Предисловие к пятому изданию ............ И
Введение ...........¦............. . 15
I. Органическая химия............."...... 16 '
1. Предмет и характерные черты органической химии ..... 15
2. Органическая химия и промышленность органического синтеза ........-.............. . 18
II. Работа с органическими веществами............. 20
3. Выделение и очистка органических веществ........ 20
4. Определение физических констант............ 24
5. Состав органических веществ. Качественный анализ . ¦ ¦ .26
6. Количественный анализ . ................ 29
7. Установление простейшей формулы........... 30
8. Определение молекулярного веса............ 31
III. Теория химического строения................ 32
9. Теория радикалов и теория типов.........* . . . 32
10. Теория химического строения Бутлерова......... 36
И. Классификация органических соединений......... 41
Часть первая. Соединения с открытой цепью углеродных
атомов
Глава I. Углеводороды...........__......... . 44
Предельные углеводороды...... . . v......... 44
12. Гомологический ряд предельных углеводородов ...... 44
13. Углеводородные радикалы .(алкилы)........... 45
14. Строение предельных углеводородов.......... 46
15. Нахождение в природе и получение предельных углеводородов 49
16. Физические свойства предельных углеводородов ...... 51
17. Химические свойства предельных углеводородов...... 51
18. Метан......................56
19. Общие черты реакций замещения............ 57
20. Женевская номенклатура органических соединений...... 57
21. Электронные схемы строения органических соединений .... 59
22. Дипольные моменты................. 61
Нефть и природные газы................... 63
23. Состав нефти и нахождение ее в природе......... 64
24. Происхождение нефти................ 64
26. Продукты переработки нефти и их применение...... 65
26. Искусственное жидкое топливо............. 67
27. Природные газы. Асфальта.............. 68
Непредельные углеводороды..................69
Углеводороды с одной двойной связью. Алкены (олефины) .... 70
28. Двойная связь...................70
29. Номенклатура олефинов ...............72
30. Способы получения и строение олефинов.........73
31. Физические и химические свойства олефинов.......74
32. Показатель преломления. Молекулярная рефракция.....82
33. Этилен......................85
34. Изобутилен ....................87
Углеводороды с тройной связью (алкины)...........87
35. Строение ацетиленовых углеводородов и их получение ... 87
36. Физические и химические свойства ацетиленовых углеводородов 88
37. Ацетилен .....................90
Диеновые углеводороды. Каучук...............92
38. Строение и свойства углеводородов с двумя двойными связями 92
39. Каучук и его свойства................95
40. Строение и синтез каучука..............97
Глава II. Галоидпроизводиые углеводородов............102
41. Галоидные алкилы. Изомерия и способы получения.....102
42. Физические и химические свойства галоидных алкилов . . .104
43. Дигалоидные производные предельных углеводородов . . . .107
44. Полигалоидные производные предельных углеводородов . . .108
45. Фторпроизводные предельных углеводородов.......109
46. Галоидпроизводные непредельных углеводородов......109
47. Высокомолекулярные соединения. Пластические массы . . . .111
Глава III. Элементоорганические соединения............116
48. Элементоорганические соединения и их значение ...... 116
49. Цинкорганические соединения.............118 л
50. Магнийорганические соединения.......... .118
51. Алюминийорганические соединения...........119 -^
52. Кремнийорганические соединения............120 .
53. Фосфор- и мышьякорганические соединения........122 •>
Глава IV. Спирты и их производные............... 126
Одноатомные предельные спирты.............. 126
54. Строение спиртов..................126
55. Гомология и изомерия спиртов..............126 •_•'
56. Способы получения одноатомных спиртов........ 129
57. Физические свойства спиртов.............131 |
58. Химические свойства спиртов............. 133 -.!
59. Важнейшие представители спиртов. Метиловый спирт (ме- > танол) ......................138 ^
60. Этиловый спирт (этанол)...............141 :
61. Пропиловые, бутиловые и амиловые спирты ........143 ' I
62. Оптическая деятельность органических соединений . . . . .146
63. Стереохимическая теория............... 150 ,;,
64. Электронное строение ординарных связей (а-связь).....155 -;
Непредельные спирты...................157 •?
