ОТ АВТОРОВ
Успех познавательной деятельности человека регистрируется и закрепляется в словах и сочетаниях слов. Поэтому в любой отрасли науки и техники большое значение приобретает вопрос о точности, ясности и четкости терминов, выражений. С этим связана точность и ясность отображения объективной действительности.
Разработанная система названий — номенклатура — необходима каждой отрасли науки, в частности, химической науке. На этом очевидном положении можно было бы не останавливаться, если бы не имело хождения ложное мнение о том, что химическим соединениям, однозначно характеризуемым структурными формулами, незачем приписывать специальные и тем более, систематические названия. Между тем, химическая структурная формула — это, по сути дела, рисунок некоторой молеку-.^ля'рной модели, человеческое же мышление непосредственно связано со словом, с которым, в свою очередь связаны другие звуковые, зрительные или моторные ассоциации.
Невольно возникает вопрос, не потому ли появилась мысль о ненужности названий для химических соединений (и замене их «языком формул»), что на пути создания научной номенклатуры, как системы названий, встретились большие трудности?
Очевидно, что бурное развитие химической науки требует упорядочения ее терминологии, правил построения слов-названий, а для органической химии, имеющей дело с громадным и все увеличивающимся числом соединений, вопросы номенклатуры имеют особое значение. На это в свое время указывал Энгельс. «В органической химии значение какого-нибудь тела, а, следовательно, также и название его, не зависит уже просто от его состава, а обусловлено скорее его положением в том ряду, к которому оно принадлежит. Поэтому, если мы находим, что какое-нибудь тело принадлежит к какому-нибудь подобному ряду, то его старое название становится препятствием для понимания и должно быть заменено названием, указывающим этот ряд (парафины и т. д.)» (Ф. Энгельс, «Диалектика природы», 1955, стр. 237).
Выраженная здесь Энгельсом мысль об аналогичном построении названий для рядов соединений, имеющих сходное строение, действительно осуществляется в номенклатуре органических веществ с давних пор. Однако беспрерывно развиваясь, наука обогащается новыми фактами, вырастают новые теории, зачастую в корне изменяющие наши представления. Языковая же оболочка, как форма выражения достигнутых успехов, неизбежно отстает в своем развитии от содержания. Старые, привычные термины и названия на некоторое время сохраняются неизменными, меняется лишь вкладываемый в них смысл. Так и в современной номенклатуре органических соединений мы встречаем причудливое напластование названий, связанных не только с нашими современными
1*
ОГЛАВЛЕНИЕ
•От авторов................................. 3
Часть первая
КРИТИЧЕСКИЙ ОБЗОР РАЗВИТИЯ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ
•Глава I. Зарождение и развитие номенклатуры органических соединений
до Женевского конгресса 1892 г.................... 9
Зарождение научной номенклатуры в органической химии....... 9
Перестройка номенклатуры на основе теории строения......... 11
Парижский конгресс 1889 г...................... 15
Глава II. Женевская номенклатура 1892 года............. 17
Официальные Женевские правила................... 17
Номенклатура IV издания справочника Бейлыптейна ......... 23
Попытки ревизии Женевских принципов............... 24
Дальнейшее развитие номенклатуры.................. 25
Глава III. Льежская номенклатура 1930 года ............. 27
Международная комиссия по номенклатуре.............. 27
Подготовка Льежского проекта.................... 28
Основные принципы Льежских правил ................ 28
Функция — основа Льежских названий............... 31
Льежская номенклатура кислот.................... 33
Прочие особенности Льежских названий................ 35
Общая оценка Льежских правил................... 38
Г я а в а IV. К истории номенклатуры органических соединений в России 39
Глава V. Развитие номенклатуры циклических соединений....... 42
Введение............................... 42
Первоначальные способы нумерации.................; 43
Первоначальные способы построения названий циклических соединений 47
Система А. Байера.......................... 55
Нумерация спирановых соединений по А. Байеру............ 68
'Система Штельцнера......................... 59
'Система Паттерсона ......................... 62
Система Тейлора........................... 71
'Система Грубера........................... 74
Система Фарадея........................... 77
Номенклатура срощенных полициклических соединений по Сэдборо ... 77
Номенклатура гетероциклических соединений............. 78
Критика номенклатуры гетероциклических соединений по Паттерсону 81
Заклкхчепие............................. 84
Глава VI. Развитие номенклатуры некоторых специальных разделов органической химии............................ 85
Элементоорганичоские соединения................... 85
Номенклатура стероидов....................... 89
Нумерация атомов ......................... 90
Система названий....................., , > , . 91
Стереохимические обозначения................... 94
Система шифрования......................... 101
Глава VII. Современная номенклатура органических соединений .... 108
Дальнейшее развитие Льежских правил................ 108
Номенклатура органических соединений в США............ 109-
Сравнение американской и английской номенклатур .......... 111
Номенклатура органических соединений во Франции и Германии .... 112
Примеры различий в названиях.................... 113
Нарушение единства номенклатуры.................. 114
Китайская химическая номенклатура................. 116
Последствия неупорядоченности номенклатуры............. 118-
Современное положение в области номенклатуры органических соединений 121
Выводы............................... 123-
Часть вторая
ПРОЕКТ СИСТЕМАТИЧЕСКОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
Глава I. Основные принципы систематической номенклатуры органических соединений .......................... 127"
