К РУССКОМУ ИЗДАНИЮ
Эта книга написана химиками, во все времена, казалось обреченными оставаться среди плохо пахнущих химических реактивов, грязной химической посуды и запыленных толстых журналов Написана людьми, выбравшими в качестве своей специальности одну из древнейших HBVK на Земле и использующими в своей работе одно из последних достижений человеческой цивилизации — компьютер Компьютер в руках химиков является не только средством повышения производительности труда, не только избавителем от однообразного и утомительного перелопачивания накопленного за посаеднее столетие колоссального объема химической информации, но в большей степени инструментом, открывающим новые возможности познания, а часто — великолепной, никогда не надоедающей игрушкой Игрушкой взрослого человека, за игру с которой не стыдно получать заработнхю плату, игра с которой кроме очевидного удовольствия приносит и несомненную пользу, иногда — играющему, иногда — его работодателю (найдите, например, в главе 2 описание игры «Химический дождь» — «Chemical Rain»)
Наверно, интересно было бы развить мысль, что название «Компьютер помогает химии» неполно отражает ее содержание Его можно дополнить «Компьютер обучает химии», «Компьютер развивает химию» (может ли существовать современная кристап лография без ЭВ/VP) наконец,— «Компьютер ставит химию с ног на голову» В самом деле, компьютерное планирование орга ническою синтеза (глава 1) проводится не от исходных продуктов к целевым, а в обратном направлении Однако любое название не заменит оглавления, к которому мы и отсылаем читателя
Почему же перевод этой книги представляется нам необходимым? Стало грустной традицией жаловаться на наше отставание в области компьютеризации и уповать на немедленное на ступление «золотого века», как только наша промышленность с посильной помощью импорта установит ЭВМ на каждом рабочем месте При этом упускают из виду, что «золотой век» может наст\пить только в том случае, когда за каждую ЭВМ сядет по крайней мере по одному грамотному пользователю, т е пользо вателю, знающему, что можно получить с помощью ЭВМ и как это сделать Кроме того все эти ЭВМ необходимо снабдить со-ответствмощим программным обеспечением, которое должно быть разработано до того, как они будут произведены и включены в сеть В восьми главах этой книги описано, что можно еде-лать с помощью ЭВМ в области химии в настоящее время и в бли жайшсм будущем Конечно, материалы, приведенные в книге, не исчерпывают все возможные приложения компьютеров в химии, но образуют, по терминологии статистиков, вполне репрезентативную выборк)
И, наконец, кому адресована эта кнша^ Мнение читатели — специалисты в кристалле! рафии (глава 6), обработке данных (главы 4 и 5) и некоторых других областях химии — смогут ис пользовать ее уже сейчас Значительно большее число читателей сможет применить содержащиеся в книге идеи и описания программ для реорганизации своей работы, воспользовавшись помощью ближайшего вычислительного центра, используя стандартное программное обеспечение или научившись программировать Мы надеемся также, что книга подтолкнет третью группу чита телей, профессионалов или любителей программистов, к разработке отечественного оржинального программного обеспечения ЭВМ применительно к химическим проблемам Хотелось бы при влечь особое внимание преподавателей химии Только их союз с компьютерами может преобразовать привычный для нас процесс обучения химии (признаемся себе, часто весьма и весьма скучный) если не в увлекательную шр\, то в вид деятельности, интересный как для обучаемых, так и для обучающихся
