Предисловие к пятому изданию........... 12
Введение .............................. 15
I. Органическая химия ...................... 15
1. Предмет и характерные черты органической химии .... 15
2. Органическая химия и промышленность органического синтеза.......................... 19
II. Работа с органическими веществами.............. 20
3. Выделение и очистка органических веществ........ 20
4. Определение физических констант ............ 24
5. Состав органических веществ. Качественный анализ .... 27
6. Количественный анализ.................. 29
7. Установление простейшей формулы............ 31
8. Определение молекулярного веса............. 32
III. Теория химического строения.................. 32
9. Теория радикалов и теория типов ........ ..... 32
10. Теория химического строения Бутлерова........ . 37
11. Классификация органических соединений .......... 42
Часть первая. Соединения с открытой цепью углеродных
атомов
Глава I. Углеводороды........................ 45
Предельные углеводороды...................... 45
12. Гомологический ряд предельных углеводородов...... 45
13. Углеводородные радикалы (алкилы) ........... 47
14. Строение предельных углеводородов ........... 47
15. Нахождение в природе и получение предельных углеводородов 50
16. Физические свойства предельных углеводородов...... 52
17. Химические свойства предельных углеводородов..... 54
18. Метан .......................... 57
19. Общие черты реакций замещения............. 58
20. Женевская номенклатура органических соединений . . . .59
21. Электронные схемы строения органических соединений ... 61
22. Дипольные моменты ................... 62
Нефть и природные газы...................... 65
23. Состав нефти и нахождение ее в природе........ 65
24. Происхождение нефти................... 65
25. Продукты переработки нефти и их применение...... 66
26. Искусственное жидкое топливо.............. 69
27. Природные газы. Асфальты................ 70
Непредельные углеводороды..................... 71
Углеводороды с одной двойной связью. Алкены (олефины)..... 72
28. Двойная связь...................... 72
29. Номенклатура олефинов................. 74
30. Способы получения и строение олефинов......... 75
31. Физические и химические свойства олефинов....... 76
32. Показатель преломления. Молекулярная рефракция ... 84
33. Этилен.......................... 87
34. Изобутилен....................... 89
Углеводороды с тройной связью (алкины)............. 90
35. Строение ацетиленовых углеводородов и их получение. . 90
36. Свойства ацетиленовых углеводородов .......... 91
37. Ацетилен........................ 93
Углеводороды с двумя двойными связями. Каучук........95
38. Строение . и свойства углеводородов с двумя двойными связями........................ . 95
39. Каучук и его свойства..................99
40. Строение и синтез каучука................100
Глава II. Галоидпроизводные углеводородов .............106
41. Галоидные алкилы. Изомерия и способы получения .... 106
42. Свойства галоидных алкилов...............108
43. Дигалоидные производные предельных углеводородов . . .111
44. Полигалоидные производные предельных углеводородов . .113
45. Фторпроизводные предельных углеводородов .......113
46. Галоидпроизводные непредельных углеводородов ..... 114
47. Высокомолекулярные соединения. Пластические массы . . .115
Глава III. Элементорганические соединения .............121
48. Элемеиторганические соединения и их значение......121
49. Цинкорганические соединения.............. 123
50. Магнийорганические соединения............. . 124
51. Алюминийорганические соединения.............125
52. Кремнийорганические соединения .............125
53. Фосфор- и мышьякорганические соединения........128
Глава IV. Спирты и их производные................132
Одновтомные предельные спирты................. . 132
. 54. Строение спиртов.....................132
55. Гомология и изомерия спиртов............ . 133
56. Способы получения одноатомных спиртов.........135
57. Физические свойства спиртов . . .............137
58. Химические свойства спиртов...............140
59. Главнейшие представители спиртов. Метиловый спирт (ме-
танол) ....................144
60. Этиловый спирт (этанол).................148
, ,61. Пропиловые, бутиловые и амиловые спирты.......150
. 62. Оптическая деятельность органических соединений.....154
63. Стереохимическая теория................, 157
64. Электронное строение ординарных связей (0-связь) .... 162 Непредельные спирты.......................165
65. Аллиловый спирт .....................1С5
66. Синтетические пластические материалы на основе полимеров винилового спирта и его производных....... 167
Многоатомные спирты..........•.............'""
