При подготовке пятого издания книги текст ее пересмотрен и уточнен, сделаны отдельные небольшие сокращения.
В теоретический материал к опытам внесены существенные добавления с учетом современных электронных представлений о деталях строения органических соединений и о механизмах их реакций.
Проф. В. Некрасов
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие к пятому изданию............ 4
Глава I. Особенности малого практикума по органической химии ... 13
Глава II. Оборудование для проведения малого практикума .... 17
Посуда, приборы, лабораторный инвентарь . . /...... 17
Реактивы и материалы............. 23
Глава III. Организация работы........... 26
Методические советы преподавателю.......... 26
Указания для студента ............. 28
Предотвращение несчастных случаев и первая медицинская помощь . 33
Глава IV. Очистка органических соединений. Определение их важнейших
констант. Качественный анализ......... 36
1. Кристаллизация.............. 36
2. Кристаллизация из смешанного растворителя...... 39
3. Извлечение (экстракция)........... 39
4. Перегонка................ 42
5. Дробная (фракционная) перегонка......... 44
6. Отгонка с водяным паром........... 49
7. Определение температуры плавления........ 51
8. Изменение температуры плавления в присутствии примесей . . 53
9. Проверка идентичности веществ по температуре плавления смешанной пробы.............. 54
10. Определение температуры кипения......... 55
1!. Определение плотности жидкого вещества....... 57
12. Определение молекулярной массы по понижению температуры плавления камфоры............. 59
13. Определение молекулярной массы по плотности пара вещества . 60
14. Отношение органического вещества к нагреванию..... 62
15. Открытие углерода и водорода в органическом веществе ... 63
16. Открытие азота, серы и галогенов в органическом веществе . . 63
17. Проба Бейльштейна на галогены......... 66
Глава V. Насыщенные и ненасыщенные углеводороды..... 67
18. Бромирование углеводородов.......... 68
19. Окисление углеводородов перманганатом калия (реакция Вагнера) 70 26. Взаимодействие углеводородов с концентрированной серной кислотой ................. 71
21. Полимеризация пентена............ 72
22. Взаимодействие углеводородов с концентрированной азотной кислотой................ 73
23. Образование и свойства метана.......... 74
24. Образование и свойства этилена ......... 75
25. Образование и свойства ацетилена......... 76
26. Образование металлических производных ацетилена .... 77
Глава VI. Галогенпроизводные углеводородов ряда метана .... 79
27. Получение бромистого этила.......... 80
28. Получение йодистого метила.......... 82
29. Получение йодистого этила........... 83
30. Получение бромистого этилена (дибромэтана)...... 83
31. Отщепление галогена действием щелочи....... 84
32. Отщепление галогена действием нитрата серебра в спиртовом растворе................ 85
33. Отщепление галогена действием, натрия в спиртовом растворе (метод Степанова)............. 86
34. Образование этилена из бромистого этилена...... 87
35. Взаимодействие хлороформа и четыреххлористого углерода со щелочью................. 88
36. Получение бромоформа............ 89
37. Получение йодоформа............ 89
Глава VII. Спирты. Простые эфиры. Сложные эфиры минеральных кислот- 91
38. Высаливание спирта из его водного раствора...... 92
39. Обнаружение воды в спирте и обезвоживание спирта .... 92
40. Образование и гидролиз алкоголята........ 93
41. Образование и свойства этилсерной кислоты...... 94
42. Взаимодействие ызо-амилового спирта с серной кислотой ... 95 43 Образование диэтилового эфира......... 96
44. Обнаружение перекисей в диэтиловом эфире...... 97
45. Окисление этилового спирта хромовой смесью...... 98
46. Окисление «зо-амилового спирта хромовой смесью . 98
47. Окисление этилового спирта перманганатом кадия..... 99
48. Обнаружение примеси метилового спирта в этиловом спите , . 99