Введение .............................. 127
Описание углеродного скелета ациклических соединений........ 129
Обозначение заместителей и связей .................. 130
Расположение составных частей систематического названия. Старшинство 131
Обозначение кислотной функции................... 134
Основы систематической номенклатуры циклических соединений .... 135
Общие принципы.......................... 135
Нумерация атомов моноциклических структур............ 13&
Нумерация атомов срощенных (конденсированных) полициклических
структур............................ 137
Построение названий срощенных (конденсированных) циклических
структур............................• 139
Построение названий ненасыщенных и ароматизированных циклических
структур............................ 140
Принципы номенклатуры функциональных производных........ 142
Система обозначений пространственных изомеров............ 145
Геометрические изомеры ...................... 145
Асимметрический атом....................... 146-Основные особенности систематической номенклатуры ......... 147
Глава II. Систематическая номенклатура ациклических соединений . . . 154
Общие положения.......................... 154
Выбор и название главной цепи (раздел I схемы)........... 155
Углеводородные радикалы-заместители (раздел II схемы)........ 156
Нумерация атомов .......................... 156
Кратные связи углерод—углерод (раздел III схемы).......... 162
Функциональные группы (раздел IV схемы).............. 164
Кислородные функции....................... 165
Функциональные группы, содержащие серу, селен или теллур .... 168
Азотистые функции......................... 170
Нефункциональные заместители (раздел V схемы)........... 171
Глава III. Систематическая номенклатура циклических соединений . . . 173
Общие положения.......................... 173
Нумерация атомов циклических структур............... 175
Нумерация атомов моиоциклических соединений........... 177
Нумерация атомов срощенных (конденсированных) полициклических
структур............................ 178
Регулярно срощенные структуры................. 178
Мостиковые структуры...................... 183
Спирановые структуры...................... 187
Построение названий циклических структур.............. 188
Моноциклические структуры................... . 188
Срощенные полициклические структуры............... 189>
Построение названия....................... 189
Расшифровка названия (воспроизведение по названию структурной
формулы) .......................... 192
Полностью ароматизированные структуры.............. 198
Номенклатура замещенных циклических соединений.......... 200
Номенклатура гетероциклических соединений............. 203
Общие положения......................... 203
Нумерация атомов одиночных гетероциклов............. 203
Нумерация в полициклических срощенных структурах, содержащих
гетероатомы........................... 204
Регулярные гетероциклические структуры............. 204
Гетероциклические мостиковые структуры............. 205
Гетероциклические спирановые структуры............. 206
Построение названий гетероциклических соединений......... 207
Глава IV. О номенклатуре функциональных производных....... 212
Функциональные производные I рода................. 213
Функциональные производные II рода................. 215
Функциональные производные III рода................ 216
Функциональные производные IV рода................ 217
.Г лава V. Систематическая номенклатура элементоорганических соединении ...............'................. 218
Общие положения.......................... 218
Соединения элементов VI группы (основная подгруппа) ........ 220
Соединения элементов V группы (основная подгруппа)......... 221
Соединения элементов IV группы................... 223
Соединения элементов III группы ................... 225
Соединения элементов II группы................... 226
Соединения элементов I группы.................... 227
Соединения элементов VIII группы и VII—IV побочных подгрупп . . . 227
Номенклатура соединений с изотопными атомами........... 227
Глава VI. Систематическая номенклатура пространственных изомеров . 230
Общие положения.......................... 230
Геометрическая изомерия....................... 230
Обозначение конфигурации соединений с одним асимметрическим атомом 233
Способ обозначения ........................ 233
Особые случаи........................... 235
Обозначение конфигурации соединений с несколькими асимметрическими
атомами............................. 237
Обозначение конфигурации циклических соединений.......... 239
Обозначение молекулярной асимметрии................ 243
Послесловие ........................... 247
ПРИЛОЖЕНИЯ
Приложение 1. Проект правил систематической номенклатуры органических соединений......................... 251
I. Общие положения...................... 251
II. Правила наименования ациклических соединений и углеводородных радикалов...................... 253
III. Правила наименования циклических соединений........ 257
IV. Правила наименования элементоорганических соединений . . . 263 V. Правила наименования функциональных производных и пространственных изомеров................... 266
Приложение 2. Официальный текст Женевских правил....... 268
I. Углеводороды........................ 268
II. Функции .......................... 270
III. Радикалы.......................... 275
IV. Ароматические соединения.................. 276
Приложение 3. Правила номенклатуры органических соединений Международного союза чистой и прикладной химии........... 278
I. Общие положения................ ........ 278
II. Углеводороды........................ 278
III. Основные гетероциклические соединения ............ 279
IV. Простые функции....................... 280
V. Смешанные функции..................... 287
VI. Радикалы............................ 287
VII. Нумерация........................... 289
Литература................................. 290
Именной указатель.................................. . 297"
Цена: 300руб.