65. Аллиловый спирт..................157 '-.i
66. Синтетические пластические материалы на основе полимеров 1 винилового спирта и его производных..........159 \г;
Многоатомные спирты.................... 160
Двухатомные спирты, или гликоли.............. 160
67. Строение, изомерия и номенклатура гликолей...... 160
68. Физические и химические свойства гликолей........ 161
Трехатомные спирты, или глицерины.............163
69. Глицерин......................163
70. Спирты высшей атомности..............164
Эфиры...................._......164
Сложные эфиры неорганических кислот ............165
71. Получение и свойства сложных эфиров неорганических кислот......................165
72. Нитроглицерин....................166
73. Эфиры ортокремневой кислоты.............168
Простые эфиры................... . 168
74. Строение и способы получения простых эфиров ...... 168
75. Свойства простых эфиров............... 170
76. Этиловый эфир................... 171
77. Органические перекисные соединения.......... 171
Глава V. Меркаптаны, сульфокислоты, тиоэфиры...........174
78. Меркаптаны......-..............174
79. Сульфокислоты...................175
80. Тиоэфиры.....................175
Глава VI. Альдегиды и кетоны..................177
81. Строение, изомерия и номенклатура...........177
82. Получение и некоторые свойства альдегидов...... . 179
83. Получение и некоторые свойства кетонов.........180
Реакция альдегидов и кетонов................. 181
84. Реакции присоединения................ 181
85. Реакции замещения................. 185 >
86. Окисление альдегидов и кетонов........... . 187
87. 'Реакции с участием водородного атома в а-положении к карбонильной группе.................. 190
88. Сравнение свойств альдегидов и кетонов......... 193
Отдельные представители альдегидов и кетонов..........195
89. Муравьиный альдегид................195
90. Уксусный альдегид.................197
91. Хлораль (2,2,2-трихлорэтаналь).............199
92. Акролеин.....................291
93. Цитраль.....................202
94. Ацетон..............,.......203
95. Диальдегиды и дикетоны............... 206
96. Хелатные соединения.................207
Глава VII. Карбоновые кислоты и их производные..........209
Предельные одноосновные кислоты............... 209
97. Строение и способы получения карбоновых кислот.....209
98. Изомерия и номенклатура предельных одноосновных Кислот .211
99. Физические свойства предельных одноосновных кислот . . . 213
100. Химические свойства предельных одноосновных кислот . . ¦ 215
101. Муравьиная кислота ................218
102. Уксусная кислота..................220
103. Пропионовая кислота................222
104. Масляная кислота................. 222
105. Пальмитиновая и стеариновая кислоты.........223
106. Мыла и моющие вещества..............223
Непредельные одноосновные кислоты......•........226
107. Гомологический ряд непредельных одноосновных кислот . . 226
108. Акриловая, метакриловая ч и кротоновые кислоты.....226
109. Цис-транс-изомерия.................229
ПО. Теория напряжения :................231
111. Электронное строение двойных связей.. (я-связи).....232
112. Сопряженные кратные связи. Конъюгены........235
113. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты......238
114. Синтетические материалы на основе полимеров производных акриловой и метакриловоб кислот ........... 239
Сложные эфиры карбоновых кислот.............. 240
115. Строение и способы получения сложных эфиров.....240
116. Этерификация...................240
117. Свойства сложных эфиров..............242
118. Отдельные представители сложных эфиров карбоновых кислот......................244
119. Воска......................245
120. Жиры......................245
121. Расщепление жиров.................246
122. Стеариновое производство и мыловарение ........ 247
123. Растительные масла.................248
124. Гидрогенизация жиров................250
125. Синтетические жирные кислоты ............ 251
Хлорангидриды кислот....................251
126. Строение и получение хлорангидридов кислот.......251
127. Свойства хлорангидридов кислот...........253 }
Ангидриды кислот.....................253 |
128. Строение и получение ангидридов кислот ........ 253 I
129. Свойства ангидридов кислот.............254 «
Амиды кислот.....Л. . ...............255 |
130. Строение и получение амидов кислот ........... 255 •]
131. Свойства амидов кислот...............255 )
132. Производные кислот и кислотный радикал........256 «
Предельные двухосновные кислоты...............257 J
133. Строение предельных двухосновных кислот.......257 I
134. Физические и химические свойства двухосновных предельных ' кислот...................... 257
135. Щавелевая кислота................. 259 ¦•
136. Малоновая кислота..................260 J
137. Синтезы при помощи малонового эфира......... 262
138. Янтарная кислота............. . . , . 263 ,"
Непредельные двухосновные кислоты ..............264 }
139. Фумаровая и малеиновая кислоты.........., 264 >
Глава VIII. Галоидзамещенвые кислоты..............267
- 140. Строение и способы получения галоидзамещенных кислот . . 267 ¦ • 141. Свойства галоидзамещенных кислот ..........268 >;|
Глава IX. Оксикислоты..................... 269
142. Способы получения и строение оксикислот........269
143. Окисление многоатомных спиртов...........270
144. Свойства оксикислот................ 272
145. Молочная кислота............*.....273
146. Яблочная кислота.................276
147. Винные кислоты.................. 277
148. Расщепление рацемических веществ на оптические антиподы . 282
149. Асимметрический синтез...............283
150. Стереоизомерия веществ с двумя или несколькими асимметрическими атомами углерода в молекуле. Диастереомеры ¦ . . 285
151. Лимонная кислота......'........... 287
152. Стереоизомерия а-оксикисяот.............