Книга написана французскими учеными, высококвалифици рованными специалистами в своих областях химии Каждый из них включил в свою главу не только материал, необходимый для понимания «любым средним химиком» (см предисловие Ж Метцгера), но и изложение весьма сложных и специальных вопросов и методов их решения Не всегда удачно, по нашему мнению, выдержан баланс между этими частями текста
Сознавая свою долю ответственности за недостатки русского текста, переводчики и редакторы будут благодарны за указания на ошибки или неточности, которые читатели обнаружат в книге
Осталось добавить, что главу 1 перевела канд хим наук Т В Мандельштам, главы 2, 4 и 5 -- канд тсхн наук Н Г Ваш кевич, главы 3 и 8 — канд хим наук С М Шевченко, главу 6 — И М Пиранер, главу 7 — канд хим наук И А Цибульская
Мы выражаем признательность канд геол. -минер на>к Г Л Старовой, просмотревшей 1лав> Ь и сделавшей по ней ряд ценных замечаний
1 г
&, И Я Ьерштейн
ПРЕДИСЛОВИЕ
Создание и совершенствование в последние десятилетия мощных ЭВМ облегчило и ускорило вычислительную работу во многих областях науки квантовая химия, молекулярная механика, планирование химического синтеза с помощью компьютера — это лишь некоторые типичные примеры Дальнейшее увеличение вклада ЭВМ в развитие химии связано с появлением персональных компьютеров с высокими эксплуатационными свойствами Благодаря их относительно низкой цене и доступности такое оборудование стало обычным в большинстве химических лабораторий мира Цель этой книги состоит в том, чтобы показать химикам на некоторых специально выбранных примерах, какую бесценную помощь может оказать эга новая и вполне доступная техника
Восемь глав книги посвящены вопросам планирования органического синтеза, химического образования, кинетики реакций, факторному анализу данных, кристаллографии, определению строения с помощью банка данных и химической информатике Этот да 1еко не исчерпывающий список достаточно полно показывает, какую помощь могут принести микрокомпьютеры химикам Математическая база использованных вычислительных методов изложена в сокращенном виде, позволяющем, однако, любому среднему химику понять ее логику и область применения Авторы каждой из глав — химики-экспериментаторы, использующие вычислительные методы в своей области исследования или преподавания Это одна из предпосылок, обеспечивающих легкость усвоения материала книги
Эта прекрасная книга заполняет пробел в учебной литера-т>ре по химии и будет несомненно полезна всем химикам в их исследовательской, преподавательской или производственной деятельности Я в этом совершенно уверен
Марсель, Франция >-• >
Май 1986 ' Жак В Метцгер
Предисловие к русскому изданию ."'.' . • '•__•' - •' '• -"Jt-. "•',,,-> - • . °
Предисловие . . _ ;._. . <; - _ - ^ , - .:' -. .«Jj ^1 . .. ( 7
Введение ..... ,* . - „ ••• -' .' • ч j , '•"*'• ,• •!• -х'.'- .'Si -, • г. t,?' •:•> HI 8
,, С- /• -> Глава 1 Компьютерное планирование органического синтеза (КПОС)
Р Барон, М. Шанон ...'.... . • 11
1 1. Введение ... .--.,'.'...... .... 11
1.2. Исследовательские группы, занимающиеся проблемами КПОС....... • • • • - 13
1.3. Основные операции КПОС ... ..... • 20
1 3.1. Проблема взаимодействия химика с компьютером 20
13.1.1. Представление молекул . . . 20
131.2. Компьютерное представление реакций . . . 33
1.32. Ретросинлетический и синтетический подходы ... 47
1.4. Выбор пути синтеза в условиях КПОС . ... .55
14.1. Стратегия и тактика ... ..... 55
1.4.2 Стратегия и упрощение дерева синтеза . ... 57
1.43 Тактика , . . ...... 70
1.5. Дальнейшее развитие КПОС . . . . ... 75
151. Микрокомпьютеры и суперкомпьютеры..... 75
1 5 2 Место КПОС в химических лабораториях .... 77
1.5.3. За счет чего пополняется программа КПОС ... 78 1 5 4 Сравнение возможностей КПОС е возможностями
