Предлагаемая читателю книга академика С. С. Наметкина (1876—1950 гг.) представляет собой единственный сохранившийся крупный фрагмент задуманного им обширного курса органической химии, над которым Сергей Семенович работал в последние годы жизни. Рукопись осталась неоконченной, однако по сохранившимся главам нетрудно представить себе как масштабы замысла, так и глубину его выполнения.
С. С. Наметкин был широко известен как лектор и автор ставшего классическим курса «Химия нефти» (М.; Л.: ГОНТИ, 1939; М.: Изд-во АН СССР, 1955), на котором воспитывалось не одно поколение исследователей и инженеров. Вместе с тем он в тече-ш^ многих лет читал студентам и общий курс органической химии. Как можно видеть из сохранившихся набросков, рукопись построена С. С. Наметкиным в плане такого курса. Следует, в частности, отметить стройную, вполне оправданную систему изложения, хороший и четкий язык. При этом нужно подчеркнуть, что содержание книги выходит далеко за рамки общего курса органической химии; это особенно бросается в глаза при чтении разделов, посвященных химии пиррола, пиридина и индола. В сущности, книга в значительной своей части имеет характер монографии, предназначенной для углубленного изучения отдельных вопросов. Именно это обстоятельство делает, на наш взгляд, уместной и целесообразной публикацию глав, посвященных химии гетероциклов, в виде отдельной книги.
Следует напомнить, что С. С. Наметкин, известный прежде всего благодаря своим выдающимся исследованиям в области химии терпенов и химии нефти, важнейшие из которых были недавно вновь опубликованы в книге «Исследования в области химии нефти и органической химии» (М.: Наука, 1979)*, плодотворно работал также и в области гетероциклов. В особенности значителен его вклад в химию индола, в частности, в синтез стимуляторов роста растений. Поэтому очевидно, что данная книга отражает не только эрудицию С. С.Наметкина как лектора, но и его большой опыт ученого, активно работавшего в рассматриваемой области химии.
Рукопись книги, с которой предстоит ознакомиться современному читателю, была написана С. С. Наметкиным в 1945 г. За отделяющие нас от этого момента более 30 лет характер и объем материала по химии гетероциклов сильно изменились. Многие вопросы, которые ныне достаточно хорошо известны и уже приобрели тривиальный характер в результате развития химии гетероциклов и роста их практического значения, естественно, не отражены в упомянутой рукописи. Для того чтобы по сумме фактических данных и теоретических вопросов книга приобрела законченный вид и в определенной мере соответствовала современному уровню, было проведено редактирование основного текста (главы 1-—•?), составлены необходимые примечания к нему и написаны дополнительные главы 8—11, отсутствующие в основном тексте. Эта работа выполнена доктором химических наук Л. И. Беленьким.
Следует, однако, иметь в виду, что включенные примечания и дополнения уже из-за вынужденной ограниченности их объема не исчерпывают собой всех вопросов, которые можно было бы рассмотреть в полном курсе химии гетероциклов. Необходимо при этом подчеркнуть, что при подготовке данной книги было решено не выходить за пределы тех границ, которые содержатся в рукописи С. С. Наметкина. Поэтому материал ограничен лишь пяти- и шестичленными гетероароматическими системами и продуктами их гидрирования. Стоявшая перед Л. И. Беленьким задача решена им в целом удачно и с большим тактом. В частности, дополнительные главы (8—11), написанные в конспективной форме с привлечением лишь самых необходимых фактических данных, отражают контуры замысла С. С. Наметкина без деталей, так как последние в настоящее время установить невозможно.
В примечаниях в силу их тесной связи с основным текстом не могли быть рассмотрены многие вопросы, относящиеся к предмету физической органической химии, с которыми ныне повседневно встречается каждый исследователь, работающий в области химии гетероциклов. Тем не менее, важнейшие результаты таких исследований в виде необходимых данных о современной классификации основных типов реакций, их механизме, о структуре соединений, обсуждаемых в книге, представлены в примечаниях достаточно полно, прежде всего в, тех разделах, которые содержат общую характеристику того или иного класса.
Особенно подробно рассмотрены те из ныне широко изученных типов гетероциклов, химия которых к моменту написания С. С. Наметкиным этой рукописи была менее разработана или представлялась относительно менее существенной, чем это имеет место сейчас (фуран, тиофен, изоксазол, оксазол). В то же время для таких важнейших систем, как пиррол, имидазол, пиридин, индол, бензофуран, бензотиофен, которые весьма подробно рассматриваются в рукописи С. С. Наметкина, примечания
чючают лишь самые важные дополнительные сведения. Более широкое обсуждение относящихся сюда многочисленных новых Пактов было невозможно из-за ограниченности объема и, кроме того, привело бы к необходимости исключения целых фрагментов рукописи. Целью же данного издания было сохранение с максимально возможной полнотой содержания первичной рукописи С С. Наметкина. Отметим в этой связи, что часть основного текста набрана петитом в соответствии с разметкой, сделанной самим С. С. Наметкиным в рукописи.
