Математика

Физика

Химия

Биология

Техника и    технологии

Второй том сборника серии «Гетероциклические соединения», вышедший в США в 1951 г. под редакцией Эльдерфилда, посвящен химии полициклических соединений, содержащих один циклически связанный атом кислорода или серы. В сборнике достаточно подробно рассмотрены следующие полициклические кислородсодержащие соединения: бензофураны, кумарины, хромоны, флавоны, хроманы, ксантоны, флуораны и их производные. Полициклические соединения, содержащие серу в качестве гетероатома (тионафтен, тиохро-ман и их производные), рассмотрены менее подробно на том основании, что эти соединения по химическим свойствам подобны их кислородным аналогам. Особенно краток обзор, относящийся к тиоиндиго. Каждой группе соединений, перечисленных выше, в сборнике уделена специальная глава. Однако вследствие близости химических свойств и методов получения этих полициклических соединений избранная авторами система раздельного описания их строго не выдержана. Например, бензофураны описываются не только в отведенной для них главе, но и в главе, посвященной хромонам; при этом литературные данные, приведенные в главе о бензофура-нах и их производных, в главе о хромонах не повторяются, а перекрестные ссылки облегчают знакомство со всем материалом. Помимо соединений, описываемых в тексте, большое число природных веществ приведено в таблицах, снабженных литературными ссылками.
При переводе второго тома (как и первого) опущена резонансная трактовка вопроса о структуре и реакциях полициклических соединений, встречавшаяся в отдельных случаях.
Второй том сборника представляет интерес для широкого круга исследо,-вателей — химиков и биохимиков, как работающих с соединениями рассматриваемых типов, так и приступающих к ознакомлению с ними.
Перевод глав I, VI, XI выполнен доц. И. Ф. Луценко, глав II, IV, VII, VIII—доц. Н. К- Кочетковым, глав III, XII, XIII —асе. Т. П. Толстой, глав V, IX, X и XIV — асе. Г. Я. Кондратьевой. -Глава I
БЕНЗОФУРАН И ЕГО ПРОИЗВОДНЫЕ
Р. Эльдерфилд и В. Мейер
Введение .................................... 5
Синтезы бензофуранов ............................. 6
Синтезы, протекающие по типу I.................... 6
Синтезы, протекающие по типу II.................... 14
Синтезы, протекающие по типу III.................... 15
Прочие синтезы ............................. 16
Реакции бензофурана .............................. 16
Кумаранон-3 (кумаранон)............................ 22
Реакции кетонной формы кумаранона-3................... 22
Реакции энольной формы кумаранона-3................... 28
Галогенопроизводные кумаранона-3..................... 28
2-Нитрокумаранон-З и оксиндиго...................... 30
Кумаранон-2.................................. 31
Кумарандион-2,3................................ 32
Окси- и аминопроизводные кумарана . . . ..................... 34
Другие производные кумарана.......................... 35
Восстановление бензофурана........................ 35
Бензофуранкарбоновые кислоты...................... 38
Реакции раскрытия цикла производных бензофурана............... 41
Природные производные бензофурана...................... 42
Усниновая кислота ............................ 42
Эйпарин................................. 50
Литература................................... 52
Г л а в а II
ИЗОБЕНЗОФУРАН, ФТАЛАН И ФТАЛИД
Р. Эльдерфилд
Изобензофураны ................................ 55
Синтезы изобензофуранов......................... 55
Свойства изобензофуранов......................... 61
Фталаны.................................... 65
Синтезы фталанов............................. 65
Реакции фталанов............................. 69
Фталиды.................................... 72
Синтезы фталидов............................. 72
Реакции фталидов............................. 87
Литература................................... 93
Глава III
ДИБЕНЗОФУРАН (ОКИСЬ ДИФЕНИЛЕНА)
У. Парам
Система обознячения .............................. 96
Методы получения дибензофуранов . . ...................... 96
Синтез из о-аминэдифениловых эфиров................... 97
Синтез из 2,2'-дизамещенных дифенилов.................. 97
Ориентация в дибензофуране......................'..... 99
Замещение у 2-го атома углерода..................... 99
Замещение у 3-го атома углерода...................... 101
28 Заказ № 1265
Замещение у 4-го атома углерода..................... 101
Замещение у 1-го атома углерода..................... 103
Влияние заместителей на ориентацию ...................... 105
Замещение в одном ядре.......................... 105
Замещение в разных ядрах........................ 106
Раскрытие цикла ................................ 107
Восстановление дибензофурана.......................... 108
Перегруппировка галогенопроизводных дибензофурана при аминировании...... 109
Физиологические свойства............................ 109
