.......:.................. ш
1. Предмет органической химии и ее практическое значение . . . 10
2. Сырьевая база промышленности органического синтеза -..-. . . 11
3. Роль отечественных ученых в развитии органической химии. Ре- *-шения КПСС и Советского правительства о развитии химической науки и промышленности.............. 1%
1. Общие положения органической химии........... 15
4. Оевбецности органических соединений .......... 15
5. Элементный анализ органических веществ......... 15
6. "Явление изомерии ..;.....'..........20
Ё | 7. Первоначальные представления о природе органических соеди-
|| • нений ....'.................. 20
"•" к 8. Теория химического строения органических соединений .... 23
9. Электронная оболочка атома. ... . . ... . . ... . 25
10. Валентные состояния углерода. Гибридизация . . . ... . . 28
11. Электронная природа химической связи. . . . ..-.<•. . 30
12. Характеристики ковалентных связей и методы их определения. 32
13. Типы органических реакций .......... . . . .36
14. Классификация органических соединения- . . ... . . . . 38
I. УГЛЕВОДОРОДЫ................ 42
S. Алканы . ... . : . . . .......... ь . . . 42
15. Гомологический рад алканов. Строение. Изомерия......42
16. Конформацин. Модели молекул.............46
17. Номенклатура алканов ................ 50
18. Способы получения алканов,* .............. 62
19. Общая характеристика физических и химических свойств алка-
,Й нов....... ................ 53
Г 20. Реакции алканов ....'..............57 21. Метан. Природный газ................ 6.0
tea 3. Циклоалканы..................... 63
у.. •'•....-.
§ 22. Строение циклоалканов. Номенклатура. Изомерия. Нахождение
У:>;:' в природе..................... 63
§ 23. Способы получения................. 64
^: § 24. Устойчивость циклов................. 64
§ 25. Физические и химические свойства циклоалканов......66
§ 26. Пространственная изомерия замещенных циклов......69
§ 27. Отдельные представители...............70
Глава 4. Алкены . . ...................... 71
§ 28. Строение алкенов.................. 71
§ 29. Изомерия и номенклатура алкенов............ 72
§ 30. Способы получения алкенов.............. 74
§ 31. Общая характеристика физических и химических свойств ... 77
§ 32. Реакции алкенов.................. 78
§ 33. Отдельные представители............... 87
Глава 5. Алкины....................... 89
§ 34. Строение алкинов. Изомерия. Номенклатура. ....... 89
§ 35. Способы получения ................. 90
§ 36. Общая характеристика физических и химических свойств . . . 92
§ 37. Реакции алкинов................... 94
§ 38. Ацетилен, его свойства и применение ........... 97
Глава 6. Диеновые углеводороды.................100
§ 39. Изомерия, номенклатура и классификация.........100
§ 40. Соединения с сопряженными двойными связями ....... 101
§ 41. Бутадиен, изопрен, циклопентадиен............104
Глава 7. Ароматические углеводороды...............108
Бензол и его производные .............. .......108
§ 42. Строение бензола. Природа ароматического состояния .... 108 § 43. Изомерия производных бензола. Номенклатура ароматических
углеводородов ................... щ
§ 44. Способы получения гомологов бензола . . . . . . . , . . '. 1.13
§ 45. Физические свойства..................115
§ 46. Химические свойства бензола и его гомологов........116(
§ 47. Ориентация при электрофильном замещении в бензольном ядре 123 § 48. Сырьевые источники ароматических соединений. Практическое
использование бензола и его гомологов........'." . 125
Многоядерные ароматические углеводороды . ,........... 128
§ 49. Многоядерные ароматические углеводороды с изолированными
бензольными ядрами................. 128
§ 50. Свободные радикалы.................129
§ 51. Многоядерные ароматические соединения с конденсированными
бензольными ядрами. Нафталин........... . 131
§ 52. Антрацен ...>-.................,135
§ 53. Фенантрен................... . . ', 137
§ 54. Углеводороды со многими конденсированными ядрами .... 138
Небензоидны» ароматические соединения ....',.........139
§ 55. Углеводороды — основа органической химии........140
Глава 8. Нефть........................J42
§ 56. Нефть, ее переработка и применение *......... . 148
4
Г« II. СОЕДИНЕНИЯ С ОДНОРОДНЫМИ ФУНКЦИЯМИ , . . . .117
9. Галогенпроизводные........... ......147
§ 57. Изомерия. Номенклатура...............147
в 58. Способы получения................. 148
