Книга Александра Евгеньевича Агрономова н& является учебником, так как она не претендует на последовательное изложение всего основного материала курса органической химии, автор не ставит себе целью и обучение методам органической химии, способам разделения, индентификации, установления строения органических веществ. Книга эта призвана логически систематизировать основные процессы органической химии, дать читателю обобщенное, построенное на единых принципах, представление о классических, т, е. наиболее важных реакциях синтетической органической химии. Курс органической химии, строившийся около столетия на принципах систематизации органических структур, на последовательном рассмотрении способов синтеза и химических свойств отдельных классов органических веществ, перестал давать достаточные знания для понимании современной логики науки. Поэтому преподавание стало перестраиваться, выявляя взаимосвязь различных классов соединений, их общность в химических превращениях. Развитие электронных представлений о строении и реакционной способности вещества позволило дать оценку механизмов реакций, стала выявляться роль стерических факторов, влияние растворителей и т, д. Однако необходимость введения всего этого материала безусловно затруднило преподавание ввиду противоречивости подхода к рассмотрению изучаемого предмета. С одной стороны, нужно систематическое знание, которое излагается в основных учебниках с позиций, устоявшихся многими десятилетиями, и не всегда оставляющих место для принципов физической органической, химии. С другой стороны, в преподавании, базирующемся только на. типичных схемах химических реакций, таится возможность потерять основы настоящего знания явлений. Книга А. Е. Агрономова облегчает и студенту, и преподавателю выявление наиболее важных, принципиально общих явлений, которые составляют основу логического понимания. Ее задача — показать, что современные представления о строении вещества и механизме химических реакций позволяют сравнительно просто систематизировать важнейшее, дают возможность понять и предсказать направление узловых реакций органической химии.
Специфика книги А. Е. Агрономова в том, что она базируется на опыте работы автора на химическом факультете Московского университета. За последние годы здесь был поставлен большой эксперимент, который в области органической химии привел к существенному изменению самого стиля преподавания на лекциях, на семинарах, в практикуме. Вот квинтэссенцию своего опыта преподавания студентам, а также опыта методической работы с молодыми преподавателями, ^оторые впервые начинают вести занятия со студентами, или с квалифицированными педагогами, которые перестраивают методы обучения в соответствии с требованиями времени и предлагает А. Е. Агрономов вниманию читателя. Опыт со сменой системы преподавания органической химии еще не закончен, хотя идет уже более 10 лет. В частности, оказалось неэффективным при современных программах и планах преподавание органической химии после физической, как было раньше в МГУ. Однако откристаллизовалось многое, что, по-видимому, будет сохранено, использовано и развито в методике органической химии вне зависимости от последующих изменений учебных планов.
Рекомендуя эту книгу читателю, мне хотелось бы еще раз предупредить, что здесь не содержится весь объем знаний, который нужен учащемуся. Работа с этой книгой не освобождает от работы с учебником, но многим она эту работу облегчит. Механизмы, точнее схемы механизмов реакций, которые использует А. Е. Агрономов, не всегда доказаны для отдельных, специфических условий и просто могут расходиться с экспериментально установленными. Впрочем, для всех основных процессов, которые рассматривает автор, его толкование не расходится с интерпретацией других авторов учебных пособий нашего времени. При углубленном изучении выявляется, что некоторые процессы, описанные схематически просто, в действительности протекают значительно сложнее и механизм их неоднозначен. Но представления, которые дает А. Е. Агрономов, оказываются достаточно верными для первичной ориентировки. Например, реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду в этой книге, как в большинстве учебников органической химии, рассматриваются как процессы, идущие последовательно через стадии я- и затем сг-коыплекса. Однако есть серьезные основания полагать (а для некоторых случаев уже и прямая информация), что такие процессы могут идти с первоначальным переносом одного электрона и образованием комплексов с переносом заряда. Эта новая концепция значительно дополняет и углубляет наши представления, иногда даже отвергает старые, однако не снимает возможность получить при использовании старой теории достаточно точное совпадение с экспериментом.
Таким образом, книга А. Е. Агрономова будет полезна тем, кто нуждается в путеводителе при первичном изучении материала органической химии. Молодой преподаватель найдет там интересные приемы, ассоциации, которые помогут ему проложить студенту дорогу к глубинам знания. Книга А. Е. Агрономова будет также полезна для тех, кому органическую химию приходится изучать заочно.
Автор по каждому разделу, который он разрабатывал, дал детализированный список литературы. Можно добавить к этому списку еще книгу Сайкса (П. Сайке «Механизмы реакций в органической химии». М., «Химия», 1971), пособие Жданова (Ю. А. Жданов «Теория строения органических соединений». М., «Высшая школа», 1971), небольшую книжку; Ч. Пейн, Л. Пейн «Как выбирать путь синтеза органического соединения». М., «Мир», 1973.
А. Е. Агрономов не затрагивает вопросы о применении спектроскопических методов для оценки строения органического вещества, хотя это и входит в курс органической химии. Однако об этом можно прочитать в книге Л. А. Казицьшой и Н. Б. Куплет-ской «Применение УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопии в органической химии». М., «Высшая школа», 1971. Вопросы номенклатуры освещены в книге «Задачи и упражнения по органической химии» {авторы — А. Е. Агрономов, И. Г. Болесов, В. М. Потапов, В. Л. Фосс, С. С. Чурапов, Ю. С. Шабаров, Изд-во МГУ). На первых ступенях изучения органической химии будет полезна книга: А. Н. Кост, Р. С. Сагитулин, А. П. Терентьев «Упражнения и задачи по органической химии». М., «Высшая школа», 1974, где также вкратце изложены основы номенклатуры органических соединений. На остальные необходимые книги, прежде всего учебник А. Н. Несмеянова и Н. А. Несмеянова, на основе которого построено все преподавание в МГУ, даны сноски в каждой главе.
А. Н. Кост
ОГЛАВЛЕНИЕ f
От редактора......-f........... 3
Предисловие.......f........, • • 6
Глава I
Нуклеофилыюе замещение в алифатическом ряду....... 8
§ 1. Реакции нуклеофильного замещения галоида..... 8
§ 2. Реакции нуклеофильного замещения кислородсодержащих групп 68
§ 3. Реакции нуклеофильного замещения азотсодержащих групп . . 113
Глава II
Конденсации карбонильных соединений ......... 119
§ I. Механизмы реакций конденсации......... 124
§ 2. Реакции с использованием в качестве карбонильной компоненты
альдегидов и кетонов ............ 136
§ 3. Реакции с использованием в качестве карбонильной компоненты
сложных эфиров карбоновых кислот........ 173
Глава III
Синтезы с участием магнийоргаиических соединений...... 207
§ 1. Получение мапшйорганических соединений...... 207
§ 2. Строение мапшйорганических соединений...... 213
§ 3. Реакции магнийоргаиических соединений как оснований ... 217 § 4. Реакции магнийорганических соединений как нуклеофильиых
реагентов................ 221
§ 5. Радикальные реакции магнийорганических соединений ... 261
Глава IV
Реакции замещения в ароматическом ядре......... 272
Введение.................. 272
§ 1. Электрофильное замещение в ароматическом ядре .... 278
§ 2. Нуклеофильное замещение в ароматическом ядре .... 358
Глава V
Восстановление нитрогруппы и диазотирование........ 372
§ 1. Восстановление нитрогруппы.......... 372
§ 2. Диазотирование.............. 389
Цена: 150руб.
