В предлагаемом учебнике авторы попытались изложить основы органической химии на современном уровне развития этой науки. Расположение и объем материала соответствуют программе по органической химии для химико-технологических вузов. Основу содержания составляет курс лекций по органической химии, читаемый в Ленинградском технологическом институте имени Ленсовета.
Теоретические вопросы излагаются на основе бутлеровских представлений о взаимном влиянии атомов в молекулах и современных квантовохимических ^«воззрений. Оощие сведения об использовании электронных представлений в органической химии сосредоточены в начале книги. При чтении лекций этот материал обычно дается частями, по мере изложения фактического материала, так как в процессе изучения органической химии приходится возвращаться неоднократно к электронным представлениям.
В учебнике отмечается исключительная роль в современной органической химии физических методов исследования, однако излагается только сущность некоторых из этих методов. Найти более подробные сведения можно в курсах физики или в специальных монографиях, список которых дан в конце книги.
Значительное место отведено описанию механизмов важнейших реакций и практическому использованию достижений органической химии.
Кроме программного материала учебник содержит также материал для более углубленного изучения (набран петитом). Вопросы для повторения и задачи не приводятся, так как в последнее время издано несколько пособий для семинарских занятий по органической химии, в том числе и сотрудниками нашей кафедры.
При подготовке книги к четвертому изданию авторы ставили цглью более глубокое освещение материала, особенно теоретических вопросов, при сохранении неизменным объема фактического материала.
Переработке подверглись почти все разделы книги. Устранены выявленные ошибки и неточности, а также внесены некоторые изменения, связанные с достижениями органической химии за последние годы.
Особенно сильно переработаны такие разделы курса, как введение, химия ароматических соединений, химия гетероциклических соединений, разделы, относящиеся к бноорганической химии.
Авторы глубоко признательны рецензенту — проф. В. М. Потапову и всем коллегам, которые в своих письмах указали на замеченные недостатки и неточности и высказали пожелания относи-
ОГЛАВЛЕНИЕ
Стр.
Предисловие.................................. 3
Введение.................................... 5
1. Предмет и пути развития органической химии.......... 5
2. Сырьевые источники органических соединений........... 11
3. Анализ и определение строения органических соединений .... 15
4. Общие вопросы теории химического строения.......... . 19
5. Основы теории реакций органических соединении......... 38
6. Классификация органических соединений.............. 48
*
т*
Часть первая
СОЕДИНЕНИЯ С ОТКРЫТОЙ ЦЕПЬЮ (АЛИФАТИЧЕСКИЙ, ЖИРНЫЙ РЯД)
I. Углеводороды и их производные с одной или несколькими одинаковыми функциональными группами
Глава 1, Углеводороды.......................... . 50
1. Предельные (метановые) углеводороды (алканы, парафины) ... 50
2. Этиленовые углеводороды (алкены, олефины) ........... 69
3. Диеновые углеводороды (алкадиены)................ 85
Аллены................................. 87
1,3-Алкадиены............................. 88
4. Ацетиленовые углеводороды (алкины)................ 95
Глава 2. Mono- и полигалогенопроизводные углеводородов ,..... 105
1. Моногалогенопроизводные предельных углеводородов....... 105
2. Ди- и полигалогенопроизводные предельных углеводородов ... 113
3. Галогенопроизводные непредельных углеводородов........ 117
Глава 3, Одно- и многоатомные спирты................. 120
1, Предельные одноатомные спирты.................. 120
2, Непредельные одноатомные спирты................. 132
3, Двухатомные спирты (гликоли)................... 134
4, Трехатомные спирты, Глицерин................... 140
Глава 4, Простые эфиры ,......................... 143
1. Простые эфиры (окиси алкилов)................... 143
2. Циклические простые эфиры или органические окиси (эпоксисое-динения)................................ 146
3. Понятие об органических перекисных соединениях........ 150
Глава 5, Альдегиды и кетоны....................... 151
1. Предельные альдегиды и кетоны.................. 151
2. Непредельные альдегиды и кетоны................. 169
3. Кетены................................. 171
( 4, Диальдегиды и дикетоны ,...................... 172
589
Глава 6. Одно- и многоосновные карбоновые кислоты и их производные 178
1. Одноосновные предельные карбоновые кислоты.......... 176
2. Галогенозамещенные одноосновные кислоты ,........... 188
3. Непредельные одноосновные кислоты ,............... 192
4. Двухосновные предельные кислоты................. 195
5. Двухосновные непредельные кислоты................ 200
Глава 7, Серосодержащие органические соединения........... 201
1. Тиоспирты (тиолы) и тиоэфиры (сульфиды)............. 202
2, Органические сульфокислоты.................... 204