49. Образование йодоформа из спирта......... 100
50. Дегидратация глицерина............ 101
51. Комплексообразование многоатомных спиртов...... 102
52. Взаимодействие диэтилового эфира с кислотами (образование ок-сониевых соединений)............ 103
53. Комплексообразование кислородсодержащих органических соединений ................. 104
54. Получение этилнитрита и его свойства . . . . . . . . 105
55. Образование эфира борной кислоты......... 106
Г ч а в а VIII. Альдегиды и кетоны.......... • 107
i6. Образование ацетальдегида при окислении спирта.....108
57. Образование альдегидов из спиртов при отщеплении водорода (дегидрировании)...............168
58. Образование ацетальдегида при гидратации ацетилена (реакция Кучерова)................109
59. Восстановление альдегидами соединений двухвалентной меди . . 111
60. Восстановление альдегидами соединений серебра.....111
61. Реакция альдегидов с фуксинсернистой кислотой . . . . . 112
62. Полимеризация формальдегида....../ . . . . 114
63. Конденсация ацетальдегида в щелочной среде ...... 115
64. Получение уротропина.......... . 115
65. Реакции уротропина.............116
66. Образование и реакции акролеина......' . . . 117
67. Образование ацетона............ . 117
68. Получение оксима ацетона...........118
69. Бромирование ацетона............119
70. Взаимодействие ацетона с бисульфитом натрия.....120
71. Взаимодействие ацетона с сульфитом натрия......12!
72. Взаимодействие ацетона с пятихлористым фосфором (получение 2,2-дихлорпропана).............122
73. Образование йодоформа из альдегидов и кетонов.....123
Глава IX. Карбоновые кислоты и оксикислоты жирного ряда . . . 124
74. Растворимость в воде карбоновых кислот и их солей .... 125
75. Сравнение степени ионизации кислот........ 125
76. Вытеснение кислот из их солей другими кислотами..... 128
77. Определение эквивалента кислоты......... 128
78. Различие в окисляемости органических кислот . . . . . . 129
79. Реакция оксикислот с хлоридом железа(III)...... 130
80. Получение муравьиной кислоты из щавелевой кислоты . . . 13€
81. Окисление муравьиной кислоты.......... 131
82. Разложение муравьинокислой ртути......... 132
83. Разложение муравьиной кислоты концентрированной серной кислотой ................. 132
84. Образование и гидролиз ацетата железа....... 133
85. Образование щавелевокислой соли из муравьиной соли . . . 133
86. Разложение щавелевой кислоты при нагревании..... 134
87. Разложение молочной кислоты концентрированной серной кислотой 135
88. Окисление молочной кислоты в кислой среде...... 135
89. Образование кислой и средней калиевых солей винной кислоты . 136
90. Взаимодействие виннокислой соли с гидроокисью меди ... 136
91. Разложение лимонной кислоты концентрированной серной кислотой 137
92. Изомеризация олеиновой кислоты в элаидиновую..... 138
Глава X. Производные кислот. Жиры. Мыла........ 139
93. Образование и гидролиз сложных эфиров....... 139
94. Получение этилацетата............ 140
95. Получение уксусно-изо-амилового эфира....... НО
96. Взаимодействие хлористого ацетила с водой и спиртом . . . 142
97. Взаимодействие уксусного ангидрида с водой и спиртом . . . 143
98. Определение эквивалента омыления........ 144
99. Омыление жиров щелочью в водном растворе...... 145
100. Омыление жиров щелочью в водно-спиртовом растворе . . . 146
101. Растворимость и обменные реакции мыла....... 147
102. Гидролиз мыла.............. 148
103. Эмульгирующие и моющие свойства мыла....... 148
104. Выделение жирных кислот из мыла......... 149
105. Оценка степени непредельности жиров........ 150
106. Образование акролеина при разложении жира....... 151
Глава XI. Азотсодержащие соединения жирного ряда : 152
107. Получение нитрометана............ 152
108. Реакции нитрометана............. 153
109. Образование и свойства аминов жирного ряда...... 155
ПО. Образование четвертичных аммониевых оснований..... 156
111. Образование гидроксамовой кислоты........ 157
