Среди многих книг по органической химии монография выдающегося английского химика профессора Кристофера Ингольда занимает особое место. В этой книге собраны и обобщены все достижения органической химии в области изучения механизмов органических реакций и установления связи между структурой органических соединений и их реакционной способностью, т. е. все то, что составляет теоретический фундамент современной органической химии. Энциклопедичность и фундаментальность книги, несомненно, связаны с тем, что ее автор был одним из главных создателей той области науки, которая составляет предмет книги и которая получила название «физическая органическая химия».
Характерной особенностью книги является глубокий анализ исторических аспектов возникновения существующих взглядов на механизмы органических реакций. При этом отдается должное всем исследователям, внесшим существенный вклад в развитие теории органической химии. Первое издание монографии Ингольда, написанное в 1953 г. и вышедшее в русском переводе в 1959 г., сейчас является библиографической редкостью. Между тем, по этой книге учились многие химики.
С момента выхода в свет первого издания в работу по выяснению механизмов органических реакций включилось большое число химиков во всем мире, что привело к накоплению огромного количества новых фундаментальных данных, касающихся механизмов органических реакций. За это время были развиты представления об участии ионных пар в реакциях замещения и отщепления, был открыт ферроцен, что способствовало углублению взглядов на природу ароматичности, были вскрыты закономерности термических и фотохимических реакций электроциклизации (правила Вудварда — Гофмана), был развит корреляционный анализ. В последние 10—15 лет большие успехи были достигнуты в исследовании механизмов свободнорадикальных реакций в растворе, начато изучение механизма электрофильного замещения у насыщенного атома углерода и нуклеофильного замещения в ароматическом ряду. Наконец, значительный прогресс был достигнут в теории влияния растворителя на скорость реакций, и диполярные апротонные растворители стали широко применяться в химических лабораториях и в производственной практике. Кроме перечисленных важнейших достижений и открытий, было решено множество других более частных, но трудных проблем, например установлен механизм бензидиновой перегруппировки. Выросли в самостоятельные области химия карбониевых ионов и карбанионов, развита химия карбенов, большое внимание в изучении механизмов реакций стало уделяться промежуточно образующимся нестабильным частицам. Все эти вопросы нашли отражение в книге Ингольда, поэтому по сравнению с первым
ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие автора ко второму изданию........ 10
I. Валентность и строение молекул............ 11
II. Внутримолекулярное и межмолекулярное взаимодействия 37
III. Физические свойства молекул ............. 101
IV. Ароматичность и связанные с ней физические свойства . . 155
V. Классификация реагентов и реакций.......... 201
VI. Замещение в ароматическом ряду............ 227
VII. Замещение в алифатическом ряду............ 351
VIII. Замещение у гетероатомов............... 507
IX. Отщепление с образованием олефинов, ацетиленов и кар-бенов ........................ 537
X. Перегруппировки в насыщенных системах........ 599
XI. Перегруппировки ненасыщенных соединений....... 657
XII. Перегруппировки в ароматическом ряду......... 737
XIII. Присоединение и обратные реакции........... 783
XIV. Кислоты и основания................. 909
XV. Реакции карбоксильной и фосфатной групп....... 935
XVI. Полярные эффекты .................. 987
XVII. Стабильные радикалы.................1017
Предметный указатель.................1040
Цена: 600руб.
