Более ста лет в органической химии для обозначения синтетических методов используются специальные названия. Так, уже в 1880 г. в предметном указателе реферативного журнала Chemisches Zentralblatt имелось около 15 таких названий (бромирование, конденсация, окисление, полимеризация, этерификация и др.).
В настоящее время число специальных названий синтетических методов превышает две тысячи, причем ежегодно появляется 150-^200 новых названий. Около тысячи названий реакций довольно активно используется в современной химической литературе.
Для построения таких названий (в дальнейшем будем называть их традиционными) отсутствовала и в настоящее время практически отсутствует специальная номенклатура, что привело к появлению большого числа названий-синонимов, а также названий, построенных на основе самых различных принципов, в частности, на основе названия вводимой или удаляемой группы (например, метилирование, десульфирование), названия класса исходного соединения (еложноэфирная конденсация) или конечного соединения (лактонизация), вида атома, с которым образуется новая связь (сульфуризация) и др.
Существует много названий реакций, по которым затруднительно понять химический смысл процесса. Так, имеются группы терминов, которые при одинаковой структуре имеют совершенно различный химический смысл: одни из них обозначают реакции, идущие по типу присоединения, а другие — по типу замещения. Например, галогенарилирование — галогеналкилирование; оксимеркурирова-ние—оксиметилирование и т. п.
Кроме того, есть названия, которые по существу являются тривиальными (аммоксидирование, диеновый синтез, ацетонирование, альдольная конденсация и т. д.).
Отсутствие номенклатуры привело к многозначности некоторых названий реакций, обусловленной тем, что для обозначения новых синтетических методов использовались уже существующие названия. Например, галогенированием, которым следует называть замену водорода на атом галогена, называют все приведенные ниже реакции, хотя каждая из них представляет собой особое, отличное от других, химическое превращение (сходство заключается лишь во введении галогена в молекулу исходного соединения):
с-н —^ с-х с=с —»• хс—сх
N-H -----> N—X
С—ОН -----» С—X
Число примеров многозначности названий реакций очень велико.
Из сказанного очевидно, что по названию бывает достаточно сложно определить, какие превращения произошли в ходе реакции. Отсюда возникает необходимость создания справочных изданий с описанием реакций, имеющих традиционные названия.
Изданиями подобного типа за рубежом являются: книга Patay S. Glossary ol Organic Chemistry. New York —London, Interscience, 1962, в которой дано толкование 135 методов, носящих традиционные названия, наряду с именными реакциями и именными правилами; книга Mathieu L, Weill-Raynal J. Introduction of One Functional Carbon Atom. Stuttgart, Georg Thieme Publ., 1973, в которой приведено описание 65 методов, носящих традиционные названия; книга Mathieu L, Panico R., Weill-Raynal J. Les grandes reactions de la synthese organique. Paris, Hermann, 1975, в которой даны определения 50 методов. В краткой химической энциклопедии (М, 1961) описано около 100 таких терминов.
Настоящий справочник содержит описания как старых, так и новых синтетических методов, имеющих традиционные названия, достаточно широко используемые в химической литературе.
При составлении описаний синтетических методов, приведенных в книге, мы придерживались тех названий, которые данные реакции получили в химической литературе. При этом вследствие многозначности названий под один термин попали различные реакции (для которых данный термин используется наиболее часто). Надо подчеркнуть, что для многих из этих реакций основной термин не следует рассматривать как узаконенный. Многим приведенным в книге реакциям можно дать названия, более точно отражающие их химический смысл. Считаем целесообразным обратить внимание химиков на то, что названию реакций необходимо уделять большее внимание, учитывая последующий поиск информации о реакциях по их названиям. Мы предлагаем некоторые рекомендации по построению названий реакций*, позволяющие устранить многозначность с учетом причин ее возникновения. В основном многозначность термина объясняется тем, что в нем не определены:
название группы, удаляемой в ходе реакции, если название построено на основе вводимой группы, или название вводимой группы, если реакция названа на основе удаляемой группы (в одном из рассматриваемых выше примеров реакция названа галогенированием на основе вводимого атома — галогена, но в названии не определена удаляемая группа — гидроксильная);
вид атома, у которого имеет место реакция (в рассматриваемых примерах С, N);
тип превращения (в рассматриваемых примерах — замещение или присоединение).
Наши рекомендации сводятся к следующему.
Для реакций замещения у атома углерода групп (атомов), отличных от водорода, на группы (атомы), также отличные от водорода, название следует строить по номенклатуре реакций замещения, предложенной Паттерсоном (Patterson А. М. Chem. a. Eng. News, 19(54, v. 32, p. 4019). По этой номенклатуре название составляется из названия вводимой группы или атома, частицы «де» и названия замещаемой группы или атома. Например, реакция замещения гидроксильной группы на хлор будет называться хлордегидроксилированием, а реакция замещения карбоксильной группы на алкоксигруппу — ажоксидекарбоксилированием.
