Математика

Физика

Химия

Биология

Техника и    технологии

Очередной том сдрии монографий по химии гетероциклических соединений — единственного систематического источника обширного материала о сложном и многообразном классе органических соединений — гетероциклах. Данный том включает обзорный материал по химии гетероциклических соединений, содержащих четыре атома азота в кольце или в двух конденсированных циклах — тетразолов, тетразинов и пуринов. Основное место в книге занимает обзор по химии пуринов — соединений, привлекающих в последнее время все большее внимание химиков, биохимиков, биологов, генетиков, биофизиков. Книга предназначена для химиков-органиков и биохимиков — научных работников, аспирантов и студентов. ПРЕДИСЛОВИЕ К АНГЛИЙСКОМУ ИЗДАНИЮ 9 Первоначально предполагалось посвятить настоящий том гетероциклическим соединениям, содержащим четыре атома азота в одном кольце или в бициклических системах. Однако стало очевидным, что для этого понадобилась бы книга нестандартного размера, поэтому вместо одного тома будет выпущено два. Химии птеридинов, аллоксазинов и изоаллоксазинов будет посвящен том 9 настоящей серии. Поскольку в литературе отсутствуют достаточно исчерпывающие обзоры по химии пуринов, было признано целесообразным уделить в книге значительное место материалу об этих соединениях, начиная с классических исследований Э. Фишера. При этом не ставилось задачи осветить химию нуклеоти-дов и нуклеозидов, так как этому вопросу посвящен ряд исчерпывающих обзоров. Наряду с пуринами в этом томе рассматриваются родственные бицикли-ческие системы, например пиразолопиримидины, которые приобрели в последнее время важное значение. По традиции, сложившейся при составлении предыдущих томов, в циклических формулах опущены атомы водорода; исключения сделаны только в тех случаях, когда без изображения этих атомов нет полной ясности. Во всех циклических формулах даны двойные связи. Соединения пуринового ряда, существующие в двух таутомерных формах, например ксантин (2,6-диоксипу-рин или 2,6-дикето-1,2,3,6-тетрагидропурин), как правило, изображены в окси-форме, даже если имеются данные, говорящие в пользу лактамной структуры. Это сделано с целью избежать излишнего усложнения названий соединений. Авторы приложили максимум усилий, чтобы как можно полнее осветить имеющуюся литературу по каждому вопросу; так, материалы периодических изданий на английском и немецком языках использованы по 1965 г., а где это было возможно — по 1966 г. включительно. Роберт К- Эльдерфильд Анн-Арбор, Мичиган январь 1967 г.
СОДЕРЖАНИЕ
Предисловие к английскому изданию . ............. 5
Глава 1 Тетразолы
Ф. Р. Бенсон
Введение . ........................... 7
Физические свойства тетразолов................ 8
Кислотность, основность, соли и комплексы тетразолов..... 11
Синтезы ............................ 13
Реакции ............................ 34
Применение тетразолов (за исключением применения в биологии) 80
Биологические свойства..................... 80
Литература........................... 82
Глава 2
Тетразины и конденсированные системы, содержащие тетразиновые кольца
В. П. Вистрач
Введение............................ Й8
1.2.3.4- или ег/ч-тетразины................... 88
1.2.4.5- или ez/лж-тетразины................... 90
силш-Тетразин ....................... 90
3,6-Дизамещенные аыш-тетразины и их 1,2-дигидропроизводные 92
1,4-Дигидро-шлш-тетразины................. 112
Тетрагидро-с«лш-тетразины.................. 116
Гексагидро-с«лш-тетразины................... 116
Конденсированные силш-тетразиновые системы ....... 119
Применение гылл-тетразинов................ 125
Литература........................... 126
Глава 3
Пурины и родственные циклические системы Р. К. Робине
Введение и номенклатура .................... 130
Нахождение различных пуринов в природе........... 134
Литература........................... 142
Первые сведения о простейших пуринах и классические синтезы
• Э. Фишера.......................... 147
Установление структуры мочевой кислоты.......... 147
Классические доказательства структуры аденина, гипоксантина
гуанина и ксантина................... 150
Строение кофеина ...................... 152
Синтез пурина....................... 154
Общие методы синтеза пуринов................. 155
Получение пуринов из производных пиримидина....... 155
Получение пуринов из имидазолов............. 187
Синтез пуринов, включающий одновременное замыкание пири-
мидинового и имидазольного циклов........... 198
Литература........................... 203
Физические, спектральные и электрохимические свойства пуринов 208
Литература........................... 210
Нуклеофильное и электрофильное замещение в пуриновом ядре 210
Расчет электронной плотности ............... 210
Электрофильное замещение................. 214
Нуклеофильное замещение.................. 217
Литература........................... 232
Нуклеофильное замещение функциональных групп ........ 234
Введение атома галогена ................. 234
Прямое введение меркаптогруппы.............. 241
Получение аминопуринов путем реакций прямого нуклеофиль-
ного замещения ..................... 246
Алкокси- и алкилмеркаптопурины.............. 252
Литература........................... 258
Другие реакции функциональных групп ....... ...... 261
Замена функциональных групп водородом......... 261
Окисление пуриновых производных............. 268
Реакция с гриньяровскими реагентами............ 277
Реакции сочетания производных 8-диазопурина _....... 278
Пурины с различными функциональными^ группа'ми..... 280
Пурины и реакция Манниха................ 284
Литература........................... 286
Алкилирование пуринового ядра .............. 288
Литература........................... 293
Перегруппировки и раскрытие цикла в соединениях пуринового ряда 294
Перегруппировки...................... 294
Расщепление различных пуринов.............. 299
Литература........................... 303
Значение пуринов в биохимии и медицине ......... 304
Пурины как противоопухолевые срелства......... 304
Пурины как диуретики.................. 308
Пурины, обладающие противовирусным действием..... 308
Пурины, обладающие иной биологической активностью . . . 309
Литература........................... 311
Пиразоло[3,4-й]пиримидины................... 313
Синтез пиразоло[3,4-с!]пиримидинов............. 313
Пиразоло[3,4-с(]пиримидины, представляющие особый интерес 320
Нуклеофильное замещение в пиразоло[3,4-с(]пиримидинах . . . 322
Литература........................... 324
Пиразоло[4,3-й]пиримидины................... 325
Литература .......................... 330
Пиразоло[1,5-а]пиримидины................... 330
Литература........................... 334
б(/((-Триазоло|4,5-й]пиримидины ................. 334
Литература........................... 339
«г.мл<-Триазоло[2,3-с]-с»лш-триазины............... 339
Литература........................... 340
Предметный указатель.......................,. . 341

Цена: 600руб.

Назад

Заказ

На главную страницу

Hosted by uCoz