хорошего химика . ....... 80
1 5 5. Возможные перспективы КПОС . ...... 82
Глава 2. Обучение химии с использованием микрокомпьютеров
Д. Каброл, К Каше, Р. Корнелиус.......... 84
2.1 Введение ... • ..... 84
2.2. Микрокомпьютеры — средства обучения и восприятия 87
22.1. Обучающая среда . . ..... 87
2.2.2. Характеристики микрокомпьютеров...... 88
2221 Вычислительные возможности..... 89
22.22. Хранение и выдача данных..... 90
2.2.23 Принятие решений ........ 91
22.24 Взаимодействие с пользователем . . .91
2.2.2.5. Графические возможности ../.... 92
2.2 2 6, Электронный ввод — вывод . . 95
2.3. Программное обеспечение . . ..... 96
2 3 1 Типы программ и их характеристики ... 96
2.3.1.1. Уровень взаимодействия . . 97
2.3.1.2. Соревновательность и контроль . , 100 23.1.3 Программный отклик ... . 101
1 ' " '• 232 Программы для обучающихся...... 102
2.3.2.1 Перелистывагели . ...... . 102
2.3.2.2 Упражнения и практика .'!... Ю2 23 2.3. Обучающие диалоговые программы . . . 106
23.2.4. Моделирование ...... 108
2.3.25 Микрокомпьютеры в учебной лаборатории 115
2.3.2 6. Программы проблемного подхода . . 120
2.3.2.7. Искусственный интеллект ........ . |23
>>' , ' 2;3.3 Программы для преподавателей .>.',... , 125 1 '' 23.31 Специфика программ . .' > V ... 125 2.3.32 Использование персональных микрокомпьютеров ... . . . 126
' и 2.3.3.3 Компьютеризованное тестирование .... 127
> ' ' .«'• 2.3.3.4. Компьютеризованная обработка результатов
; ' ' тестирования .... 127
24 Специальные языки и их возможности . 128
2 4,1 Специальные языки для разработки обучающих ' ' программ. . . . . . ...
242, Современное программное обеспечение . . . ,
•" 2.4 3 Источники информации ........
ч,
1 2.5. Разработка обучающих программ ,-,j :.' . . .
>, , 2.6. Заключение ... , ,'....
Плавав. Компьютерная графика в обучении химии
'•" • Ж. Вебер................... 139
3.1 Введение ..... . . ........ 139
' 3.2. Основные понятия компьютерной графики...... 141
32.1. Приемы компьютерной графики ...... 141
32.2. Дисплеи для получения графических изображений 141 3.2.2.1. Векторная система..... . 142
, f 3.2.2.2. Растр-сканирующая система , . , 142
3.2.2.3 Трубка непосредственного отображения 142 ( 3.2 3 Программное обеспечение ... . . 143
~ ', 3.3. Новые приложения компьютерной i рафики в химическом
, | обучении ..... . . . 144
' 331. Дешевые графические системы , . 145
3.3.2. Графические системы высокого уровня ... 146
552 Теоретические основы факторного дискриминантного анализа 225
553 Методика расчета 226 f 554 Дискриминантные факторы 228
555 Графические представ it-ния j 228
ь 556 Отнесение объекта к группе 229
557 Пример практического применения ' 229
558 Обтасть применения и ограничения 233
5 6 Заключение 234 •" 57 Приложение Некоторые программные средства много
мерного анализа 236
Mtv
Глава 6 Применение компьютеров в кристаллографии
«
М Пьерро 238
* с
6 ! Введение 238
6 2 Принципы и методы кристаллографии 238
* i
62 1 Геометрическая кристаллография 238
622 Взаимодействие рентгеновских чучей с криста пами 240
6221 Закон Брэгга 240
6222 Структурные факторы и функция распреде
'' ления электронной п тотности 242
1 623 Методы решения фазовой проблемы 244
f ' 6 2 } 1 От фазовой модели к молекуле 244
1 6232 Как получить исходную модель 245
^ 63 Дифрактометры и сбор данных 249
6 3 I Общее описание 249
6311 Гониометр 250
4 ' ( 6312 Компьютер 252
632 Режимы контроля и кристаллографичикие про
1 9^9
граммы z Ji
6321 Определение ориентации криста i ia и пара
>ст
метров элементарной ячейки ^^'
6322 Автоматический сбор данных 254 64 Комплексы программ применяемых в рентгенострукт\рн<ш
9т1!