Такие термины .как галогенирование, нитрование и др. рекомендуем использовать лишь в случаях замещения атома водорода на соответствующие атомы или группы. В свою очередь терминами типа деалкилирование, денитрование и др. обозначать только случаи замещения на атом водорода.
Для реакций замещения не у атома углерода следует дополнительно указывать в названии вид атома, при котором осуществляется реакция, например N-ra-логенирование или Si-алкоксидехлорирование.
Тип превращения можно отразить в названии путем добавления соответствующих прилагательных (например, заместительное дегалогенирование) или специальных помет (з), (п), (э), (пер), которые соответствуют четырем основным тагом превращения: замещению, присоединению, элиминированию и перегруппировке. Например, дегалогенирование (з), дегалогенирование (э). Такие пометы были использованы нами для устранения многозначности названий реакций, включенных в книгу «Тезаурус органических реакций», М., Наука, 1980.
Названия реакций, осуществляемых по типу присоединения, мы рекомендуем строить с добавлением вида кратной связи, по которой проходит реакция, например, С=С-дигалогенирование, С = С-аминоборирование, С = М-аминоборирование
Термины, построенные с учетом изложенных предложений, включены в книгу в качестве рекомендуемых. В книге приведено около 1000 названий включая синонимы и рекомендуемые термины.
Мы считаем своим долгом выразить признательность А. Я. Ильиной-Сидоровой и Т. К- Назаровой за помощь при подготовке рукописи.
Все замечания читателей будут приняты с благодарностью.
АВТОРЫ
УКАЗАТЕЛЬ КЛАССОВ СОЕДИНЕНИИ И ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП
(Условные обозначения: Р — реакции; П — получение; В — введение;
У — удаление)
Дзиридины, Р 40 Дзлактоны, П 413; Р 36, 121 Дзосоединения, П ГО Дзулены, П 43, 327 Длкансультоны, Р 349 Длкенилгалогениды, Р 91 Длкенильная группа, В 11 Длкены, П 144, 149, 178, 184, 276, 294,
314, 426, 427; Р 117, 208, 280, 320,
381
Длкилацетоуксусные эфиры, Р :85 . Длкилбромиды, П 72, 74 Длкилгалогениды, П 93, 94, 210, 328;
Р 12, 41, 209, 242, 397 Алкилиденфосфораны, Р 229, 294 Алкилиденянтарные кислоты, П 245 Алкилиндолы, П 406 Алкилиодиды, П 134, 217, 300 N-Алкилпиридиния соли, Р 212 Алкилпиридины, П 212 Алкилсульфаты, Р 12 Алкилсульфонильная группа, В 350 чАлкилтиогликозиды, Р 98 Алкилтиогруппа, В 347, 359, 360;
У 185 .
Алкилуксусные кислоты, П 319 Алкильная группа, В 11, 12, 81, 82, 91,
195, 400; У 112, 134, 135 Алкинилмагнийгалогениды, П 250 Алкинильная группа, В 13, 14 Алкоксиалкильная группа, В 15, 16 Алкоксигруппа, В 15, 16, 17, 18, 135;
У 135
Алкоксиметильная группа, В 18, 19 Аллены, П 53, 327 Аллилвинилкетоны, Р 42 Аллилгалогениды, Р 20 Аллильная группа, В 20 Альдегиды см. также Карбонильные
соединения, П 87, 88, 110, 114, 125,
244, 333, 372, 373, 374, 433 Альдозы, Р 132, 133, 329, 423 Алюминийалкилы, П 107 Амидинотиокарбамиды, Р 403 Амидины, П 36
Амидоалкильная группа, В 27, 28 Амидогруппа, У 136
Амидометильная группа, В 28 Амиды, П 26, 35, 36, 41, 62, 63, 105,
213, 321, 328; Р 29, 136, 137, 182,
375, 414 АМИНОЯЗОГПРЛИНРНИЯ ГГ 10
а-Аминоалкилфосфоновые • кислоты
П 32
Аминоалкильная группа, В 31, 32 а-Аминоальдегиды, П 87 Аминоарильная группа, В 32 Аминоацильная группа, В 33 2-Аминобензтиазолы, П 403 Аминогалогениды, Р 31 Аминогруппа, В 29, 30, 34, 35 37