59. Физические свойства . . . >.............150
60. Химические свойства.................151
61. Важнейшие представители............... 156
^62. Фторпроизводные......^ . .......... 159
1. 63. Индуктивный эффект.................161
10. Гидроксильные соединения и их производные ........163
томные спирты......................J63
64. Изомерия. Номенклатура...............163
65. Общие способы получения спиртов............164
. 66. Физические свойства. Ассоциация спиртов. Водородная связь . . 165
67. Химические свойства ............... . . 168
,.. 0 68. Важнейшие представители одноатомных спиртов......173
вногоатомные спирты.....................178
S;' § 69. Номенклатура. Физические свойства. Отдельные представители . 178
(«иолы и нафтолы......................181
|\ § 70. Фенолы. Изомерия. Физические свойства.......... 181
§ 71- Промышленные способы получения фенолов ........ 182
\; Л 72. Химические свойства фенолов...............183
f e 73. Отдельные, представители фенолов............187
,,74. Нафтолы......................188
ле эфиры. Эпоксиды.................. . 189
75. НоменклатураЛИзомерия. Физические свойства.......189
76. Способы получения..................190
,.si § 77. Химические свойства.................. 191
§ 78. Наиболее важные представители.............192
§ 79. Эпоксиды...... . . . „............193
|)рганические перекисные соединения................195
§ 80. Способы получения перекисей алкилов. Химические свойства . , 195
?лава 11. Альдегиды и кетоны.................. 198
• i
§ 81. Изомерия и номенклатура................ 198
§ 82. Способы получения.................200
§ 83. Строение карбонильной группы. Физические свойства альдегидов
и кетонов............«•.»••......203
; § 84. Химические свойства.................203
L§ 85. Наиболее важные представители альдегидов и кетонов . . . .219 асышенные карбонильные соединения.............. . 223
" 86. Сопряженные или а.р-ненасыщенные альдегиды и кетоны . . . 223
, 87. Кетены.....................223
гбонильные соединения. Хелаты............... 227
в 88. Свойства и отдельные представители ........... 227
,?......................... . 230
§ 89. Свойства и отдельные представители...........230
[лава 12. Карбоновые кислоты и их производные..........234
[Оосновные карбоновые кислоты................234
§ 90. Изомерия. Номенклатура............• ... 234
§ 91, Общие способы получения ............... 236
$ 92. Физические свойства . . . . . ... . . . . . . . . .237
) i 93. Химические свойства.................239
ii 94. Отдельные наиболее важные представители........ 243
§ 95. Мыла и моющие средства................ 24?
Непредельные одноосновные кислоты............... 249
§ 96. Изомерия. Способы получения ............. 249
§ 97. Физические и химические свойства ...*.... .... 250
§ 98. Отдельные представители ............... 252
Двухосновные кислоты....................254
§ 99. Номенклатура. Общие способы получения. Физические свойства 254
| 100. Химические свойства................ 266
§ 101. Отдельные представители . . ............ 257
Галогенангидриды карбоновых кислот ............... 261
§ 102. Номенклатура. Способы получения. Свойства ....... 265
§ 103. Отдельные представители...............263
Ангидриды карбоновых кислот................. 264
•§104. Способы получения. Свойства .............265
§ 105. Отдельные представители ............... 286
Перекиси ацилов. Надкислоты ............,.....367
§ 1067 Способы получения. ОтдельныТГ представители.......26?
Сложные эфиры карбоновых кислот................268
§ 107. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства....... 269
§ 108. Способы получения .................270
§ 109. Химические свойства............... « 271
§ ПО. Воска .....................,272
Жиры и жироподобные вещества............> . . . . 272
§ 1Ц. Природные жиры. Липиды . ........... . . 272
Амиды кислот........................277
§ 112. Способы получения. Свойства.......... . . .277
§ 113. Отдельные представители . . . . . . . . . . . . . . . 279
Нитрилы кислот • .......................282
§ 114. Способы получения. Свойства.............282
§ 115. Отдельные представители . •.............283
Глава 13. Органические соединения серы . .............286
§ 116. Тиолы. Дисульфиды . ................287
§ 117. Тиоэфиры. Сульфоксиды. Сульфоны .........., 288
§ 118. Сульфоновые кислоты. Сульфохлориды ......... 289
ДА.
