«Курс органической химии» известного швейцарского химика Пауля Каррера уже знаком советским читателям по четвертому изданию, вышедшему в русском переводе в 1938 г. За прошедшие с тех пор годы книга была значительно переработана и дополнена ее автором, а некоторые разделы были заново написаны другими лицами, являющимися крупными специалистами в соответствующих областях органической и физической химии. Настоящий перевод выполнен по последнему, тринадцатому немецкому изданию 1959 г.
Книга Каррера является результатом долголетней педагогической деятельности ее автора и представляет собой одно из лучших фундаментальных руководств для углубленного изучения органической химии, В основу ее положен принцип химической функциональности, благодаря чему удается легко понять все разнообразие химических превращений различных органических веществ. Книга отличается ясным, логически последовательным построением и содержит обширный, хорошо подобранный фактический материал. Наиболее интересны разделы, посвященные сложным природным соединениям — аминокислотам и пептидам, углеводам, терпенам, каротиноидам, витаминам, алкалоидам и т. п., в области которых самим Каррером и его соавторами выполнено много ценных и оригинальных исследований.
Существенным недостатком книги является то, что в ней очень мало освещены работы русских и советских ученых, а иногда приоритет крупных открытий, сделанных русскими химиками, приписан иностранным исследователям. Так, в разделе, посвященном истории развития теоретических представлений в органической химии, Каррер даже не упоминает имени А. М. Бутлерова — основоположника теории химического строения, полностью сохранившей свое значение и в настоящее время. Заслуги А. Е. Фаворского в развитии химии ацетиленовых соединений приписаны немецкому химику Реппе; игнорированы классические работы М. Г. Кучерова, М. И. Коновалова, Н. М. Кижнера и многих других выдающихся русских и советских исследователей. При подготовке книги к русскому изданию этот недостаток был, по возможности, устранен путем дополнений и примечаний.
Другим существенным недостатком книги является использование в ней для объяснения некоторых важных особенностей строения и реакционной способности соединений с кратными связями «теории резонанса валентных структур». Несостоятельность и бесплодность этой теории уже были доказаны многими советскими и зарубежными химиками и физиками. Поэтому в русском переводе схемы реакций и объяснения на основе «теории резонанса» были в большинстве случаев опущены как ошибочные или заменены схемами, общепринятыми в настоящее
Огайо), а также профессору доктору Э. Кленку (Кёльн) за их ценные замечания.
Само собой разумеется, что и другие разделы книги подверглись переработке в той мере, в какой это было необходимо. Однако, несмотря на увеличение числа описываемых веществ, объем книги изменился лишь незначительно, что было достигнуто благодаря более сжатому изложению.
При чтении корректуры большую помощь оказали доктор Р. Экт-шель, доктор X. Г. Эйгстер и доктор А. Вильперт, которым я выражаю свою искреннюю благодарность.
Цюрих, 1959 . П. Кпппоп
СОДЕРЖАНИЕ ,
ЧАСТЬ ПЕРВАЯ , -
СОЕДИНЕНИЯ АЛИФАТИЧЕСКОГО (ЖИРНОГО) РЯДА
Глава 1. Введение.............................. 1
Область органической химии......................... 1
Состав и анализ органических соединений .................. 4
Качественное определение элементов в органических молекулах...... 4
Количественный органический анализ................... 5
Установление химических формул....................... 11
Простейшие эмпирические и молекулярные формулы........... 11
Структурные формулы, или формулы строения.............. 13
Исторический обзор возникновения и развития представлений о строении органических соединений.......................... 18
История развития представлений о природе химических связей ...... 22
РАЗДЕЛ ПЕРВЫЙ
УГЛЕВОДОРОДЫ И СОЕДИНЕНИЯ С ОДНОАТОМНЫМИ ФУНКЦИЯМИ
Глава 2. Углеводороды........................... 25
Насыщенные углеводороды, или парафины.................. 26
Женевская номенклатура........................ 28
Нахождение предельных углеводородов в природе............ 30
Способы образования и получения парафиновых углеводородов..... 30
Физические свойства парафинов..................... 34
Химические свойства насыщенных углеводородов . ........... 37
Отдельные члены ряда предельных углеводородов............ 38