Глава X. Альдегидокислоты и кетонокислоты............ 291
153. Строение и отдельные представители альдегиде- и кетоно-кислот.................. . 5 . . 291
154. Ацетоуксусный эфир..............\ • • 292
165. Гликозиды...................^. . 296
156. Синтезы при помощи ацетоуксусного эфира.......297
Глава XI. Углеводы......................300
157. Классификация углеводов..............300 -
Моносахариды...........'............301
158. Строение моносахаридов.............. . 301
159. Понятие о стереоизомерии альдогексоз..........305
160. Нахождение в природе и способы получения моносахаридов 309
161. Свойства моносахаридов...............311
162. Триозы...................... 314
163. Пентозы.....................315
164. Гексозы.....................317
165. Гликозиды.................... 320
166: Механизм спиртового брожения ..............321
Низкомолекулярные полисахариды (олигосахариды)........323
167. Свойства и строение дисахаридов............323
168. Сахароза ..-.....................326
169. Мальтоза. Молочный сахар. Целлобиоза........327
. Высокомолекулярные полисахариды...............328
170. Крахмал.....................328
171. Декстрины ....................329
172. Гликоген. Инулин . :...............329
173. Целлюлоза....................83Й
174. Сложные и простые эфиры целлюлозы '.........333
176. Искусственное волокно..............; 335
176. Гемицеллюлозы и пектинфые вещества.........336
Глава XII. Нитросоедннения................., . 338
177. Строение и способы получения нятросоединений . . .' . . 338
178. Свойства нитросоединении..............340
Г лава XIII. Амины ............,......... 342
179. Строение аминов..................342
180. Свойства аминов..................342
181. Строение аммониевых солей............... 345
182. Получение аминов.................346
183. Отдельные представителя аминов........... 347
ПРЕДИСЛОВИЕ К ПЯТОМУ ИЗДАНИЮ Первоначальное изучение курса органической химии, как правило, труднее курса неорганической химии, основы которого в какой-то мере закладываются еще в средней школе. И это не случайно.
Неорганическая химия имеет дело с веществами, различающимися по качественному составу, и с молекулами, состоящими из немногих атомов. Неорганические вещества в большинстве случаев растворимы в воде (или гидрофильны), а их реакции идут с большими скоростями и по ионным механизмам. В органической химии учащийся сразу же сталкивается главным образом с гомеополяр-ными связями и с химическими процессами, протекающими по сложным и не всегда ясным механизмам, с малыми скоростями и в разнообразных условиях. Учащийся встречается с непривычной классификацией соединений и реакций, с большим числом новых понятий и громадным числом новых терминов и названий веществ. Поэтому при изучении начального курса органической химии решающее значение имеет методически правильное расположение изучаемого материала, равномерное внесение нового и систематическое повторение пройденного на различных примерах.
В настоящем учебнике изучение новых для читателей общих теорий органической химии (гомология, изомерия и т. д.) и свойств гомеополярных соединений начинается на сравнительно простом материале ациклических соединений. Основы теории химического строения — вот что должно быть усвоено учащимися прочно и систематически. Этого преподаватель должен настойчиво добиваться. Главное на первых шагах — понимание и усвоение структурных формул и их частей (радикалов и функциональных групп), гомоло-гических рядов и их закономерностей, а также взаимных переходов соединений различных классов. ;
Изучение номенклатуры не имеет самостоятельного значения, а служит в первую очередь основной цели. Именно поэтому в
учебнике в основном излагается женевская номенклатура, тесно связанная с теорией строения. Вынесение номенклатуры в приложение не означает, что ее надо проходить в конце курса.
Стереохимические представления, значение которых в последние годы так возросло, вводятся постепенно как развитие теории химического строения. С целью развития конкретных пространственных представлений в необходимых случаях введено изложение с помощью «ро—сигма» системы, обозначения которой связаны не со схематической проекционной формулой, а с объемной моделью.
Мы не считаем возможным и полезным перегружать изложение электронными представлениями. Очень важно, чтобы у начинающих не создавалось ложного мнения, будто бы электронное строение органических соединений может само по себе объяснить все их реакции. Это заблуждение тем более опасно, что уводит изучающего от изучения конкретных условий реакций и создает иллюзию того, что все свойства и реакции уже объяснены.
В химии карбоциклических соединений основное внимание уделено ароматическим соединениям и характерным для них реакциям электрофильного замещения. В разделе гетероциклических соединений охарактеризованы их классы и отдельные наиболее важные представители. •»
Здесь необходимо обратить внимание изучающих на то, как меняется химический характер соединений при переходе от алифатических систем к системам, полностью сопряженным и ароматизированным.
При изучении практического применения органических реакций и веществ в технике и быту особенно важно вызывать полезные ассоциации, привлекая в качестве примеров факты, хорошо знакомые из повседневной практики. Необходимо, чтобы у учащихся , развилось правильное представление о взаимной зависимости теоретической науки и проблем производства и техники.
Настоящее, пятое, издание учебника существенно переработано и дополнено сравнительно с изданием 1961 г. Включены новые материалы о свободных радикалах, хелатных соединениях, органических перекисях, ионообменных смолах и хроматографии, стероидных гормонах, нуклеиновых кислотах и др.
Цена: 150руб.