Глава\44. Нитросоединення . .......... -1........293
§ 119. Изомерия. Номенклатура. Строение ........... 293
§ 120, Способы получения.................295
§ 121, Физические и химические свойства........... 29?
§ 122. Важнейшие представители .............. 301
Глава 1&J Амины..................... . . Щ
§ 123. Строение. Изомерия. Номенклатура. Физические свойства . . . 36*
§ l$4i Способы получения.................
§ 125. Амины — органические основания...........
§ 126. Химические свойства . .... ....".......
§ 127. Важнейшие представители аминов.........» .
§ 128. Роль электронных эффектов при. электрофнльном замещении в ароматическом,ядре .... .- .~:. . . .'......г)
деэосоединеяня ................... 322
Реакция диазотнрования и строение диазосоединений .... 322 Реакция диазосоединений с выделением азота . ...... 324
;31. Реакции диазосоединений без выделения азота.......'325
32. Алифатические диазосоединеяия............ 329
• П. Элемеятоорганическне соеднвеим..............331
133. Общая характеристика элементоорганнческнх соединений ... 331
434. Магннйорганические соединения . . .......... 332
135. Алюмннийорганические соединения . . ... . . • . . . 336
§136. Органические соединения переходных металлов . ...... 338
н 137. Кремнийорганическне соединения ............339
138. Фосфорорганические соединения ............ 340
|b III. ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ ....... 343
\, 139. Номенклатура гетерофункциональных соединений . . . . . . 343
28. Галогензамещенные кислоты Оксикислоты. Альдегиде- и кетокнс-:-. - лоты . .... Г..................346
г__,,_юнные кислоты................-. ... 346
140. Изомерия. Способы получения. Химические свойства . . . . . 346
.... i ................... 349
Способы получения. Физические и химические свойства . ... 349
Оптическая изомерия . ................ 351
143. Важнейшие оксикислоты...............356
!зойные кислоты. Дубильные вещества . .......- . . 358
144. Отдельные представители . . . . . . . . . .^ . . ... . 358
to- и кетокислоты . . . . . ~....... . . . . . . 359
145. Номенклатура. Изомерия. Общие способы получения ... . 359
146. Представители кетокислот • . . . . . . . . . . . . .360
147. Сложноэфирная конденсация . . . . ... . . . . . . 361
148. Таутомерия ацетоуксусного эфира . . . . . . . . . . . 362
149. Синтезы на основе ацетоуксусного эфира . ....;.. . . . 365*
150. Таутомерия и двойственная реакционная способность . . . . . 366
»'lfe Углеводы ......... \ ............. 369
1. Классификация. Физические свойства. Нахождение' в природе . 369 ||жариды....................'... 371
152. Строение..................... . 371.