112. Получение ацетамида............ 158
113. Реакции ацетамида............. 159
114. Образование метиламина из ацетамида и его свойства . . _ . . 160
115. Образование этиламина из ацетамида........ 161
116. Образование солей мочевины с кислотами....... 162
117. Реакции мочевины, сопровождающиеся выделением азота . . 162
118. Разложение мочевины при гидролизе и при нагревании . . . 163
119. Реакции гликокола............. 164
Глава XII. Углеводы............... 166
120. Общая реакция на углеводы с а-нафтолом (реакция Молиша) . 167
121. Взаимодействие углеводов с концентрированными кислотами . . 168
122. Образование сахара при окислении многоатомного спирта . . . 169
123. Образование озазона глюкозы.......... 170
124. Взаимодействие Сахаров со щелочами........ 171
125. Взаимодействие сахароз с солями двухвалентной меди в щелочном растворе............... 172
i 126. Взаимодействие Сахаров с медновиннокислым комплексом- (фелин-
говым раствором)...... ^....... 173
127. Взаимодействие Сахаров с аммиачным раствором окиси серебра . 173
128. Образование левулиновой кислоты из гексоз...... 174
129. Окисление моносахаридов бромной водой....... Г'5
130. Окисление альдозы и кетозы иодом......... 176
131. Окисление Сахаров в результате дегидрогенизации..... 176
132. Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии акцепторов водорода............... 177
133. Реакция Селиванова на кетозы.......... 178
134. Образование и свойства сахаратов кальция....... 179
135. Гидролиз (инверсия) сахарозы.......... 180
136. Получение слизевой кислоты...........181
137. Реакции крахмала..... .......182
138. Образование декстрина и его реакции
183
139. Гидролиз крахмала кислотами...........• 184
140. Гидролиз крахмала под действием слюны . . . . . . . 185
141. Взаимодействие целлюлозы со щелочью....... 186
142. Растворение целлюлозы в медноаммиачном реактиве .... 186
143. Превращение целлюлозы в амилоид......... 187
144. Растворение и гидролиз целлюлозы кислотами...... 187
145. Получение азотнокислых эфиров (нитратов) целлюлозы ... 188
146. Получение и свойства триацетата целлюлозы...... 190
Глава XIII. Ароматические углеводороды; их галоген-, сульфо- и нитро-
производные............. 191
147. Получение бензола из бензойной кислоты....... 192
148. Бромирование ароматических углеводородов...... 193
149. Влияние катализаторов на ход бромирования ароматических углеводородов ................ 193
150. Влияние света на ход бромировакия ароматических углеводородов 194
151. Получение бромбензола............ 195«/
152. Бромирование стирола [получение (1,2-дибромэтил)-бензола] . 197
153. Подвижность галогена в ароматических галогенпроизводных различного типа............... 197
154. Окисляемость ароматических углеводородов...... 198
155. Сульфирование ароматических углеводородов...... 198ч'
156. Получение р-нафталинсульфокислоты........ 199
157. Взаимодействие ароматических углеводородов с концентрированной азотной кислотой............ 200v
158. Получение нитробензола............ 200
159. Получение динитробензола........... 201
160. Нитрование толуола............. 202
161. Получение нитронафталина........... 203
162. Конденсация ароматических углеводородов с галогенпроизводными
в присутствии хлорида алюминия......... 203
163. Образование и разложение пикрата нафталина...... 204
Глава XIV. Фенолы и нафтолы............ 206
164. Растворимость и кислотный характер фенолов и нафтолов . . . 206
165. Образование и разложение фенолятов........ 208
166. Бромирование фенола в безводной среде....... 2С9
167. Действие брома на фенолы в водном растворе...... 209
168. .Реакция фенолов и нафтолов с хлоридом железа(Ш) .... 210
169. Окисляемость фенола и нафтола........ 211
170. Окисление пирогаллола кислородом воздуха...... 212
171. Сульфирование фенола и нафтола......... 212
172. Получение и свойства нитрофенолов........ 213
173. Свойства тринитрофенола (пикриновой кислоты) ..... 214
