3.16.2. Получение олефинов по Хорнеру (активированная связь РО).............. 257
3.16.3. Реакции сульфонилидов и оксосульфонилидов . . . 259
3.17. Нуклеофильное ароматическое замещение...... 265'
3.18. Различные реакции, проходящие в присутствии оснований, не рассмотренные в других разделах........ 272
3.18.1. Перенос диазогруппы......... 272'
3.18.2. ^-Элиминирование.......... 272
3.18.3. Получение ангидридов и фторангидридов кислот . . 273
3.18.4. Перегруппировки........... 274
3.18.5. Радикальные реакции......... 277
3.18.6. Реакции с тетрагалогенидами углерода .... 277
3.18.7. Некоторые реакции соединений серы..... 278-
3.18.8. Генерирование нитренов........ 279'
3.18.9. Реакции диазосоединений в условиях МФК - . . 280
3.18.10. Получение гидразонов и использование их в МФК 282
3.18.11. Электрохимия........... 283
о'™' пР^меноние МФК в хим'ии металлоорганических соединений 283
3.20. а-Элиминированис......... 289
3.20.1. Реакции образования и присоединения дихлоркарбена 289
3.20.2. Другие реакции дихлоркарбена и трихлорметильного аниона .......... 320
3.20.3. Дибромкарбен . .........[ 334
3.20.4. Прочие дигалокарбены..... ' 349
3.20.5. Другие смешанные карбены....... 357
3.21. Реакции восстановления.......... 365
3.21.1. Комплексные гидриды и диборан...... 365
3.21.2. Другие восстанавливающие реагенты..... 374
3.22. Реакции окисления............ 378
3.22.1. Окисление перманганатом........ 379
3.22.2. Роль пероксида водорода в межфазных реакциях 387
3.22.3. Реакции с супероксидом калия....... 390
3.22.4. Хроматы............. 399
3.22.5. Гипохлорит............ 400
3.22.6. Калийгексацианоферрат(Ш) ..... . 403
3.22.7. Псриодат............. 404
3.22.8. Надуксусная кислота . . . ....... 406.
3.22.9. Кислород как окислитель........ 407
3.22.10. Другие реагенты-окислители....... 409
Литература.............. . 411
Работы, опубликованные на русском языке ....... 462'
Предметный указатель............. 467
Цена: 150руб.