Литература................................... 110
Глава IV
ТИОНАФТЕН
у и. Фукушима
Получение тионафтена и его производных................... . 112
Реакции тионафтенов .............................. 113
Производные тионафтена......................... 114
Продукты восстановления......................... 114
Галогенопроизводные........................... 114
Нитро- и аминопроизводные...............•.......... 115
Карбоновые кислоты ряда тионафтена ................... 115
Оксипроизводные............................. 116
Тионафтенхиноны............................. 122
Изотионафтен ................................. 124
Литература................................... 125
Глава V
ДИБЕНЗОТИОФЕН
Д. Фукушима
Нахождение з природе и получение дибензотиофена................. 127
Реакции дибензотиофена............................. 128
Производные дибензотиофена.......................... 130
Сульфоксиды и сульфоны дибензотиофена................. 130
Продукты восстановления дибензотиофена................. 131
Галогенопроизводные дибензотиофена.................... 131
Нитро- и аминопроизводные дибелзотиофена................ 132
Оксипроизводные дибензотиофена...................... 132
Серу содержащие производные дибензотиофена............... 132
Литература................................... 132
Глава VI
КУМЛРИНЫ
С. Вавзонек
Получение кумаринов.............................. 134
Синтез из салициловых альдегидов.................... 134
Синтез из о-оксифенилкетонов....................... 135
Синтез из производных салициловой кислоты................ 138
Синтез из о-бромбензойных кислот..................... 138
Синтез из фенолов............................ 139
Синтез из хинонов............................ 143
Синтез из неароматических соединений .................. 144
Замещенные кумарины.............................. 144
Нитрокумарины.............................. 144
Аминокумарины '...............•............. 145
Кумаринсульфоновые кислоты ....................... 146
Оксикумарины.............................. 146
Альдегидокумарины............................ 147
Кетонокумарины ............................' 148
Кислоты ряда кумарина....................... . 149
Реакции кумаринов............................... 150
Галогенирование ............................. 150
Меркурирование............................. 151
Реакции азосочетания........................... 152
Реакции присоединения........•................. 152
Физиологическая активность........................ 161
Литература .................................. 163
Г
Глава VII
ИЗОКУМАРИНЫ С. Вавзонек
Получение изокумаринов............................ 169
Синтез из производных гомофталсвой кислоты............... 169
Другие методы синтеза.......................... 171
Реакции изокумаринов ............................. 174
Изокумарины, встречающиеся в природе..................... 176
Литература . t................................ 176
Глава VIII
ХРОМОНЫ, ФЛАВОНЫ И ИЗОФЛАВОНЫ С. Ваезонек
Получение хромонов, флавонов и изофлавонов.................. 177
Синтез из о-оксифенилалкилкетонов.................... 177
Реакции хромонов................................ 193
Реакции карбонильной группы....................... 193
Реакции конденсации ........................... 196
Действие щелочей............................ 196
Окисление................................ 198
Реакции замещения............................ 199
Реакции полиоксифлавонов и полиоксиизофлавонов................ 201
Ацетилирование............................. 201
Алкилирование.............................. 201
Дезалкилирование............................. 201
Окисление................................ 202
Цветные реакции............................. 202
Фармакологическая активность ......................... 208
Литература................................... 208
Глава IX
ХРОМЕНОЛЫ, ХРОМЕНЫ И СОЛИ БЕНЗОПИРИЛИЯ. АНТОЦИАНИНЫ
С. Вавзонек
Получение................................... 215
Синтез из фенолов............................ 215
Синтез из р-оксибензальдегидов...................... 219
Синтез из о-оксифенилкетонов ...................... 227
Синтез из магнийорганических соединений и бензопиронов, о-оксибензаль-
кетонов и хроманонов.......................... 228
Восстановление флавонов ......................... 230
Биосинтезы................................ 231
Реакции солей бензопирилия, хроменов и хроменолов .............. 232
Окисление................................ 233
Восстановление......................•....... 234
Нитрование ............................... 237
Реакции с магнийорганическими соединениями ............... 238
Реакции замещенных солей бензопирилия и замещенных хроменов и
хроменолов............................... 238
Гидролиз................................. 240
Антоциянины.................................. 249