174. Восстановление пикриновой кислоты........ 215
175. Нитрозо-реакция фенолов........... 215
176. Образование пикратов нафтолов.......... 216
177. Получение эфиров (J-нафтола.......... 216
Глава XV. Спирты, альдегиды и кислоты ароматического ряда и их производные ............... 217
178. Образование бисульфитного соединения бензойного альдегида . 217
179. Образование фенилгидразона бензойного альдегида .... 217
180. Взаимодействие бензойного альдегида со щелочью (реакция Кан-ниццаро—Тищенко)............ 219
181. Окисление бензойного альдегида......... 220
182. Получение бензойной кислоты окислением толуола..... 221
183. Получение о-фталевой кислоты окислением нафталина .... 222
184. Сравнение степени ионизации бензойной и салициловой кислот . 223
185. Взаимодействие бензойной и салициловой кислот с хлоридом железа(Ш)............... 224
186. Взаимодействие бензойной и салициловой кислот с бромом. . . 224
187. Сравнение окисляемости бензойной и салициловой кислот . . . 225
188. Нитрование салициловой кислоты........ . 225
189. Отношение бензойной и салициловой кислот к нагреванию . . 226
190. Образование фталевого ангидрида......... 227
191. Образование и омыление эфиров ароматических кислот . . . 227
192. Получение бензойноэтилового эфира......... 228
193. Получение диметилового эфира фталевой кислоты..... 228
194. Образование хлористого бензоила......... 229
195. Реакции хлористого бензоила.......... 230
196. Бензоилирование спиртов и фенола......... 231
197. Получение и гидролиз бензамида......... 231
198. Гидролиз аспирина............. 232
199. Реакции коричной кислоты ........... 233
200. Реакции галловой кислоты и таннина ........ 233
201. Цветные реакции лигнина........... 234
Глава XVI. Ароматические амины и нитрозосоединения..... 235
202. Получение анилина.............. 235
203. Образование и разложение соли анилина....... 238
204. Бромирование анилина............ 239
205. Окисление анилина............. 239
206. Получение сульфаниловой кислоты . /-.—-........ 240
207. Получение ацетанилида............ 240
208. Получение бензанилида............ 241
209. Образование изонитрила............ 242
210. Диазотирование анилина............ 242
211. Образование фенола (замена диазо-группы на гидроксильную) . 245
212. Образование азокрасителей........... 246
213. Диазотирование сульфаниловой кислоты....... 247
214. Получение метилового оранжевого (гелиантина)..... 248
215. Восстановление азокрасителя.......... 249
"Мб Образование и реакции диазоаминобензола...... 250
217. Образование и гидролиз соли дифениламина...... 251
218. Получение дифенил-М-нитрозамина . . ........ 252
219. Получение п-нитрозодиметиланилина........ 252
220. Получение п-нитрозофенола........... 253
221. Реакции нитрозосоединений........... 254
222. Расщепление /г-нитрозодиметиланшшна щелочью..... 255
223. Получение и реакции гидр азобензола....... - 256
224. Образование арилгидроксиламинов . . . . . . .. • • 257
Глава XVII. Хиноны. Фталеины. Производные трифенилметана
. . 259
225. Получение и реакции п-хкнона.......... 259
226. Получение хингидрона............ 261
ОАО
227. Образование антрахинона из антрацена........ •«>•'
228. Восстановление антрахинона........... 263
229. Реакции ализарина............. 263
230. Образование фталеинов............ 264
231. Щелочные соли фенолфталеина........... 265
232. Бромирование флуоресцеина........... 266
233. Восстановление фталеинов........... 267
234. Взаимодействие фуксина и метилового фиолетового с кислотами
я щелочами............... 268
235. Образование аурина............. 269
236. Образование карбониевых солей трифенилметила . . . . . 270
237. Образование свободного трифенилметила....... 270
Глава XVIII. Гетероциклические соединения........ 272
238. Образование фурфурола из пентозанов........ 273
239. Реакции фурфурола............. 273
240. Образование пиррола и фурана.......... 274
241. Реакции пиридина............. 275