385; У 26, 63, 137, 138, 274 Аминодифениламины, П 333 а-Аминокетоны, П 302 Аминокислоты, П 32, 83, 85, 298-
Р 25, 36, 41, 55, 87, 275 Аминометиленовая группа, В 37 1-Аминометилциклоалканоны, Р 327 Аминометильная группа, В 38, 39 Аминонафталины, П 30 а-Аминопиридины, П 29 Аминоспирты, П 25, 31, 35; Р 31 Аминосульфокислоты ароматические,
П 86
орго-Аминофенолы, П 119 2-Амино-5-хлортиофенолы, П 353, 388 Аминоэтильная группа, В 40 Амины, П 30, 50, 67, 82, 170, 180; вторичные, П 12, 134; Р 328, 409 третичные, П 85, 135, 303, 328;
Р 134 Аммония соли, Р 135, 143, 170, 174,
180, 427 Ангидриды карбоновых кислот, П 9,
36, 41, 81, 177 Анилиды а-галогепкарбоновых кислот,
Р 409
Анилы, П 303; Р 88 Антроны, Р 44 Арилалкильная группа, В 45 Ариламиногруппа, В 46 Ариларсоновые кислоты, П 51 Арилбромиды, П 74; Р 397 Арилгалогениды, П 94, 95; Р 47, 48,
209, 242
Арилиодиды, П 217 Арилмагнийбромиды, Р 40, 44 Арилмеркургалогениды, П 249 Арилсульфонилхлориды, Р 48 Арилсульфонильная группа, В 48, 350 Арилтиогруппа, В 347, 360 Арилтиокарбамиды, Р 403 Арильная группа, В 47, 92, 284, 385;
У 139 Ароилоксигруппа, В 48
Нитроалкильная группа, В 260 Нитробензолы, Р 241 Нитровинильная группа, В 264 Нитрогруппа, В 261, 266, 289; У 175 Нитрозоамины, Р 121, 212 п-Нитрозоанилины, П 213 Нитрозогруппа, В 264, 265, 278; У 175 Нитрозосоединения, П 381 «-Нитрокетоны, П 289 Нитросоединения, П 261; Р 26, 86, 87 Нуклеозиды, П 41
Озониды, П 267
N-Окиси см. N-Оксиды
Оксазолы, П 406
Оксалильная группа, В 282
Оксетаны, П 381, 418
Оксиалкильная группа, В 283; У 176
Оксиальдегиды, П 25, 126; Р 65, 279
Оксигруппа см. Гидроксильная группа
N-Оксиды, П 388; Р 173, 178, 388, 426
Оксикетоны, П 65, 68, 238
Оксикислоты, П 68, 228; Р 430
N-Оксиметиламиды, Р 29
Оксиметильная группа, В 287; У 178
Оксимы, П 288, 381; Р 90, 179, 213
Оксиндолы, П 409
Оксираны, П 253, 428; Р 31, 78, 126, 127
Оксистероиды, Р 147
Оксихалконы, Р 273
Оксициннолины, П 403
Оксиэтильная группа, В 293
Октагидрофенантрены, П 407
Олефины см. Алкены
Юловоорганические соединения, П 125; Р 181
Ортоэфиры, П 15
Палладийорганические соединения,
П 122, 290
Пептиды, П 33, 36, 41, 193; Р 165, 202 Перкислоты, Р 118 Лероксиды, П 10, 309; Р 177 Перфторалкильная группа, В 310 Пинаконы, П 311 Пиперидины, П 139 Пиразолины, П 419 Пиразолы, П 419 Пиридазины, П 211 Лиридилкарбинолы, П 283 Пиридилэтильная группа, В 312 Пиридиния соли, Р 139 Лиридины, П 211, 415; Р 139 Лирилия соли, Р 211 Лирролидины, П 409 Лирролы, П 211, 413 Полимеры, П 314, 315—318, 339;
Р 180
Полипептиды, Р 328 Полициклические соединения, р \кп Пренильная группа, В 318 ' Пропаргильная группа, В 322 Простые эфиры, П 15, 17 19 4Q -?о Р 98, 145 ' 9| 78=
хлоралкиловые, Р 15, 19
Ртутьорганические соединения П 47 57, 61, 94, 210, 258, 286, 390-' Р ivi 178, 322 ' u>
Сахара, Р 59, 133, 141, 280, 281, 366
производные, Р 130, 171, 187* Свинецорганические соединения
П 123, 314 Селен, В 333 Сера, В 353; У 113 Силильная группа, У 180 Сложные эфиры, П 48, 62, 117, 148
167, 274, 276, 308, 430, 431 Спирты, П 23, 26, 87, 118, 268, 269
320, 326, 423, 424;
ацетиленовые, П 14; Р 55, 213 Спиросоединения, П 196, 342 Сульфаминовые кислоты, П 345 Сульфаты (эфиры), П 346 Сульфенилгалогениды, П 98 Сульфиды, П 353; Р 145, 270, 278 Сульфиногруппа, У 183 Сульфоалкильная группа, В 349 Сульфогруппа, В 348; У 182, 183 Сульфокислоты, П 348, 351 Сульфоксиды, П 270; Р 178, 302 Сульоометильная группа, В 350 Сульфонильная группа, У 183, 184 Сульооны, П 351 Сульфоэтильная группа, В 352