с анализе ^'^'
осе
64 1 Этапы определения структуры ^ >tj
' 955
642 Обработка данных ^L
9^(1
643 Синтез Фурье zw
958
644 Прямые методы ^
6441 Основные положения J
958
6442 Метод сложения симво юв
6443 Многовариантный метод тангенс и комплекс программ MLJLTAN
645 Уточнение решения методом наименьших квадратов 260 ( 6451 Основные положения 260
6452 Комментарии 262
' 6453 Весовые схемы 263 6454 Уточнение почожения молекулы в ячейке
как некоторого твердого тела 263
646 Описание конформации молекул 264
6461 Конформационные параметры 264
6462 Графические изображения 264
647 Компьютеры и кристаллографические комплексы 265
6471 Бочьшая ЭВМ и ш миникомпьютер? 265
6472 Развитие программных систем для кристал лографии 266
6 •) Заключение 269
ч а в а 7 Банк данных по масс-спектрам и индексам Ковача
Г BtpHLH И Пегижан Ж К fl/far Ж Метцгер Д ФреСС
К Н С you 271
7 1 Введение. 271 7 2 Интерпретация масс спектрометрических данных 272
7 2 1 Теоретическая интерпретация масс спектров 272
( 722 Методы распознавания образов 274
723 Библиотечный поиск 277
7 3 Создание банка масс спектрометрических данных 278
73 1 Ачгоритмы поиска 279
7311 Методы основанные на однобитовом KQJ.H ровании высоты пика 280
7312 Методы основанные на ранжировании ин тенсивностеи 280
7313 Методы требующие хранения данных по интенсивностям 281
7314 Др\гие алгоритмы 283 732 Сокращение масс спектров 284
[/ 733 Критерии качества масс спектров 285
734 Почученж и оценка масс спектров 286
74 Создание банка данных по индексам Ковача 289 f
7 4 1 Выбор хроматографических данных 289
742 Свойства индексов Ковача 291
743 Выбор метода сравнения 292
75 Реализация банка данных SPECMA 293
7 5 1 CTpvKTypa файчов 294
752 Структура программы 296
753 Использование банка данных 298
7 6 Заключение 303
Глава 8 Интерактивный поиск химической информации
П Хассанали А Доу ^05
8 1 Введение 305
8 1 1 Важность химической информации 305
8 1 2 Рост химической информации ЗОЬ
1 82 От типотрафского оттиска к телевизионном\ изображению 306
4 I 83 Представление и поиск химической информации в интер
активном режиме 307
, 851 Справка , * 307
832 Пакетный доступ , 308
833 Поиск в диалоговом режиме 308
8331 Инвертированные файты 308
8332 Бутевские операторы 309
8333 Примеры работы в интерактивном режиме 310
8 4 Текстовые массивы «Chemical Abstracts» 313
841 Общие сведения 313
842 Структура справок 315
843 Обзор полей справок 315
84 \ Стратегии и я*ыки 315
845 Базовые компьютеры и форматы 316
846 Примеры i 316
847 Доступ к полным рефератам (без структурных формул) 319
85 Массивы сгруктчрных данных 319
85 1 Химические счовари 321 852 Телесистема DARC 323 8 1 ? База данных Gas Online 326
8 6 Патентные массивы 327
8 b 1 Патенты в «Chemical Abstracts» 327
862 Патенты в WP1 WPIL (Дервент) 328
863 Патенты в USP 328
864 Патенты в INPI 328
87 Другие массивы относящиеся к химии или родственным
дисциплинам 332
871 Рассеянность научной информации 332
872 Как обращаться с крупными источниками инфор мации 332
873 Специализированные базы данных -333
8731 Enuronlme зз4
8732 NTIS (National Technical Information Service)
8733 С RDS
Index Chemicus Online 337
Индекс цитирования 340
88 Выборка текстовой информации ич базы данных 341
8 9 Цена непосредственного доступа к химической ин
формации 341
891 Структура расходов 341
892 Текстовые массивы 342
893 Массивы структур 342
894 Оборудование 343
895 Повторная выборка информации 343
Заключение 343
Бибчиографическии список 345
Допочнительныи библиографический список 374
Цена: 150руб.