242. Реакции хинолина............. 276
243. Образование четвертичных аммониевых производных пиридина
и хинолина............... 277
244. Сульфирование индиго............ 278
245. Окисление индигокармина.........- . 279
246. Индиго как краситель............ 279
247. Реакции мочевой кислоты........... 280
248. Реакции никотина ............. 281
249. Образование метиленового голубого......... 282
Глава XIX. Серосодержащие органические соединения..... 284
250. Образование этилмеркаптана........... 284
251. Образование солей ксантогеновой кислоты....... 285
252. Образование метилгорчичного масла........ 285
253. Получение фенилгорчичного масла......... 286
254. Реакции фенклгорчичного масла .......... 287
Глава XX. Опыты с использованием магнийорганических соединений . 289
255. Получение бензойной кислоты.......... 289
256. Получение 2-метилбутанола-2.......... 290
257. Получение трифенилкарбинола ;........ 291
258. Определение числа активных атомов водорода в органическом соединении (Метод Чугаева—Церевитинова—Терентьева) . . . 293
Глава XXI. Синтетические полимеры.......... 296
259. Получение метилметакрилата (деполимеризация полиметилметак-рилата)................ 297
260. Полимеризация метилметакрилата......... 297
261. Эмульсионная полимеризация метилметакрилата..... 299
262. Получение и свойства метакриловой кислоты...... 300
263. Полимеризация метакриловой кислоты........ 300
264. Получение стирола (деполимеризация полистирола) .... 302
265. Полимеризация стирола............ 302
266. Образование феноло-формальдегидной смолы конденсацией фенола с формальдегидом............ 304
267. Образование феноло-формальдегидной смолы из фенола и уротропина ................. 305
268. Конденсация мочевины с формальдегидом....... 306
269. Конденсация анилина с формальдегидом....... 308
270. Получение глифталевой смолы.......... 309
271. Получение тиокола А (полиэтиленполисульфида)..... 311
Глава XXII. Белковые вещества........... 313
272. Отношение белков к кислотам и щелочам....... 314
273. Коагуляция желатина спиртом.......... 315
274. Буферные свойства раствора белка......... 316
275. Кислотные свойства белка........... 316
276. Высаливание белков из растворов......... 317
277. Свертывание белков при нагревании........ 318
278. Осаждение белков концентрированными минеральными кислотами 319
279. Осаждение белков солями тяжелых металлов...... 319
280. Осаждение белков реактивами на алкалоиды...... 320
281. Денатурация белков фенолом и формалином...... 320
282. Биуретовая реакция белков........... 321
283. Азотнортутная реакция белков.......... 321
284. Ксантопротеиновая реакция белков....... . . 322
285. Глиоксиловая реакция белков .......... 322
286. Расщепление белка действием щелочи........ 323
Приложение. Обще-лабораторные растворы реактивов..... 324
Предметны и указатель............ 326
ПЕРЕЧЕНЬ ТАБЛИЦ В ТЕКСТЕ
1. Характеристика осушителей............ 42
2. Свойства галогенпроизводных углеводородов ряда метана .... 79
3. Свойства спиртов и их производных........'. . . 91
4. Свойства альдегидов и ацетона........... 107
5. Свойства карбоновых кислот и оксикислот жирного ряда .... 124
6. Степень ионизации кислот............. 127
7. Свойства производных кислот............. 1391
8. Свойства азотистых соединений жирного ряда....... 152
9. Температуры плавления Сахаров........... 167
10. Свойства ароматических углеводородов и их производных .... 191
П. Температуры плавления и кипения фенолов и нафтолов ..... 207
12. Температуры плавления и кипения альдегидов и кислот ароматического ^-ряда и их производных............. /218
13. Температуры кипения и плавления ароматических аминов и нитрозосо- ( единений................. 236
14. Температуры плавления хинонов, фенолфталеина и трифенилкарбинола 260
15. Свойства гетероциклических соединений......... 272
16. Свойства серосодержащих органических соединений...... 284
Цена: 150руб.
