9 Курс органической химии: Учебник для студентов вузов.—<• 3-е изд., переработ, и доп.— М.: Высш. школа, 1979.—432с.,
ил.
ВЪер.: 95 к.
Материал изложен по принципу функциональных групп. Закономерности органической химии демонстрируются на веществах, имеющих бновогическое значение, и медицинских препаратах. Удалено внимание стереохимии, электронным представлениям и физическим методам исследования в органической химии (оптической и радиоспектроскопии, uacc-спектрометрии и др.). •.',-.-
В третьем издании (предыдущее вышло в 1974 г.) шире описаны квантово-химические представления, даются понятия об определении реакционных индексов (порядка связи, индекса свободной валентности, распределении зарядов, энергии делокализации и т. д.), поскольку эти сведения приобретают-все большее значение для медиков. Отражены успехи в изучении природных соединение.'
Предназначается для студентов медицинских институтов н факультетов. 20504-347 ; К4Г
ПРЕДИСЛОВИЕ
Органическая химия является одной из важнейших основ молекулярной биологии, молекулярной патологии, молекулярной фармакологии. Естественно, что в связи с общей тенденцией биологических дисциплин приблизиться к «молекулярному уровню», к курсу органической химии сейчас должны предъявляться повышенные требования, поскольку фундамент этого «молекулярного уров,ня» создается органической химией.
Написание современного учебника органической химии для студентов-медиков представляет собой исключительно трудную задачу. Главная трудность заключается в том, что согласно учебному плану на этот курс отводится весьма малое число часов, тогда как значение и роль этого курса в подготовке медиков, всегда очень .большая, в последние годы чрезвычайно возросла. Эта трудность еще более усиливается самой спецификой современной органической химии.
Современная органическая химия характеризуется широчайшим использованием физических методов и электронных представлений. Отсюда вытекает вторая немаловажная трудность: необходимость дать какие-то представления о современной органической химии и ее методах студенту-медику, который еще не прошел курса физики.
Для создания основы «молекулярного уровня» биологических дисциплин в учебнике даны, no-возможности, наглядные представления об органических молекулах, их размерах, форме, стереохимиче-ских особенностях, электронном строении связей. С этой целью приведено большое ирличество рисунков молекулярных моделей (в том числе моделей Стюарта, Бриглеба и Куртолда). Для объяснения различного фармакологического действия стереоизомеров дана схема взаимодействия их функциональных групп с рецепторами клетки по Беккету. Помимо схем электронного строения связей включена таблица, сопоставляющая электронное строение различных связей. Равноценность двух атомов кислорода в ионизированном карбоксиле кислот (карбоксилат-ионе) иллюстрируется диаграммой распределения электронных плотностей.
Поскольку современная органическая химия немыслима без физических методов, в книге даются краткие сведения о рентгенострук-турном анализе, спектроскопии, методах ЯМР, ЭПР, масс-спектромет-РИИ и некоторых других методах. Хотя краткое описание всех этих методов по ряду причин дано в начале книги, представляется целесообразным изучать их, сочетая с соответствующими-главами основного курса. .
В учебнике, естественно, отражена медицинская специальность: закономерности органической химии демонстрируются преимущёст-
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие.............................. . .
Введение...............................,
Краткий исторический очерк развития органической химии . . . . .
Создание органической химии как самостоятельной науки ......
Значение органической химии в народном хозяйстве, биологии и меди-:
-щине ........................'.......
Важнейшие источники органических веществ............
Глава I. Основы первоначального изучения органических веществ . . . \ Краткие сведения об очистке и определении чистоты органических веществ .... .............'............. .^
Качественный анализ органических соединений . .... . . . . . .
Понятие о количественном анализе органических соединений .-". . . .
Вывод атомных и молекулярных формул органических веществ . . . .,;
Г л а в а II. Строение органических соединений и методы его установления . . Теория строения органических Соединений A. Mi Бутлерова ..... Электронные представления в органической ..химии, природа химиче
ской связи, электронные механизмы реакций............
Понятие о некоторых физических методах, применяемых для уставе*
ления строения органических веществ...............
Методы, в которых используется взаимодействие вещества с электрв
магнитными волнами . ...........'..•..........
Молекулярные модели ... ;....'...,..........
Классификация органических соединений.............
УГЛЕВОДОРОДЫ........• • • •.................. ,-.
.Глава III. Алифатические углеводороды....... . .......
Предельные, или насыщенные, углеводороды (парафины, или алканы) Непредельные, или ненасыщенные, углеводороды . ........
Углеводороды ряда этилена) или алкены (олефины). . .'......,
Диеновые углеводороды, или диолефины . .............