Глава 8. Азотсодержащие органические соединения ,.......... 2J6
1. Нитросоединения........................... 206
2. Амины................................. 210
3. Нитрилы и изоцианиды........................ 215
Глава 9. Элементорганические соединения................ 219
1. Органические соединения элементов I группы........... 224
2. Органические соединения элементов II группы.......... 224
3. Органические соединения элементов III группы .......... 226
4. Органические соединения элементов IV группы.......... 228
5. Органические соединения элементов V группы........... 233
6. Органические соединения элементов VI группы (главная подгруппа) ................................. 235
7. Органические соединения переходных элементов,......... 235
II. Соединения со смешанными функциями
Глава 10, Оксиальдегиды, оксикетоны.................. 236
Глава 11, Оксикислоты,.......................... 238
1. Одноосновные двухатомные оксикислоты.............. 238
2. Двухосновные трехатомные оксикислоты.............. 246
3. Двухосновные четырехатомные оксикислоты............ 248
4. Трехосновные четырехатомные оксикислоты............ 251
5. Оксимуравьиная, или угольная, кислота.............. 252
Глава 12, Альдегиде- и кетокислоты................... 259
Глава 13, Аминоспирты.......................... 265
Глава 14. Аминокислоты.......................... 266
Частьвторая КАРБОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
I. Алициклический ряд
Глава 15, Углеводороды алициклического ряда и их производные ... 274
II. Ароматический ряд
Глава 16, Ароматические углеводороды с одним бензольным кольцом 296
'Глава 17, Правила ориентации в бензольном кольце.......... 316
Глава 18, Ароматические галогенопроизводные............. 325
Глава 19. Ароматические сульфокислоты................. 333
Глава 20. Ароматические нитросоединения................ 336
1. Нитросоединения с нитрогруппой в ядре , ц............. 336
2, Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи......... 34^
Г-лава 21, Ароматические оксисоединения................ 344
A. Фенолы................................ 344
'.-.:••; 1. Одноатомные фенолы......................... 344
2. Двухатомные фенолы......................... 353
3. Трехатомные фенолы.......................... 356
4. Полиоксибензолы........................... 357
Б, Замещенные фенолы......................... 357
1. Галогенофенолы............................ 357
2. Фенолсульфокислоты........................., 359
3. Нитрофенолы............................. 359
B, Ароматические спирты........................ 360
Глава 22. Ароматические амины ...................... 363
A. Амины с аминогруппой в ядре................... 363
Б. Замещенные амины с аминогруппой в ядро............ 371
1. Галогено-, нитро- и сульфозамсщенные амины........... 371
2. Аминофенолы............................. 372
B, Амины с аминогруппой в боковой цепи.............. 374
Глава 23, Диазо- и азосоединения.................... 375
Глава 24, Ароматические альдегида и кетоны.............. 382
1. Ароматические альдегиды ...................... 383
2. Замещенные ароматические альдегиды. Ок;иальдг.нды...... 389
3. Ароматические кетоны........................ 389
4. Хиноны ................................. 394
Глава 25. Ароматические карбоновыг кислоты.............. 398
А. Одноосновные ароматические кислоты............•. . . 398
Б. Замещенные одноосновные ароматические кислоты........ 402
1. Галогенобензойные кислоты..................... 402
2. Нитробензойные кислоты....................... 402
3. Сульфобензойные кислоты....................... 403
4. Ароматические фенолокислоты.................... 404
с А-------„.,.,„„,,„„ „„„и™„„.,г,-гиг ............... 407
5. Ароматические аминокислоты
В. Многоосновные ароматические кис
1C IЫ
408
Глава 26, Ароматические соединения с несколькими неконденсированными бензольными ядрами и их производные-........ 411
1. Группа дифенила........................... 411
2. Ди- и полифенилмеганы....................... 413
3. Ди- и нолифенилэтаны........................ 417
4. Ди- и полиарилэтилены и ацетилены................ 418
Глава 27. Ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами и их производные................ 419
1. Нафталин............................... 419
2. Антрацен ................................ 433
3. Фенантрен............................... 437
4. Высшие полициклические углеводороды.............. 439
5. Ароматические углеводороды с конденсированными бензольными
и пятичленными кольцами...................... 441
Глава 28. Небензоидные карбоциклические системы с ароматическими
свойствами............................ 442
1. Циклопропенильный катион..................... 442
2. Циклопентадиенильный анион, Металлоцены............ 443
3. Циклогептатриенильный катион. Соли тропилия. Трополоны. Азу-лены ......,........................... 445
4. Ароматические системы с числом углеродных атомов более семи 450
Цена: 150руб.