Двухатомные спирты, или гликоли.................168
67. Строение, изомерия и номенклатура гликолей ..... • 168
68. Физические и химические свойства гликолей.........169
Трехатомные спирты, или глицерины................171
69. Глицерин ........................J71
70. Спирты высшей атомности ...............• 1'^
Эфиры..............................172
Сложные эфиры неорганических кислот...............173
71. Получение и свойства сложных эфиров неорганических кислот ..... ............. ....... 173
72. Нитроглицерин.....................175
73. Эфиры ортокремневой кислоты..............17о
Простые эфиры..........................I"
74. Строение и способы получения простых лфиров.....177
75. Свойства простых эфиров ................178
76. Этиловый эфир......................17"
77. Органические перекисные соединения...........180
Г лава.V. Меркаптаны, сульфокислоты, тиоэфиры...........182
¦ * 78. Меркаптаны ...-.'...-....... . ¦......182
79. Сульфокислоты....................• 183
• 80. Тиоэфиры .......................183
Глава VI. Альдегиды и кетоны................, • • ¦ ¦ 185
81. Строение, изомерия и номенклатура............ 185
82. Получение и некоторые свойства альдегидов.......187
83. Получение и некоторые свойства кетонов ........189
Реакции альдегидов и кетонов....................190
84. Реакции присоединения..................190
85. Реакции замещения................. • • 194
86. Окисление альдегидов и кетонов...........• . 196
87. Реакции с участием водородного атома в а-положении к карбонильной группе................ ¦ • 200
88. Сравнение свойств альдегидов и кетонов.......• • 202
Отдельные представители альдегидов и кетонов ........... 204
89. Муравьиный альдегид...................204
90. Уксусный альдегид .............¦......207
91. Хлораль (2,2,2-трихлорэтаналь) ......•.......209
92. Акролеин........................210
93. Цитраль .........................212
' .94. Ацетон .........•................212
95. Диальдегиды и дикетоны.................215
96. Хелатные соединения...................217
Глава VII. Карбоновые кислоты и их производные ..........219
Предельные одноосновные кислоты .................219
97. Строение и способы получения карбоновых кислот .... 219
98. Изомерия и номенклатура предельных одноосновных кислот 221
99. Физические свойства предельных одноосновных кислот . . . 223 100. Химические свойства предельных одноосновных кислот . . 226
101. Муравьиная кислота...................229
102. Уксусная кислота.....................230
103. Пропионовая кислота...................233
104. Масляная кислота....................233
105. Пальмитиновая и стеариновая кислоты..........234
106. Мыла и моющие вещества................234
Непредельные одноосновные кислоты ................237
107. Гомологический ряд непредельных одноосновных кислот 237
108. Акриловая, метакриловая и кротоновые кислоты.....237
109. Цис-транс-изомерия ...................240
110. Теория напряжения....................243
111. Электронное строение двойных связей (я-связи).....243
112. Сопряженные кратные связи. Конъюгены.........247
113. Олеиновая, линолевая и линоленовая кислоты......249
114. Синтетические материалы на основе полимеров производных акриловой и метакриловой кислот ... ....... 251
Сложные эфиры карбоновых кислот.................252
115. Строение и способы получения сложных эфиров ..... 252
116. Этерификация......................252
117. Свойства сложных эфиров................254
118. Отдельные представители сложных эфиров карбоновых кислот ....................256
119. Воска.....................257
120. Жиры.........................257
121. Расщепление жиров ...................258
122. Стеариновое производство и мыловарение.........259
123. Растительные масла....................260
124. Гидрогенизация жиров.................. 262
125. Синтетические жирные кислоты..............263
Хлорангидриды кислот........................264
126. Строение и получение хлорангидридов кислот ....... 264
127. Свойства хлорангидридов кислот............. 265
Ангидриды кислот...........................266
128. Строение и получение ангидридов кислот ......... 266
129. Свойства ангидридов кислот...............267
Амиды кислот ...........................267
130. Строение и получение амидов кислот...........267
131. Свойства амидов кислот.................268
132. Производные кислот и кислотный радикал....... . 269
Предельные двухосновные кислоты..................270
133. Строение предельных двухосновных кислот........270
134. Физические и химические свойства двухосновных предельных кислот........................270 |
135. Щавелевая кислота....................272 I
136. Малоновая кислота.............,......273 1
137. Синтезы при помощи малонового эфира .........275 4
138. Янтарная кислота ....................277 |
Непредельные двухосновные кислоты.......'.........277 I
139. Фумаровая и малеиновая кислоты............277 ,'
Глава VIII. Галоидзамещенные кислоты...............280 I
140. Строение и способы получения галоидзамещенных кислот 280
141. Свойства галоидзамещенных кислот............281
Глава IX. Оксикислоты .......................282
142. Способы получения и строение оксикислот........282
143. Окисление многоатомных спиртов.............284
144. Свойства оксикислот ...................285
145. Молочная кислота ....................286
146. Яблочная кислота ....................^90
147. Винные кислоты .....................290
148. Расщепление рацемических веществ на оптические антиподы 295
149. Асимметрический синтез..................297
150. Стереоизомерия веществ с двумя или несколькими асимметрическими атомами углерода в молекуле, Диастереомеры 299
'.51. Лимонная кислота.....................301
152. Стереоизомерия а-оксикислот...............302
Глава X. Альдегидокислоты и кетонокислоты.............305
153. Строение и отдельные представители альдегидо- и кето-нокислот................ ........ 305
154. Ацетоуксусный эфир ...................306
155. Таутомерия .................•.....310
156. Синтезы при помощи ацетоуксусного эфира........311
Глава XI. Углеводы ................•........314
157. Классификация углеводов................. 314
Моносахариды..........................315
158. Строение моносахаридов.................315
159. Понятие о стереоизомерии альдогексоз..........319