Таллийорганические соединения,
П 291, 354
Теломеры, П 340, 355 Терпены, Р 221 Тетраалкилсиланы, Р 219 . Тетраарилстаннаны, Р 203 Тетрагидропиридины, Р 139 Тетразины, Р 211 1,2,4-Тиадиазолы, П 403 Тиазолины, П 415 ,Тиоацетали, П 357; Р 176, 186 Тиоацильная группа, В 357 Тиокарбамоильная группа, В 358 Тиокарбоновые кислоты, П 361; Р 1Н>
361
Тиокетоны, П 353 Тиолы, П 353; Р 98, 357 Тиофены, П 353 Тиоцианатогруппа, В 331 Тозильная группа, В 361 Толильная группа, В 362
Триазены, П, Р 138
Триазиньг, П 414
Триалкилбораны, Р 71
Триалкилсилильная группа, В 363
Триалкилстаннильная группа, У 181
Триарюшетаны, П 242; Р 40
Триметилсилильная группа, В' 364
Тритий, В 79, 366; У 188
Гритильная группа, В 365; У 187, 188
Трифенилены, П 44, 199
Трифенилметильная группа ем. Три-тильная группа
Трифторметильная группа, В 367
Трифторуксусная кислота, производные, П 366
Трихлорацетильная группа, В 368
Трихлорметильная группа, В 368
Трихлоруксусная кислота-, производные, П 368
Трицианвинильная группа, В 369
Углеводороды, П 176, 425 Уксусная кислота, производные, Л 56; 58; Р 54
Фенантрены, П 43, 44 • Фенилселеногруппа, В 332 Фенилтриалкилметилкетоны, Р 328-Фенильная группа, В 291, 370 Феноксантины, П 354 Фенолы П 50, 119, 121, 199, 279 производные, П 62, 213* 371 Флавоноиды, Р 173 Флавонолы, П 273 Формамиды, Р 38, '83, 372 Формильная группа, В 125, 126, 372^
У 188
Фосфиноксиды, П 427; Р 178 Фосфины, Р 177 Фосфиты, Р 177 Фосфоний, основания, Р 427 Фосфорильная группа, В 378; У 189: Фосфорная кислота, производные,
П 377 Фтор, В 75, 99, 126, 266, 383, 395;
У 157, 190
Фторалкильная группа, В 382' Фураны, П 413; Р 211
Хинолины, П 407 О-Хинондиазиды, Р 344 Хиноны, Р 50, 379
Хлор, В 21, 58, 127, 208, 258, 265, 292; 385—389, 392, 395, 410; У 158, 191 Хлораминогруппа, В 385 Хлорангидриды
алкансульфокислот, П 381
Хлорангидриды
алкилфосфоновых кислот, П 281 карбоновых кислот см. Ацилхло-
риды
Хлорацетильная группа, В 207, 386 N-Хлоримины, П 158 Хлорметилсульфиды, Р 360 Хлорметильная группа, В 390, 391 Хлорсульфонильная группа, В 392 Хлорформильная группа, В 393, 39Ф Хлорфосфонильная группа, В 394 Хлорэтильная группа, В 395
Цианалкильная группа, В 396 Циангидрины, П 128; Р 159 Цианметильная группа, В 398 Цианогруппа, В 127, 292, 397, 398;
399; У 192, 277'
Цианэтильная группа, В 399; У 192 Циклоалканоны, Р 42, 83, 231, 342...
344
Циклоалкены, П 326; Р 84, 150, 327,. . 380, 404
Циклоалкилгалогениды, Р 404 Циклоалкильная группа, В 404 Циклогексадиеноны, П 140, 368 Циклогексанолы, Р 407 Циклогексеноны, оксимы; Р 50 Циклогексильная группа, В 405 Циклопентадиены, Р 43 Циклополиолефины, П 416 Циклопропаны, П' 344, 403, 416 Циклопропилкарбинолы, Р 194 Циклопропилкетоны, П 277 Цинкорганические соединения, Р 320: Цирконийорганические соединения,
П 128
Шиффовы основания, П 215, 216;: Р 32
Элементорганические соединения,
Р 135, 146
Эпоксиды см. Оксираны Этильная группа, В 431; У 194 Этинилкетоны, Р 238 Этинильная группа, В 432, 433 Этоксигруппа, В 429, 430; У 194 Эфиры
алкилфосфоновых кислот, П 13 ацетилендикарбоновой кислоты;.
Р 208 дикарбоновых кислот, П 425;
Р 337, 425
карбоновых кислот см. Сложные эфиры
Цена: 150руб.