Ненасыщенные углеводороды жирного ряда.................. 42
Углеводороды ряда этилена, или олефины................. 42
Структура и пространственное строение олефинов............ .43
Описание химической связи с помощью атомной модели ....;..... 46
Некоторые сведения о строении атомов................. 47
Ковалентная связь ........................... 50
Теория Льюиса — Лэнгмюра...................... 51
Полярность ковалентной связи ..................... 51
Углеродные двойные связи....................... 52
Реюнанс, мезомерия, делокализованная связь.............. 54
Номенклатура, получение и свойства олефинов.............. 59
Номенклатура олефинов ........................ 59
Нахождение олефинов в природе и их получение............ 59
Физические свойства.......................... 62
Химические свойства.......................... 63
Ненасыщенные углеводороды с двумя и большим числом двойных связей . 69
Соединения с изолированными двойными связями............ 69
Углеводороды с кумулированными двойными связями.......... 70
Углеводороды с сопряженными двойными связями............ 71
Углеводороды ряда ацетилена....................... 75
. Способы получения углеводородов ряда ацетилена . ,......... 76
Монооксикарбоновые кислоты....................... 323
' *** Альдегидокарбоновые кислоты...................... 327
Кетокарбоновые кислоты......................... 328
Пировиноградная кислота......................... 328
Ацетоуксусная кислота. Ацетоуксусный эфир.............. 329
Левулиновая кислота.......................... 333
'Глава П. Дициан. Двухосновные карбоновые кислоты.......... 334
Дициан.................................. 334
Свободный родан............................. 335
Насыщенные двухосновные карбоновые кислоты . . ;........... 336
Щавелевая кислота........................... 338
Малоновая кислота........................... 340
Янтарная кислота............................ 343
•; Глутаровая кислота........................... 344
Адипиновая кислота .......................... 344
Пимелиновая киалота.......................... 345
Пробковая кислота........................... 345
Азелаиновая кислота.................;........ 345
Себациновая кислота......................... . 345
Высшие двухосновные кислоты..............:...... 345
Ненасыщенные двухосновные карбоновые кислоты............ 345
Малеиновая и фумаровая кислоты................... 345
Цитраконовая, мезаконовая, итаконовая кислоты............ 348
Глава 18. Аминокислоты, пептиды и белки................. 349
Аминокислоты................................ 349
Введение................................. 349
Реакции карбоксильных и аминогрупп.................. 356
Этерификация............................. 356
Ацилирование аминогруппы....................... 358
Диазотирование аминогруппы...................... 358
Синтез аминокислот........................... 360
Синтез из ct-галоидзамещениых кислот..........,....... 360
Синтез из альдегидов по Штрекеру................... 360
Синтезы с малоновым эфиром...................... 361
Альдольные конденсации ........................ 363
Стереохимия аминокислот......................... 365
Стерические соотношения в ряду аминокислот............. 365
Абсолютная конфигурация аминокислот................. 368
Редкие аминокислоты и аналоги аминокислот............... 373
Аминокислоты в обмене веществ..................... 377
Переамидинирование, перёметилирование и последующие реакции .... 377
Прочие реакции глицина ........................ 377
Тирозин — тирамин — адреналин........;............. 379
Выделение аммиака в виде мочевины.....<............. 380
Полипептиды................................. 381
Выделение и установление строения полипептидов ............ 383
Определение концевых групп...................... 384
Синтез полипептидов.......................... 385
Полипептиды установленного строения.................. 391
Пептиды с открытой цепью....................... 391
Гомодет-циклические полипептиды................... 393
Гетеродет-циклические полипептиды.................. 393
Белки.................................... 395
Отдельные виды белков........................ 398
РАЗДЕЛ ШЕСТОЙ
СОЕДИНЕНИЯ С ТРЕМЯ И БбЛЬШИМ ЧИСЛОМ ФУНКЦИЙ В МОЛЕКУЛЕ
Глава 19. Многоатомные спирты...................... 400
Глицерин................................ 400
Эритрит................................ 403
Цена: 600руб.