160. Нахождение в природе и способы получения моносахаридов 323
161. Свойства моносахаридов.............. 326
162. Триозы .........................329
163. Пентозы .........................330
164. Гексозы .........<................332
165. Глюкозиды ........•"'...............336
166. Механизм спиртового брожения..............336
Низкомолекулярные полисахариды (олигосахариды) .........338
167. Свойства и строение дисахаридов.............338
168. Сахароза.........................312
169. Мальтоза. Молочный сахар. Целлобиоза..........344
Высокомолекулярные полисахариды .................344
170. Крахмал.........................344
171. Декстрины ........................345
172. Гликоген. Инулин....................346
173. Целлюлоза.......................346
474. Сложные и простые эфиры целлюлозы..........349
175. Искусственное волокно..................352
176. Гемицеллюлозы и пектиновые вещества..........354
Глава XII. Нитросоединения ....................356
177. Строение и способы получения нитросоединений......356
178. Свойства нитросоединений................358
Глава XIII. Амины.........................360
179. Строение аминов.....................360
180. Свойства аминов.....................360
1 ft 1 ^тпллииа timfAUMMULiv /»л» ncii ¦ ЧЛЛ.
Глава XIX. Многоядерные ароматические соединения ........513
Соединения, содержащие бензольные ядра, связанные через углерод
или непосредственно ...................518
264. Дифенил. Бензидин .................• • • 518
265. Трифенилметан и его производные............520
265. Красители ряда трифенилметана. Строение и свойства . . 522
267. Получение красителей ряда трифенилметана.......524
268. Свободные радикалы ...................525
Соединения с конденсированными ядрами..............527
269. Нафталин ........................527
270. Производные нафталина .................530
271. Доказательство строения нафталина...........534
272. Красители ряда нафталина................535
273. Тетралин. Декалин ....................536
274. Антрацен .........•..............536
275. Антрахинои.......................537
276. Ализарин........................539
, 277. Кубовые полициклические красители (индантрены) .... 541
278. Фенантрен ,....................... 542
279. Углеводороды со многими конденсированными бензольными ядрами ..............• » ...... 543
АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Глава XX. Циклопарафины .....................545
280. Строение и способы получения циклопарафинов......545
281. Свойства циклопарафинов.................548
282. Отдельные представители циклопарафинов ........549
283. Напряжение в алициклических соединениях........555
284. Стереоизомерия алициклических соединений . . ..... 557
Глава XXI. Терпены ........................560
285. Терпены в природе....................560
286. Классификация ' терпенов .................561
287. Моноциклические терпены................. 561
288. Бициклические терпены.................. 564
289. Камфора ........................566
Глава XXII. Каротиноиды .....................568
290. Ликоиин .........................568
291. Каротин.........................568
292. Витамин А........................570
Глава XXIII. Стерины. Желчные кислоты. Стероидные гормоны . . . 571
293. Стерины ........................571
294. Желчные кислоты.............-........572
295. Стероидные гормоны ........•....... • • • • 574
Часть третья. Гетероциклические соединения
Классификация и общая характеристика...............576
296. Классификация и общая характеристика гетероциклических соединений......................576
Глава XXIV. Пятичленные гетероциклы.............. . 579
297. Общая характеристика пятичленных гетероциклов.....579
Группа фурана...........................580
298. Фуран .........................580
299. Фурфурол........................582
300. Пирослизевая кислота..................582
Группа тиофена..................^ . •......583
301. Тиофен.........................583
Группа пиррола .............. ............ 585
302. Пиррол ..............~...........585
303. Пирролидин .......................587
304. Гемин и хлорофилл....................588
305. Хроматографический анализ ...............590
Группа индола ............... ........ 594
306. Индол...................... . . 594
307. Триптофан ............ .........596
308. Гетероауксин......... ..........596
309. Индиго......................... 597
Группа азолов...........................600
310. Сульфатиазол...................... 600
311. Пенициллин.......................601
312. Антипирин и пирамидон..................602
313. Пилокарпин.......................603
Глава XXV. Шестичленные гетероциклы ...............605
Группа пирана ........ .......... ...... .... 605
314. у-Пирон и соли пироксония................ 606
315. Хромон......................... 608
316. Антоцианы.....................\ 608
Группа пиридина........................ , 610
317. Пиридин........................ 610
318. Никотин......................... 613
319. Пиперидин......................613
Группа хинолина..........................614
320. Хинолин............ ...........' 614
321. Хинин и антималярийные препараты.......... 616
Группа пурина ....................... .... 618
322. Мочевая кислота.................... 618
323. Некоторые другие вещества группы пурина........620
324. Триазин. Цианурхлорид. Селективные гербициды .... 622
325. Активные красители. Оптически отбеливающие вещества .' . 624
326. Нуклеиновые кислоты, нуклеотиды, РНК и ДНК . .... 626 Заключение...................... ggn
Приложение I. Номенклатура органических соединений ..... 633
1. «Рациональная» номенклатура................. . 634
2. Женевская номенклатура............... ' 635
3. Номенклатура международного союза чистой и прикладной хи-мии (ЮПАК) ¦...................... 646
4. Принципы систематической номенклатуры .........' 654
Приложение II. Названия часто встречающихся радикалов и циклических Структур........................ ggg
Именной указатель...................... 553
Предметный указатель .............' . . ' ' #' [ [ qqq
ПРЕДИСЛОВИЕ К ПЯТОМУ ИЗДАНИЮ
Первоначальное изучение курса органической химии, как правило, труднее курса неорганической химии, основы которого в какой-то мере закладываются еще в средней школе. И это не случайно.