Соли 2-бензо'пирилия............................... 256
Получение из о-ацилфенилацетальдегидов................. 257
Реакции................................. 258
Литература................................... 258
28*
Глава X
ХРОМАНОНЫ, ФЛАВАНОНЫ, ХРОМАНОЛЫ И ФЛАВАНОЛЫ КАТЕХИН, БРАЗИЛИИ И ГЕМАТОКСИЛИН
С. Вавзонек
Хроманоны-2 или гидрокумарины......................... 264
Получение................................ 264
Хроманоны-3.................................. 264
Получение................................ 264
Хроманоны-4 и флаваноны............................ 265
Получение.................................. 265
Синтез из о-оксиацетофенонов....................... 265
Синтез из фенолов............................ 267
Реакции хроманонов-2 и хроманолов-2...................... 271
Реакции хроманонов-3 и хромгшолов-3...................... 271
Катехин..........*......................... 272
Бразилии и гематоксилин............................ 275
Реакции хроманонов-4, флаванонов и хроманолов-4................ 285
Реакции присоединения .......................... 285
Восстановление.............................. 285
Реакции а-метиленовой группы...................... 287
Действие щелочей............................ 290
Ацетилирование.............................. 291
Метилирование.............................. 292
Образование глюкозидов ......................... 292
Хроманолы-4 и флаванолы-4........................... 292
Фармакологическая активность ............... .......... 296
Литература................................... 296>
Глава XI
ХРОМАНЫ
С. Вавзонек
Получение хроманов............................ . . 300*
Синтез из фенолов и аллилгалогенидов .................. 300
Синтез из фенолов и аллиловых спиртов.................. 301
Синтез из фенолов и диеновых углеводородов............• - • 303-
Синтез из р-(о-оксифенил)этилалкил- и арилкетонов............ 306
Синтез из дигидрокумаринов....................... 308
Синтез из о-оксибензиловых спиртов.................... 309
Синтез из f-окси- или Y-галогенопропилфениловых эфиров......... 310
Синтез из фенолов и кетонов ....................... 310
Реакции хроманов ............................... 311
Физиологическая активность хроманов ...................... 317
Литература................................... 317
Глава XII
КСАНТОНЫ, КСАНТЕНЫ, КСАНТГИДРОЛЫ И СОЛИ КСАНТИЛИЯ С. Вавзонек
Ксантоны......,............................. 32J
Получение ксантонов........................... 321
Реакции ксантонов............................ 327
Фармакологическая активность ...................... 335
Ксантены.................................... 335
Получение ксантенов........................... 335
Реакции ксантенов..............,............. 341
Ксантгидролы ................................. 348
Получение................................ 348
Реакции................................. 348
Замещенные в положении 9 ксантгидролы и соли ксантилия........... 351
Получение................................ 351
Реакции................................. 352
Соли ксантилия.............................. 354
Реакции солей ксантилия...................•...... 35Т
г-
Алкилиденксантены, арилиденксантены и диксантилен.............. 371
Получение................................ 371
Реакции................................. 371
Литература .................................. 374
Глава XIII
ФЛУОРАНЫ. ФЛУОРЕСЦЕИНЫ И РОДАМИНЫ С. Вавзонек
Получение................................... 380
Реакции.................................... 383
Строение................................. 383
Раскрытие лактонного цикла........................ 387
Реакция с аммиаком и замещенными аминами................ 394
Восстановление .'............................. 395
Реакции замещения...................•........ 395
Реакция с серной кислотой......................... 397
Реакции заместителей........................... 399
Сульфофлуораны............................. 401
Литература................................... 402
Глава XIV
ТИОХРОМАНЫ И РОДСТВЕННЫЕ ИМ СОЕДИНЕНИЯ Д. Тарбелл
Тиохроманы................................... 405
Тиохроманоны-4................................. 405
Получение................................ 405
Реакции................................. 406
Ткохроманолы-4.............................. 408
Тиохромоны и тиофлавоны ........................... 409
Тиокумарин................................ 411
Изотиохроман............................... 412
Тиоксантен и родственные ему соединения.................... 413
Тиоксантен................................ 413
Тиоксантоны............................... 415
Тиоксантгидрол и его производные..................... 416
Литература................................... 416
Предметный указатель.............................. 418

Цена: 600руб.

Назад

Заказ

На главную страницу

Hosted by uCoz