153. Химические свойства ................ 377
; 184. Стереохимия моносахаридов............ . .382
1хариды....................... 385
"15J5. Строение и свойства................. 385
наряды ....................... 388
156. Крахмал...... ,............... 388
157. Целлюлоза (клетчатка)...............389
V •
Аминоспирты и аминокислоты \. ............. 394
Г и аминофенолы................. .394 Аминоспирты................... 394
159. Аминофенолы................... 396
........................397
§ 160. Физические свойства. Способы получения .........397
§ 161. Химические свойства ................399
§ 162. Отдельные представители . .............400
ЧАСТЬ IV. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ.........403
Глава 21. Шестичленные и пятичленные гетероциклы. Алкалоиды . . . .403
§ 163. Классификация и общая характеристика......... 403
Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом . . ... . '. . > . 404
§ 164. Пиридин и его производные..............404
§ 165. Хинолин и его производные . . . ......... . . . 409
Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом ........... 410
§ 166. Строение и общие свойства ,............. . 410
§ 167. Пиррол и его производные..............412
§ 168. Фуран и его производные...............415
§ 169. Тиофен и его производные.............. 417
Сложные гетероциклы и алкалоиды ................418
§ 170. Гетероциклы с несколькими гетероатомами....... . 418
§ 171. Алкалоиды . ,.............. . . . . 419
ЧАСТЬ V. СПЕЦИАЛЬНЫЕ ГЛАВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ . . . . .421 Глава 22. Элементы биоорганической химии.............421
§ 172. Белковые вещества. Аминокислотный состав ....... . 421
§ 173. Строение белков.................. 424
§ 174. Пищевое и промышленное использование белков......428
§ .175. Строение и свойства нуклеиновых кислот........• . 432
§ 176. Биологическая роль нуклеиновых кислот........ . 433
§ 177. Ферменты....................435,
§ 178. Витамины............s....., . . . 437
§ 179. Антибиотики...................439
§ 180. Терпены...................., 441
§ 181. Стероиды .....f. . ............ .446
Глава 23. Высокомолекулярные соединения.............449
§ 182. Классификация. Связь строения со свойствами.......449
Полимеризационные высокомолекулярные соединения......... 450
§ 183. Реакции полимеризации...............450
§ 184. Полиолефины................. . .452
§ 185. Виниловые полимеры.................455
§ 186. Каучук натуральный' и синтегический.......... 457
Поликонденсационные высокомолекулярные соединения ........ 462
§ 187. Реакции поликонденсации...............462
§ 188, Полиамиды .................... 463
§ 189. Полиэфиры....................464
§ 190. Феноло-формальдегидные смолы............465
§ ^91. Кремнийорганические полимеры............467
*, . Глава 24. Методы исследования органических веществ..........469
§ 192. Определение строения.................46§
§ 193. Физические методы определения строения........471-
Заключение "...........-..............'477
Предметный указатель...................., 479
8 • ;.;V
-От авторов
ч
^Органическая химия переживает в наше время период бурного развития. От-целые классы новых, необычных по строению и свойствам веществ; ся все новые и новые соединения для практического использования в разнообразных областях; все шире используются новейшие методы ис-аования, основанные на достижениях физики; углубляются теоретические тавления. Все это приводит к определенным трудностям при изучении ор-еской химии, когда огромный материал необходимо вместить в рамки ого плана, страниц учебников. Авторы убеждены, что есть только один ,,% для преодоления этих трудностей — уделять максимум внимания общим йомерностям при неизбежном сокращении чисто описательного материала, В основе органической химии, как и 100 лет назад, лежит созданная . Бутлеровым теория химического строения органических соединений. В на-щее время*"она. дополнена более глубоким пониманием природы химической В, причин протекания реакций. В один ряд с бутлеровской классификацией, роению молекул встала другая классификация — по типам реакций. Имен-Й»аскрытие природы органических реакций позволило подходить к превраще-' i органических веществ не как к набору разнородных, трудно запоминаемых ных случаев, а как к стройной системе.
Насколько возможно в рамках данного курса, авторы стремились изложить цие закономерности органической химии, рассматривая изучение теории не { самоцель, а как средство для лучшего понимания, лучшего запоминания -» ^конечном итоге как средство облегчения усвоения материала. В то же время рнганическую химию нельзя изучать без фактического материала — конкретных цеств с их способами получения, свойствами, областями применения. Авторы лись в первую очередь рассказать о практически' важных органических ствах, получивших применение в промышленности, сельском хозяйстве, мене.
В основу построения книги положена классификация органических соединено функциональным группам, определяющим химическое поведение органи-их веществ. Сначала рассматриваются углеводороды разных типов, которые авляют одну большую семью, связанную многочисленными взаимными передами,, затем все галогенпроизводные, гидроксильные производные и т. д.
При подготовке нового издания авторы стремились учесть замечания пред-&*ных комиссий органической химии Московского политехникума имени %г И. Ленина и Ленинградского химико-технологического техникума имени Щ. И. Менделеева, а также отдельных преподавателей техникумов. Материал из-ббжен в полном соответствии с программой курса органической химии, утвержденной в августе 1974 г. для химических техникумов по специальностям «ана-Йтическая химия» и «нефтепромысловая химия».
*• Авторы будут благодарны читателям за пожелания и критические замеча-Ш, которые могут содействовать дальнейшему улучшению книги.
Цена: 150руб.