Неорганическая химия имеет дело с веществами, различающимися по качественному составу, и с молекулами, состоящими из немногих атомов. Неорганические вещества в большинстве случаев растворимы в воде (или гидрофильны), а их реакции идут с большими скоростями и по ионным механизмам. В органической химии учащийся сразу же сталкивается главным образом с гомеополярными связями и с химическими процессами, протекающими по сложным и не всегда ясным механизмам, с малыми скоростями и в разнообразных условиях. Учащийся..^ встречается с непривычной классификацией соединений и реакций, с большим числом новых понятий и громадным числом новых терминов и названий веществ. Поэтому при изучении начального курса органической химии решающее значение имеет методически правильное расположение изучаемого материала, равномерное внесение нового и систематическое повторение пройденного на различных примерах.
В настоящем учебнике изучение новых для читателя общих теорий органической химии (гомология, изомерия и т. д.) и свойств гомеополярных соединений начинается на сравнительно простом материале ациклических соединений. Основы теории химического строения — вот что должно быть усвоено учащимися прочно и систематически. Этого преподаватель должен настойчиво добиваться. Главное на первых шагах — понимание . и усвоение структурных формул и их частей (радикалов и функциональных групп), гомологических рядов и их закономерностей, а также взаимных переходов соединений различных классов.
Изучение номенклатуры не имеет самостоятельного значения, а служит в первую очередь основной цели. Именно поэтому в
учебнике в основном излагается женевская номенклатура, тесно связанная с теорией строения. Вынесение номенклатуры в приложение не означает, что ее надо проходить в конце курса.
Стереохимические представления, значение которых в последние годы так возросло, вводятся постепенно как развитие теории химического строения. С целью развития конкретных пространственных представлений в необходимых случаях введено изложение с помощью «ро—сигма» системы, обозначения которой связаны не со схематической проекционной формулой, а с объемной моделью.
Мы не считаем возможным и полезным перегружать изложение электронными представлениями. Очень важно, чтобы у начинающих не создавалось ложного мнения, будто бы электронное строение органических соединений может само по себе объяснить все их реакции. Это заблуждение тем более опасно, что уводит изучающего от изучения конкретных условий реакций н создает иллюзию того, что все свойства и реакции уже объяснены.
В химии карбоциклических соединений основное внимание уделено ароматическим соединениям и характерным для них реакциям электрофильного замещения. В разделе гетероциклических соединений охарактеризованы их классы и отдельные наиболее важные представители.
Здесь необходимо обратить внимание изучающих на то, как меняется химический карактер соединений при переходе от алифатических систем к системам, полностью сопряженным и ароматизированным.
При изучении практического применения органических реакций и веществ в технике и быту особенно важно вызывать полезные ассоциации, привлекая в качестве примеров факты, хорошо знакомые из повседневной практики. Необходимо, чтобы у учащихся развилось правильное представление о взаимной зависимости теоретической науки и проблем производства и техники.
Настоящее, пятое, издание учебника существенно переработано и дополнено сравнительно с изданием 1961 г. Включены новые материалы о свободных радикалах, хелатных соединениях, органических перекисях, ионообменных смолах и хроматографии, стероидных гормонах, нуклеиновых кислотах и др. Из учебника исключены устаревшие и маловажные сведения.
Существенно переработаны параграфы, касающиеся высокомолекулярных соединений, органических красителей, ядохимикатов и др.
При подготовке настоящего издания, так же как и при подготовке двух предыдущих изданий, неоценимую помощь автору оказала Е. Г. Рухадзе.
Цена: 150руб.
