В русском переводе книга издается в двух томах. В томе 2 рассматриваются альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и их производные, амины, ароматические соединения азота и др.
Предназначена для преподавателей, студентов и аспирантов химических и биологических факультетов университетов, химико-технологических вузов, медико-биологических специальностей медицинских институтов.
СОДЕРЖАНИЕ
17. Методы получения и некоторые простые
реакции присоединения альдегидов и кетонов....... 5
17.1. Введение........................ 5
17.2. Номенклатура...................... 7
17.3. Методы получения альдегидов и кетонов ........ 9
17.4. Реакции нуклеофильного присоединения ........ 15
17.5. Реакции присоединения — отщепления ......... 27
17.6. Стереохимия восстановления карбонильных соединений
в спирты........................ 32
17.7. Восстановление карбонильной группы в метиленовую группу 36
17.8. Реакции диспропорционирования. ............ 38
17.9. Присоединение по сопряженным связям......... 39
Основные термины..................... 43
Задачи.......................... 45
18. Альдегиды и кетоны — их карбанионы и слектры...... 53
18.1. Введение........................ 53
18.2. Образование енолов и енолят-ионов........... 53
18.3. Галоформная реакция ................ 61
18.4. Енолизация в биологических системах......... 63
18.5. а-Галогенкарбонильные соединения. .......... 64
18.6. Алкилирование карбонильных соединений ....... 67
18.7. Альдольная конденсация ............... 69
18.8. Бензоиновая конденсация............... 75
18.9. Ультрафиолетовые спектры кетонов .......... 76
18.10. Дисперсия оптического вращения ........... 78
18.11. Инфракрасные спектры................ 83
18.12. Спектры ядерного магнитного резонанса ....... 88
Основные термины..................... 89
Задачи.......................... 91
19. Карбоновые кислоты и их производные.......... 101
19.1. Введение........................ 101
19.2. Номенклатура..................... 102
19.3. Образование водородных связей и кислотность...... 105
19.4. Методы получения карбоновых кислот......... 110
19.5. Образование сложных эфиров.............. 114
19.6. Гидролиз сложных эфиров и переэтерификация..... 117
19.7. Образование и гидролиз амидов............ 123
19.8. Образование галогенангидридов и ангидридов кислот . . 129
19.9. Реакции декарбоксилирования ............ 130
19.10. Дикарбоновые кислоты................. 133
19.11. Биологическая роль сложных эфиров ......... 135
19.12. Полимерные сложные эфиры и амиды......... 139
648 СОДЕРЖАНИЕ
19.13. Восстановление карбоновых кислот и их производных . . . 143
19.14. Спектральные свойства карбоновых кислот и их производных 144
Основные термины .................... 152
Задачи.......................... 154
20. Синтез углерод-углеродных связей
при помощи сложных эфиров и других производных карбоновых кислот...................... 165
20.1. Введение........................ 165
20.2. Синтез а-галогензамещенных кислот и сложных эфиров 166-
20.3. Реакции конденсации, катализируемые основаниями,— синтез бифункциональных кислот и сложных эфиров .... 168
20.4. Реакции конденсации, катализируемые основаниями, — алкилирование .................... 175
20.5. Реакция Михаэля................... 178
20.6. Реакция Реформатского................ 181
20.7. Реакция Виттига................... 183
20.8. Ацилоиновая конденсация............... 185
20.9. Цикл Кребса..................... 186-
20.10.Простагландины.................... 191
Основные термины ................... 194
Задачи.......................... 196.
21. АМИНЫ.......................... 201
21.1. Введение.....................: . 201
21.2. Номенклатура .................... 201
21.3. Некоторые свойства аминов.............. 204
21.4. Методы получения аминов............... 209
21.5. Методы получения гетероциклических аминов...... 215
21.6. Реакции аминов ................... 220
21.7. Алкалоиды....................... 230
21.8. Химическая идентификация аминов.......... 235
21.9. Спектральные характеристики аминов......... 237
Основные термины.................... 242
Задачи.......................... 244
22. АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ АЗОТА....... 258
22.1. Введение........................ 258
22.2. Восстановление нитробензола ............. 258
22.3. Диазотирование и соли диазония ............ 266
22.4. Нуклеофильное замещение в ароматическом ряду..... 273
22.5. Дегидробензол . . ................... 276
Основные термины..................... 279
Задачи.......................... 280
23. ФЕНОЛЫ И ХИНОНЫ.................. 284
23.1. Введение........................ 284
Фенолы............................ 285
23.2. Свойства фенолов................... 285
23.3. Методы получения фенолов .............. 287
СОДЕРЖАНИЕ 649
23.4. Реакции фенолов ................... 290
23.5. Многоатомные фенолы ................ 302
23.6. Смолы на основе фенола................ 304
Хиноны............................ 307
23.7. Методы получения хинонов .............. 307
23.8. Восстановление хинонов — хиноны как окислители . . . 308
23.9. Хиноны как ненасыщенные кетоны........... 309
23.10.Кофермент Q (убихинон) ............... 311
23.11.Общая характеристика фенолов и хинонов ....... 313
Основные термины ................... 318
Задачи.......................... 319
24. ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ СЕРЫ И ФОСФОРА 326
24.1. Введение ...................... 32&
Соединения серы....................... 326
24.2. Функциональные группы, содержащие серу....... 326
24.3. Образование связей в органических соединениях серы . . 331
24.4. Методы получения и реакции — общий обзор...... 335
24.5. Химия некоторых органических соединений серы .... 345
24.6. Стереохимия сераорганических соединений....... 350
24.7. Сульфамидные препараты .......;....... 353
24.8. Спектральные свойства органических соединений серы . . 355
Соединения фосфора..................... 359
24.9. Органические соединения фосфора........... 359
24.10. Реакционная способность, образование связей и структура 362
24.11. Методы получения простых фосфинов ......... 364
24.12. Реакции соединений фосфора ............. 366
24.13. Биохимия фосфора ................. 370
Основные термины ................... 374
Задачи.......................... 375
25. АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ......... 382
25.1. Введение........................ 382
25.2. Номенклатура..................... 382
25.3. Стереохимия ..................... 384
25.4. Кислотно-основные свойства .............. 386
25.5. Синтез рацемических аминокислот in vitro ....... 389
25.6. Реакции аминокислот in vitro ............. 393
25.7. Реакции аминокислот in vivo ............. 396
25.8. Пептиды........................ 399-
25.9. Структура белков ................... 407
Основные термины .................... 412
Задачи.......................... 414
26.А. УГЛЕВОДЫ - МОНОСАХАРИДЫ........... 420
26.А.1. Введение ...................... 420
26.А.2. Классификация и номенклатура моносахаридов..... 420
26.А.3. Циклическая структура моносахаридов ........ 424
26.А.4. Гликозиды..................... 430
26.А.5. Реакции моносахаридов ............... 433
«650 СОДЕРЖАНИЕ
26.А.6. Синтез и деградация моносахаридов ......... 442
26.А.7. Доказательство структуры В-(+)-глюкозы ...... 444
Основные термины.................... 447
Задачи.......................... 450
26.Б. ОЛИГОСАХАРИДЫ И ПОЛИСАХАРИДЫ....... 453
26.Б.1. Введение ..................... 453
26.Б.2. Дисахариды..................... 454
26.Б.3. Полисахариды ................... 459
26.Б.4. Аминосахара .................... 462
Основные термины .................... 463
Задачи.......................... 464
27. НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ............... 466
27.1. Введение........................ 466
27.2. Пиримидины и пурины................. 467
27.3. Нуклеозиды и нуклеотиды ............... 473
27.4. Лабораторные синтезы нуклеозидов........... 475
27.5. Синтез нуклеотидов .................. 479
27.6. Структура нуклеиновых кислот. . .,........... 480
27.7. Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) и гены ...... 483
27.8. Биосинтез белка ................... 485
Основные термины .................• . . . 494
Задачи.......................... 495
28. ИНФРАКРАСНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ, УЛЬТРАФИОЛЕТОВАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ И МАСС-СПЕКТРОМЕТРИЯ 497
28.1. Введение ....................... 497
28.2. Электромагнитный спектр ............... 497
28.3. Инфракрасная спектроскопия — основные принципы . . . 500
28.4. Групповые частоты.................. 504
28.5. Интерпретированные спектры ............. 508
28.6. Применение инфракрасной спектроскопии ....... 512
28.7. Аппаратура...................... 514
28.8. Ультрафиолетовые спектры .............. 515
28.9. Возбуждение и релаксация .............. 516
28.10. Закон Бера — Бугера — Ламберта .......... 517
28.11. Хромофоры...................... 518
28.12. Применение "УФ-спектроскопии ............ 520
A. Констатация наличия и отсутствия функциональных групп 520 Б. Характер и степень сопряжения............ 521
B. Чистота образца ................... 521
28.13. Mace-спектрометрия. Введение............. 522
28.14. Молекулярная масса и определение молекулярной формулы 523
28.15. Сера, азот и галогены ................ 525
28.16. Mace-спектрометрический распад ........... 526
28.17. О чем мы не сказали................. 529
Основные термины ................... 529
Задачи.......................... 531
СОДЕРЖАНИЕ bO 1
29. СПЕКТРОСКОПИЯ ЯДЕРНОГО МАГНИТНОГО
РЕЗОНАНСА....................... 537
29.1. Введение........................ 537
29.2. Явление ядерного магнитного резонанса......... 537
29.3. Химический сдвиг .................. 541
29.4. Химический сдвиг и стереохимия............ 548
29.5. Спин-спиновое взаимодействие ............. 552
29.6. Еще раз о спектрах ЯМР и симметрии молекул..... 559
29.7. Обменные процессы ................. 563
29.8. Интерпретированные спектры ЯМР ........... 567
Изобутанол ...................... 567
Бензиловый спирт, фенилацетилен и анизол........ 567
Этилхлорацетат и этилдихлорацетат............ 569
19-Норпрогестерон.................... 571
Валин ......................... 571
Ванилин ........................ 573
Циклогексан-dn ..................... 573
Спектроскопия ЯМР углерода-13 (ЯМР 13С)........ 575
Основные термины ................... 577
Задачи.......................... 579
Литература......................... 592
Ответы на некоторые задачи................. 601
Предметный указатель...................... 632
Цена: 400руб.