Из сказанного ясно, что данное издание носит в значительной мере мемориальный характер. Тем не менее, книга С. С. Наметкина и в настоящем ее виде может оказаться полезной не только для лиц, интересующихся историей химии, но и для студентов старших курсов химических вузов, аспирантов, специализирующихся по химии гетероциклов, научных и инженерно-технических работников. Напомним здесь, что после опубликования в 1941 г. весьма сжатой книги Ю. О. Габеля (Гетероциклические соединения. Л.— М.: Госхимиздат, 1941), давно ставшей библиографической редкостью, вплоть до выхода в 1978 г. книги В. И. Ивановского (Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа) отечественные учебные пособия по химии гетероциклов не появлялись. Существующий «вакуум» заполняли переводы небольших книг А. Катрицкого и Дж. Лаговской (Химия гетероциклических соединений. М.: Изд-во иностр. лит., 1963), Л. Пакетта (Основы современной химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1971) и, наконец, лучшей из упомянутых изданий книги Дж. Джоуля и Г. Смита (Основы химии гетероциклических соединений. М.: Мир, 1975). Следует, однако, отметить, что хотя их «каркас» вполне отвечает требованиям классификации и теоретических основ химии гетероциклов, в этих книгах явно не хватает описательного материала, который мог бы достаточно плотно заполнить этот каркас. Мы надеемся, что издание настоящей книги явится не только данью памяти выдающегося химика-органика С. С. Наметкина, но и принесет существенную пользу современным читателям.
Н. С. Наметкин Я. Л. Голъдфарб
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие................ 3
Вступление ................ 6
ЧАСТЬ ПЕРВАЯ ОДНОЯДЕРНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ
СИСТЕМЫ 8
Глава первая Пятичленные гетероциклические системы с одним гетероатомом в цикле.......... 11
Группа фурана .............. 11
Группа тиофепа .............. 17
Группа пиррола .............. 23
Подгруппа гидропирролов....... 35
Глава вторая Пятичленные гетероциклические системы
с двумя гетероатомами в цикле . ...... 42
Группа изоксазола............. 42
Группа оксазола.............. 44
Группа тиазола.............. 44
Группа пиразола .............. 48
Подгруппа гидропиразолов...... 51
Группа имидазола............. 61
Подгруппа гидроимидазолов...... 67
Глава третья Пятичленные гетероциклические системы
с тремя и более гетероатомами в цикле .... 72
Группа фуразана .............. 73
Группа 1,2,3-триазола, или озотриазола ... 74
Группа 1,2,4-триазола, или симм. триазола . 77
Группа тетразола............. 80
Глава четвертая Шестичленные гетероциклические системы
с одним гетероатомом в цикле........ 83
Группа пирана ............... 83
Группа пиридина'............. 89
Подгруппа гидропиридинов . ..... 114
лава пятая Шестичленные гетероциклические системы
с двумя гетероатомами в цикле....... 136
Группа 1,4-оксазина............ 137
Группа 1,4-тиазина............ 138
Группа 1,2-дпазина, или пирпдазина . ... 139
Группа 1,3-диазина, или пиримидина . ... 142
Подгруппа гидропиримидинов ..... 147
Группа 1,4-диазина, или пиразина..... 164
Подгруппа гидропиразинов...... 168
ЧАСТЬ ВТОРАЯ
Глава седьмая
Глава шестая Шестичленные гетероциклические системы
с тремя и более гетероатомами в цикле. ... 175
Триазины.............. 175
Группы 1,2,3- и 1,2,4-триазинов...... 176
Группа 1,3,5-триазина........... 177
Т е т р а з и н ы.............. 184
Группы 1,2,3,4- и 1,2,3,5-тетразинов . ... 184
Группа 1,2,4,5-тетразина.......... 185
МНОГОЯДЕРНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СИСТЕМЫ С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ ГЕТЕРОЦИКЛАМИ 190
Гетероциклические конденсированные системы
с одним гетероатомом в пятичленном цикле . . 193
Группа кумарона .............. 193
Группа окиси дифенилена.......... 201
Группа бразана.............. 2(2
Группа морфенола ............. 202
Группа тионафтена............. 203
Группа дифенпленсульфида......... 208
Группа тиофтена.............. 208
Группа индола................ 208
Глава восьмая Гетероциклические конденсированные системы
с двумя и тремя гетероатомами в пятичленном
цикле (Л. И. БзленькиИ).......... 245
Группа бензотиазола............ 246
Группа бензимидазола........... 249
Группа бензотриазола (азимидобензола) .... 251.(
Глава девятая Гетероциклические конденсированные системы [
с одним гетероатомом в шестичленном цикле
(Л. И. Беленький}.............
Группа бензопирана ............
Группа хинолииа .............
Группа изохинолина ............
Группа акридина ? Л*.............
Глава десятая Гетероциклические конденсированные системы с несколькими гетероатомами в шестичленном цикле (Л. И. Белгнькш)......... 27Р
Глава Гетероциклические] конденсированные систе-одиннадцатая мы, включающие два гетероцикла (группа пурина) (Л. И. Беленький).......... 215
Примечания................ 282
Предметный] указатель . ХГТ4- ........ 348
Цена: 150руб.