Углеводороды'ряда ацетилена, или алкины . . . ... . . . ". . . ,
Г лава IV. Алициклические углеводороды . .............
Полиметиленовые углеводороды, или циклоалканы.....*
Ментан, терпены..............'........
Глава V- Ароматические углеводороды ...............\
> Бензол и его гомологи . . .•................* «":
Правила ориентации в бензольном ядре .............
Многоядерные ароматические соединения с конденсированными цикл*
«и.................... t ...........^
Группа нафталина............•......" * "I
Группа антрацена....................«J
Группа фенангрена и другие конденсированные системы . • ,• *
Небензолыше ароматические соединения ........-....-.#-
Ароматическая система с пятичленным циклом......^
Ароматические системы с семичленным циклом.......\
Ann.ioTunonvaa гигтямя рплрпжяшяя конпрнгипойянные ПЯТИЧЛе!
ФУНДЦИЕЯМИЯ С одной или НЕСКОЛЬКИМИ ОДИНАКОВЫМИ
Глава VI. Галогенопроизводные углеводородов ............. 135
Г Л а в а VII. Гндроксильные соединения и их производные........ 147
'Спирты . ,............................ 147
: ... Одноатомные спирты . *.............„".'.!!." 147
Многоатомные спирты...................'! 160
Простые эфиры спиртов..................'. 165
Фенолы . . ,.....................'.'.'.'.'.'. 169
Одноатомные фенолы..........,........ . ! 170
Многоатомные фенолы . . ..............!.'.'! 179
Нафтоды . . , ....................... 182
Глава VIII. Альдегиды, кетоны, хиноны ..•.'...'.......... 133
1 «Альдегиды......... ,.................... . 183
Кетоны............................ * |97
Хиноны .*..... ........ . . . .• ....:. ........[ 205
Глава IX. Карбоновые кислоты и их производные .......... . 208
Одноосновные карбоновые кислоты............... . . 208
Одноосновные предельные кислоты . . . ... . . . . . . . .' 209
.-. Одноосновные непредельные кислоты............. 224
_Двухосновные карбоновые, или дикарбоновые, кислоты....... 228
Двухосновные предельные кислоты ... . . . . . . . . . . . 228
Двухосновные непредельные кислоты ............] 237
Геометрическая, или цис-, транс-изомерия '......... . 237
Сложные эфиры. Жиры...................... 240
Сложные эфиры....................!.'.*! 240
Жиры и мыла.................... . 246
Амиды............................... 254
Г Л 4 в а X. Соединения с функциональными группами, содержащими серу, и
1 их производные....................... 261
Тиолы (тиоспирты) и алкилсульфиды (тиоэфиры) .......... 261
Сульфоновые кислоты.....................'.'.' 263
Глава XI. Ннтросоединения..................... ?66
Гл'ава XII. Амины . ,........................ 270
Глава XIII. Диазосоединения и азосоединения ............ 283
Цвет и строение веществ...................... 287
|^лава XIV. Некоторые элементорганические соединения........ 289
•» _ Магнийорганические соединения..................• 289
,, ' Мышьякорганнческие соединения.................. 290
С РАЗЛИЧНЫМИ ФУНКЦИОНАЛЬНЫМИ ГРУППАМИ 294
XV. Оксикислоты и фенолокнслоты............... 296
Й^оосновные оксикиелоты..................... 296
Понятие об оптической активности, и ее измерения........ 298
ркальная, или оптическая, изомерия.............. 306
основные и трехосновные оксикиелоты............ 313
окислоты «......................... 318
Глава XVI. Оксокислоты — альдегидокнслоты и кетонокислоты .... 325
431
-....-.".. Cmj»;
Глава XVII. Углеводы .. .... ... ............... 3$
Простые углеводы ......................... 330
Сложные углеводы......................... 353
Сахароподобные полисахариды, или олигосахариды...... 354
Несахароподобные сложные углеводы, или высшие полисахариды 358
Глава XVIII. Аминоспирты и аминокислоты.............. 369
Аминоспирты........................... 369
Фосфатиды .... ..........,............. 370
Аминокислоты........................... 372
Понятие о белковых веществах................... 383
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ................ 385
Глава XIX. Пятичленные гетероциклические соединения....... 386
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом.......... 386
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. . . ... '. . . . . . 393
Глава XX. Шестичленные гетероциклические соединения . . . . . . . . 397.
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом ......... 397
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами......... 401
Глава XXI. Конденсированные системы из гетероциклов...... . 406.
Пурин и его производные.................... 406
Понятие о нуклеиновых кислотах.................. 410
Глава XXII. Понятие об алкалоидах................. 414
Предметный указатель ....................... 420
Цена: 150руб.
