В книге рассматриваются особенности строения, разнообразные реакции и превращения пространственно-затрудненных фенолов и их производных. Специальные главы посвящены и» действию как стабилизаторов и биологической активности.
Книга предназначена для химиков-органиков широкого профиля, а также для лиц, работающих в области стабилизации полимерных материалов, топлив, масел, жиров и в обласп биологически активных веществ. 852 стр., 52 табл., 1544 библ. ее.
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие.......................'. . 5
Введение............................ 7
Литература' ........................8
Глава 1. Строение и физико-химические свойства пространственно-затрудненных фенолов.................... 9
Строение и энергия связи О—Н пространственно-затрудненных фенолов • • |................'........ 9
Спектроскопические характеристики пространственно-затрудненных
фенолов ........................ 14
Водородная связь в ряду 2,6-диалкилфенолов......... 20
Кислотность пространственно-затрудненных фенолов....... 26
Дипольные моменты и сорбционные свойства пространственно-затрудненных фенолов . .................... 28
Литература............ . ..........30
Глава 2. Методы получения пространственно-затрудненных фенолов . . 32
Алкилирование фенола и его гомологов . ... . . . . . . . . 32
Синтез 4-алкил(арил) замещенных пространственно-затрудненных фе-_
нолов из 2,6-диалкилфенолов и их производных ........ 40
Некоторые специфические методы синтеза пространственно-затруднен- —
ных фенолов......................46
. Литература .......................48
Глава 3. Взаимодействие пространственно-затрудненных фенолов с
электрофильными агентами............... 53
Литература....................... 70
Глава 4. Реакции пространственно-затрудненных фенолов, с участием
фенолятных ионов .... ............. . 73
Литература........................87
Глава 5. Радикальные реакции пространственно-затрудненных фенолов . . 90
Устойчивость и реакционная способность феноксальных радикалов . 91
Реакции феноксильных радикалов.............. 118
Взаимодействие пространственно-затрудненных фенолов со свободными радикалами..................... 147
Окисление пространственно-затрудненных фенолов кислородом . . . 157
Литература..................t . . . . 162
Глава в. Гидрирование, дезалкилирование, изомеризация и некоторые * другие реакции пространственно-затрудненных фенолов .... 169
Литература.......................175
Г л а в а 7. Таутомерные превращения в ряду пространственно-затрудненных
фенолов . . ....................177
Литература.......................194
Глава 8. Диенон-фенольные превращения с образованием пространственно-затрудненных фенолов . . . /...............196
Литература.......................221
Глава 9. Хиноидные производные пространственно-затрудненных фенолов 225
2,6-Диалкил-п-бензохиноны................. 225
2,6-Диалкил-я-бензохинондиазиды ...........-. . . 228
Метиленхиноны ..................... 243
Литература ....................... 256
Глава 10. Функциональные производные пространственно-затрудненных
фенолов......................259
Производные пространственно-затрудненных фенолов с функциональной группой у ароматического кольца............259
Производные пространственно-затрудненных фенолов с функциональной группой у а-углеродного атома пара-заместителя......280
Производные пространственно-затрудненных фенолов с функциональной группой у (5-углеродного атома пара-заместителя......290
Производные пространственно-затрудненных фенолов с функциональной группой у \-УглеР°Дного атома пара-заместителя......302
Литература.......................304
Глава 11. Идентификация пространственно-затрудненных фенолов . . .311 Литература........................319
Глава 12. Пространственно-затрудненные фенолы — ингибиторы процессов
окисления . . \...................321
Литература.......................326
Глава 13. О биологической активности пространственно-затрудненных фенолов .......................328
Литература.......................338
ПреДметный указатель................. 340
ПРЕДИСЛОВИЕ
В течение последнего десятилетия происходит интенсивное развитие химии пространственно-затруднённых фенолов, обусловленное как теоретическим, так и большим практическим значением этих соединений. Общеизвестно применение пространственно-затрудненных фенолов для стабилизации моторного топлива и масел, торможения термоокислительной деструкции каучука и полимерных материалов, для предохранения пищевых жиров и жи-росодержащих продуктов от окисления. Наконец, многие пространственно-затрудненные фенолы, являясь биологически активными веществами, могут быть использованы в различных областях био* логии и медицины.
Пространственно-затрудненные фенолы составляют весьма специфическую группу органических соединений. По своему химическому поведению они резко отличаются и от фенолов других типо,в. Особенности строения пространственно-затрудненных фенолов приводят к появлению у них новых свойств. Так, пространственно-затрудненные фенолы могут легко взаимодействовать с различными радикалами, образуя относительно малоактивные феноксильные радикалы. Это свойство пространственно-затрудненных фенолов, с одной стороны, привело к появлению нового класса стабильных радикалов — ароксилов, а с другой, — послужило основой для изучения закономерностей различных радикальных превращений и, в ^ервую очередь, радикально-цепных процессов окисления органических соединений. Способность пространственно-затрудненных фенолов тормозить (ингибировать) подобные процессы и позволила широко использовать их в качестве эффективных антиокислителей. В этом плане значение пространственно-затрудненных фенолов особенно возросло в связи с проблемой стабилизации различных полимерных соединений, пластмасс и волокон в процессах их переработки и эксплуатации. Около 70% известных в настоящее время термостабилизаторов полимерных материалов составляют производные пространственно-затрудненных фенолов. Наконец, развитие в Институте химической физики АН СССР концепций ° значении свободно-радикальных состояний в биологических
б
Цена: 150руб.
